1、酯和油脂,一、“酯”的含义,所谓酯是指酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应生成的除水以外的一类有机化合物。 酯化反应：酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应生成酯和水的反应（产物必须是酯和水）。,a酯类结构特征 （RCOOR）（R和R可相同可不同）b通式 CnH2nO2c酯的同分异构体：酯类和饱和一元酸互为同分异构体d、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略） CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯,二、酯的存在,酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。,三、酯的物理性质,相对分子质量较小（分子里碳原子
2、数较少）的酯，通常是具有芳香气味的液体，相对分子质量较大（分子里碳原子数较多）的酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。,四、酯的水解反应,酸性条件下的水解反应： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 碱性条件下的水解反应： CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH,H+,五、酯化反应和酯水解反应的比较,油脂,一般说，呈固态的叫脂肪，呈液态的叫油，统称油脂。,油脂的组成和结构,R1R2R3相同为单甘油酯；R1R2R3不同为混甘油酯,物理性质,油脂的密度比水小，为0.9 gcm30.95 gcm3。它的粘
3、度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。,六、油脂的化学性质,1油脂的氢化,（油脂的硬化）, 3H2,催化剂 加压、加热,油酸甘油酯（油）,硬脂酸甘油酯（脂肪）,2硬化油的特性：,（1）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油； （2）硬化油性质稳定，不易变质（为什么？）； （3）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。,3油脂的水解,硬脂酸甘油酯（脂肪）, 3H2O,脂肪酶,3C17H35COOH ,硬脂酸,甘油,油脂水解的价值：,1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2油脂在人体中（在酶作用下）水解，
4、生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3用于制作肥皂。,七、肥皂,1肥皂的制取原理, 3NaOH,3C17H35COONa ,硬脂酸甘油酯（脂肪）,硬脂酸钠,甘油,（皂化反应）,2肥皂制取的过程： (1)把动物脂肪或植物油与NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应；(2)往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出（盐析）；(3)集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，就制成成品肥皂；(4)下层液体经分离提纯后，便得到甘油。,3肥皂的去污原理 （1）亲水基肥皂结构中COONa或COO是极性基团， 极易溶于水，具有亲水性；
5、（2）憎水基肥皂结构中的烃基 R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； （3）肥皂的去污过程(见书示意图),皂化反应 ：碱性的条件下水解,油脂的氢化,酯的用途,（1）液态的酯可用做有机溶剂。,（2）酯可用于制备食品工业的香味添加剂。,（4）油脂是人类生命活动所必需的“六大营养素”之一。油脂在小肠内受酶的催化作用而水解，生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。,（3）油脂可以作工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。,酯的制备和类型(1)链状酯的生成一元羧酸与一元醇反应：CH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O一元羧酸与二
6、元醇，或二元羧酸与一元醇反应：2C2H5OH+HOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O,(2)环状酯的生成羟基羧酸反应生成环酯多元羧酸与多元醇反应 (3)高分子酯的生成 不饱和酯加聚 羟基羧酸缩聚二元羧酸与二元醇缩聚 (4)无机酸酯醇和无机含氧酸也可生成酯。,(5)酚酯苯酚与羧酸形成的物质属于酯,但两者不能发生酯化反应,酚酯一般通过其它反应制得.如:C6H5OH+R-COClC6H5OOCR+HClC6H5OH+(CH3CO)2OC6H5OOCCH3+CH3COOH酚酯可水解,酸性条件生成两种酸性物质,碱性条件生成两种盐,(6)在下列一系列变化中,分子中的碳链结构不变化:醇醛羧酸
7、酯所以酯中酯键两侧的碳架仍保持着醇的碳架和酸的碳架。醇与它自身氧化成的酸酯化生成的酯,酯键两侧碳原子数相同,碳骨架也相同. 3酯的性质(1)水解反应：酸性条件下产物：酸、醇。（可逆）碱性条件下产物：羧酸盐、醇。（不可逆）(2)氧化反应：,1（2000年广东高考题）可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 ( ) A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C.反应后静置，反应液分为两层 D.反应后静置，反应液不分层 【解析】 D皂化反应的产物硬脂酸钠溶于水，而油脂不溶于水。溶液在反应前后均显碱性。 【评注】本题考查皂化反应的概念和制皂过程。解题的关键是抓住水解的产物性质（溶于水
8、）作出判断。,2(2003年上海高考综合试题)油脂是油与脂肪的总称。它是多种高级脂肪酸的甘油脂。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键(C=C)有关的是 ( ) A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 【解析】 C C项为双键的加成反应。,【例1】（全国高考题） A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确
9、的是 ( )A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)M(D)M(C)D.M(D)M(B)M(C),D,【解析】本题考查醇、醛、酸、酯的相互转化关系等知识，培养学生将化学问题抽象成数学问题，通过计算和推理解决化学问题的能力。由于A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，有如下的转化关系：A+H2OB+CB氧化为C或D，D氧化为C。由此可见A为酯、B为醇、D为醛、C为羧酸，且B、C、D均含相同个数的碳原子。所以有M(C)M(B)M(D)。 【解题回顾】掌握醇、醛、酸的相互转化中价键的变化：RCH2OHRCHORCOOH，可清楚看出相对分子质量大小关系为：
10、酸醇醛。,【例2】 从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):,其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应、 和 属于取代反应.化合物的结构简式是:B 、C . 反应所用试剂和条件是 .,注意的几个问题 (1)醇与酸的反应,不一定是酯化反应 (2)生成酯的反应,不一定是酯化反应: (3)酯化反应,不一定是酸脱OH醇去H (4)酯不一定呈中性 (5)从量的变化看： (1)酯化反应时,每有1 mol酯键 COO生成,必生成1 mol H2O。 据微粒守恒有：反应物中各种元素原子数=生成物中各种元素原子数。 据质量守恒有：m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O) (2)乙酸与醇反应生成乙酸酯,设若产物为(CH3COO)nR,变式为(CH2CO)nR(OH)n，从式子可看出生成的酯比相应的醇的相对分子质量增加,若为一元醇则增加42。,(6)在下列一系列变化中,分子中的碳链结构不变化:醇醛羧酸酯,所以酯中酯键两侧的碳架仍保持着醇的碳架和酸的碳架。醇与它自身氧化成的酸酯化生成的酯,酯键两侧碳原子数相同,碳骨架也相同. 4酯的性质 (1)水解反应： (2)氧化反应：,中小学教育资源交流中心 - 提供,http:/本站免费提供中小学的各类教育资源，包括课件、教案、试题、论文等50多万份。欢迎访问http:/,
