1、第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯第 2 课时 酯知识归纳1组成和结构（1）定义酯是羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物。（2）官能团酯的官能团为酯基，符号是_或_。（3）通式酯的一般通式为_或_。R 是任意的烃基或氢原子，而 R是碳原子数大于或等于 1 的任意烃基。由此可以看出，R 和 R可以相同，也可以不同。（4）羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。如 CH3COOC2H5称为_。2性质（1）物理性质气味：低级酯具有芳香气味。状态：低级酯通常为_。密度和溶解性：密度一般比水_；_溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。（2）化学性质水解反应酯的水解反应是酯的重要化
2、学性质之一，水解生成相应的酸和醇，属于取代反应。在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：_。当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与 NaOH 溶液共热的反应方程式：_。【答案】1 （2）COO（3）RCOOR（4）乙酸乙酯2 （1）液体 小 难（2）CH 3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHCH 3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH重点一、酯的化学性质水解反应（1）乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中发生水解反应的反应速率试管编号 a b c1
3、向试管中加入 6 滴乙酸乙酯，再加入5.5 mL 蒸馏水，振荡均匀向试管中加入 6 滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸 0.5 mL，蒸馏水 5 mL，振荡均匀向试管中加入 6 滴乙酸乙酯，再加入稀的 NaOH溶液 0.5 mL，蒸馏水 5 mL，振荡均匀实验操作2将三支试管同时放入 7080 的水浴里加热约 5 min，闻各试管中乙酸乙酯的气味实验现象乙酸乙酯的气味很浓略有乙酸乙酯的气味无乙酸乙酯的气味实验结论 乙酸乙酯未水解部分乙酸乙酯已水解乙酸乙酯全部水解化学方程式CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH酯化反应与酯的
4、水解反应酯化反应 酯的水解反应反应关系 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂 浓硫酸 稀硫酸或 NaOH 溶液催化剂的作用吸水、提高 CH3COOH和 C2H5OH 的转化率NaOH 中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度加热方法 酒精灯火焰加热 水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应（2）酯的醇解R1COOR2+R3OH R1COOR3 + R2OH酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。某有机物具有下列性质：能发生银镜反应；滴入石蕊溶液不变色；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的A甲酸乙酯 B乙酸甲酯 C
5、乙醛 D甲酸【解析】能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项 B。滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项 D。加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项 C。【答案】A二、酯化反应的类型1生成链状酯（1）一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O（2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH+ +2H2O+2CH3CH2OH +2H2O（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯+3HONO2 +3H2O2生成环状酯（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯+ +2
6、H2O（2）羟基酸分子间脱水形成环酯+ +2H2O（3）羟基酸分子内脱水形成环酯吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是 C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是AC 21H23NO3 BC 21H22NO5 CC 21H23NO5 DC 21H27NO7【解析】酯化反应中，1 个羧基与 1 个羟基反应形成 1 个酯基的同时生成 1 分子水，则酯的分子中总原子数是酸和醇分子中原子总数减去 3(2 个氢原子和 1 个氧原子)，依次类推。根据题意：海洛因是吗啡的二乙酸酯，即 1 个吗啡分子与 2 个乙酸分子反应生成含有 2 个酯基的有机物，其分子式是(C 17H1
7、9NO3+2C2H4O22H2O)=C21H23NO5。【答案】C好题1下列试剂使酯水解程度最大的条件是A水中 B稀硫酸中 CNaOH溶液中 D浓硫酸中2乙酸乙酯在NaOH的重水(D 2O)溶液中加热水解，其产物是ACH 3COOD，C 2H5OD BCH 3COONa，C 2H5OD，HODCCH 3COONa，C 2H5OH，HOD DCH 3COONa，C 2H5OD，H 2O3酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C 6H14O的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是AC 6H14O分子含有羟基BC 6H14
8、O可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为CH 3COOC6H13D不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解4下列除去杂质的方法正确的是除去乙烷中的少量乙烯：光照条件下通入 Cl2，气液分离；除去乙酸乙酯中的少量乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；除去 CO2中的少量 SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中的少量乙酸：加足量生石灰，蒸馏A B C D5甲酸是最简单的羧酸，分子中只有一个碳原子，则 HCOOCH2CH3(甲酸乙酯)具有的性质有A易溶于水 B能发生水解反应C能发生银镜反应 D能使紫色石蕊溶液变红6已知的反应类型有取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 加
9、聚 中和，某有机物的结构简式为 ，则此有机物能发生的反应有A BC D7NM-3 和 D-58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图：关于 NM-3 和 D-58 的叙述，错误的是A都能与 NaOH 溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇 FeCl3溶液都显色，原因相同8化学式为 C5H10O2的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，A 和 B 反应可生成酯 C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯 C 有A1 种 B2 种 C3 种 D4 种9直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近几年比较受关注的
10、一类直接生成碳碳单键的新型反应，例如：反应有机化合物可由以下合成路线获得(分子式为 C3H8O2) 请回答下列问题：（1）有机化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。（2）有机化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。（3）有机化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2，化合物的结构简式为_。（4）反应中 1 mol 脱氢剂(结构简式如图所示)分子获得 2 mol 氢原子后，转变成 1 mol 芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为_。（5）等物质的量的 与 在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的
11、结构简式为_；1 mol 该产物最多可与_mol H2发生加成反应。10有机物X(C 12H13O6Br)的分子中含有多种官能团，其结构简式为(其中I、II为未知部分的结构)。为推测X的分子结构，进行如下所示的转化：已知向E的水溶液中滴入FeCl 3溶液发生显色反应；G、M都能与NaHCO 3溶液反应；在X分子结构中，I里含有能与FeCl 3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种。（1）M的结构简式是_。（2）G分子所含官能团的名称是_；G不能发生的反应有_(选填序号)。A加成反应 B消去反应 C氧化反应 D取代反应（3）由B转化成D的化学方程式是_。（4）F与G互为同分
12、异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有_种。（5）X 的核磁共振氢谱图中有_个峰。真题11化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和 Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应12乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：（1）B 和 A 为同系物，B 的结构简式为_。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。（4）C
13、 的结构简式为_。（5）反应的化学方程式为_。参考答案1C【解析】酯在氢氧化钠溶液中水解趋于完全。2B【解析】乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸脱OH，醉羟基上脱氢。水解反应是酯化反应的逆反应，其方程式为：，CH 3COOD被NaOH中和，使平衡向右移动，可表示为： 。3D【解析】据题意C 6H14O分子中含有一个羟基；题中的C 6H14O 能与金属钠反应；该酯可表示为CH 3COOC6H13；酯的水解需有H +或OH -存在才能进行。4B【解析】光照条件下，乙烷也与 Cl2反应；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度降低，而乙酸与碳酸钠反应；CO 2也能与碳酸钠反应；乙酸与生石灰反应，乙醇不反应，然
14、后蒸馏可得到乙醇。5BC【解析】酯在一定条件下能发生水解反应， B 项正确；酯类化合物不溶于水，不能使紫色石蕊溶液变红，A、D 项均错误；甲酸乙酯分子中含有醛基，因此，甲酸乙酯能发生银镜反应，C 项正确。6B【解析】题给有机物分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键及酯基，醇羟基及羧基均能发生酯化反应(取代反应)；醇羟基还能发生消去反应和氧化反应；羧基还能发生中和反应；碳碳双键能发生加成反应、加聚反应和氧化反应；酯基能发生水解反应。故该有机物能发生的反应包括题给的所有反应类型。7C【解析】A 选项，NM-3 与氢氧化钠反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，D-58 与氢氧化钠反应是因为含有酚羟基；B 选项
15、，NM-3 与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D-58 与溴水反应是因为含有酚羟基；C 选项，NM-3 不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，D-58 不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；D 选项，与 FeCl3溶液发生显色反应是因为两种有机物分子中均含有酚羟基。8D【解析】酯 C 是由羧酸及相应的醇通过酯化反应得到的，而羧酸是由对应的醇通过氧化反应得到的，由此可知，醇和羧酸在碳架结构上相似。分子式为 C5H10O2的羧酸的同分异构体有 CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、，共 4 种，则对应的醇的结构简式分别是 CH3CH2CH2CH2CH2OH、
16、、 ，故所得到的酯应该是 4种。9 （1）C 5H8O4 +2NaOH NaOOCCH2COONa+2CH3OH（2）CH 2OHCH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O（3）OHCCH 2CHO CH2=CHCOOH（4）（5） 8【解析】结合的结构简式可推出 为 HOOCCH2COOH，为 OHCCH2CHO，为CH2OHCH2CH2OH。 （1）酯的完全水解是在碱性条件下进行的。（2）醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水。（3）OHCCH 2CHO 的同分异构体能与饱和 NaHCO3溶液反应生成 CO2，则其分子中含有羧基(COOH)，根据分子式，分子
17、中还应含有 1 个碳碳双键，即的结构简式为 CH2=CHCOOH。（4）结合信息知，脱氢剂得到 2 个氢原子，连接在分子中的羰基上，同时羰基与环的化学键移位使分子中出现苯环，即 。（5）题给 2 个有机化合物中均只有 1 个位置出现烃基，各自脱去 1 个氢原子，然后二者结合即得产物 ，该有机化合物分子中含有 2 个苯环和 1 个碳碳三键，故 1 mol 该有机物最多能与 8 mol H2发生加成反应。10（1）HOOCCOOH （2）羧基、羟基 A（3）HOCH 2CH2OH+O2 OHCCHO+2H 2O（4）2 （5）8【解析】I和E遇FeCl 3溶液显紫色，说明其中均含有苯环和酚羟基，又
18、根据BDM的氧化路线及M的分子式为C 2H2O4，可知M是乙二酸(结构简式为HOOCCOOH)。结合X的已知结构和E分子中苯环上的一氯代物只有一种，可推知X的结构简式为：，则X分子内有8种处于不同化学环境的氢原子。G的结构简式为：HOOCCH 2CH(OH)COOH，G中含有羟基、羧基，G不可能发生加成反应。B为HOCH 2CH2OH，B转化为D的化学方程式为HOCH 2CH2OH+O2 OHCCHO+2H2O。F是G的同分异构体，其结构中有一个羧基(COOH)、一个醛基(CHO)和两个羟基(OH)。题中F的结构简式可能有两种：HOOCCH(OH)CH(OH)CHO、 。真题11C【解析】A、
19、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A 错误；B、X 中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B 错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C 正确；D、X的水解过程中，2 个羧基和 1 个酚羟基都能与 NaOH 反应，故 1 mol 化合物 X 最多能与 3 mol NaOH 反应，D 错误。答案选 C。【名师点晴】掌握常见有机物官能团的结构和性质是解答的关键，难点是有机物共线共面判断。解答该类试题时需要注意：甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛 5 种分子中的 H原子若被其他原子如 C、O、Cl、N 等取代，则取代后的分子空间构型
20、基本不变。CC 键可以旋转，而CC键、 键不能旋转。苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共直线。 。注意知识的迁移应用。12 （1）CH 2=CHCH3（2）CH 2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应（3）取代反应（4）HOOCCOOH（5）2CH 3CH2OH+HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O【解析】根据流程图可知，A 与水反应生成 C2H6O，C 2H6O 中氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则 C2H6O 为乙醇，A 为乙烯，乙醇与 C 生成乙二酸二乙酯，则 C 为乙二酸，B 和 A 为同系物，B 含
21、3 个碳原子，则 B 为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成 CH2=CHCH2Cl。（1）根据上述分析，B 为丙烯，结构简式为 CH2=CHCH3。（2）反应为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。（3）反应是卤代烃在 NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。（4）根据上述分析，C 为乙二酸，结构简式为 HOOCCOOH。（5）反应是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。【名师点睛】该类试题的
22、解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。莱卡莱卡面料是由氨纶纤维（聚氨基甲酸酯纤维）制成的面料。20 世纪 30 年代，莱卡由德国拜耳公司研制成功，它能极大地提高织物的弹力与延伸性，与传统弹性纤维不同的是它的伸展度可达 500%，且能恢复原样。也就是说，这种纤维可以非常轻松地被拉伸，恢复后又可以紧贴在人体表面，对人体的束缚力很小。莱卡纤维可以配合任何面料使用，被称作“友好”的纤维，它良好的品质被人们广泛认可。
