1、习题P348 1、用系统命名法命名下列化合物。,（1）(CH3)2CHCHO,（2）CH2=CHCH2CH(C2H5)(CH2)3CHO,2-甲基丙醛,5-乙基-7-辛烯醛,（3）,3-苯基-2-丙烯醛,（4）,（5） (CH3)2CHCOCH2CH3,（6）,CHO,HO,H3CO,3-甲氧基-4-羟基苯甲醛,2-甲基-3-戊酮,（7）,（8）,CH2CH3,CH2CH3,CH3,O,2甲基-4-乙基环己酮。,1-苯基-1-丙酮,螺2.5-6-辛酮,2、写出下列有机物的构造式 （1）2-methylbutanal,（1）,CH3CH2CHCHO,CH3,(2) cyclohexanecarb
2、aldehyde,（2）,CHO,（3）,CH3COCH2CH=CH2,（4）,CH2CH2CHCH2CHO,CH3,Cl,(3) 4-penten-2-one,(4) 5-chloro-3-methylpentanal,（5）,（6）,COCH=CH2CH3,CH2CH3,(5) 3-ethylbenzaldehyde,(6) 1-phenyl-2-buten-1-one,3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由 。 （1）a.CH2=CHCH2CHO b.CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH3CHO,Cabd固有机物沸点随分子量增加而增加,故沸点最
3、低.在a.b.c中,只有c可形成分子间氢键,故沸点最高. a与b相比, a是羰基化合物,极性较强,分子间作用较大,而b为醚,分子极性小,所以沸点比a低。,(2) bcda d也不能形成分子间氢键；b可形成分子间的氢键。,a.,b.,c.,d.,CHO,CHO,CHO,HO,HO,OH,CHO,（2）,4、完成下列反应方程式：,（1）,OCH3,OCH3,NH2NH2,NaOH,二缩乙二醇,（2）,C6H5MgBr,C6H5,OH,H3O+,C6H5,（3）,phCH=CHCHO,Ag2O,phCH=CHCOOH,（4）,CH2=CHCH2CHO,LiAlH4,CH2=CHCH2CH2OH,（5
4、）,C6H5COCH3,NH2NHCONH2,（6）,C6H5C=NNHCONH2,?,CH2,CH2,?为：Ph3P=CH2,Se2O,CH3,（8）,?,?为：KOH,OH,H,（9）,?,?为：HCN,（10）,Br,CHO +CH2O,NaOH,Br,CH2OH,+HCOOH,5、试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 解：用Schiff试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再加多量H2SO4，紫红色不褪，示有甲醛。,6、以HCN对羰基亲核加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 （1）Ph2CO (2) P
5、hCOCH3(3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO,(5) CHO (6)CH3CHO,(3)(4)(6)(5)(2)(1),因为Cl能吸电子，使羰基碳的电子云密度降低。,7、预计下列反应的主要产物： （1） (s)-C6H5CH(C2H5)CHO+C6H5CH2MgBr,(R)-C6H5CH(C2H5)CH=CHC6H5,（2） (s)-3-甲基环戊酮,LiAlH4,CH3,H,OH,8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。,+,COOH,NaBH4,H2/Pt,原料只用的一半,还原剂的选择性比较差,还原剂能只还原羰基,9、写出CH3COCH3与苯肼反应
6、的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH3.5)反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 答：酸性条件可以使羰基碳原子更容易受亲核试剂的进攻，但同时降低了苯肼氮原子的亲核性。,10、对下列反应提出合理的机理：,（1）Cl3CCHO+,Cl,H2SO4,CH,Cl,CCl3,Cl,解：,Cl3CCHO+H2SO4,Cl3CC H,OH,+,Cl3CCH ,+,产物,11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。,试回答： (1)拟出能解释上述反应的历程。(2)第二步反应中紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？ (3)在紫外可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光
7、波，为什么？,+,-紫罗兰酮, -紫罗兰酮,假紫罗兰酮,柠檬醛A,（1）生成假紫罗兰酮是羟醛缩合反应历程。(2)因为紫罗兰酮中双键能与侧链双键共轭，较稳定，故为优势产物。(3)紫罗兰酮吸收较长的光波，因为环内C=C与侧链中的C=C及C=O 共轭。,12、顺-1，2环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇稀酸生成原料。（1）推测A的结构；（2）用反-1，2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？,C8H14O2是：,14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： （1）从乙醛合成1，3-丁二烯,CH3CHO,+CH2=CH
8、MgBr,HBr,C2H5OH,KOH,CH2=CHCH= CH2,（2）由环己酮合成己二醛,HNO3,SOCl2,LiAlH(t-BuO)3,CHO,(CH2 )4,CHO,（3）由丙醛合成CH3CH2CH2CH (CH3)2,CH3CH2CHO+ (CH3)2CHMgBr,H2,H2SO4,CH3CH2CH2CH (CH3)2,（4）从乙醛合成,CH3,CH3,CH3CHO+ CH2CH2CHCH3,OH,OH,CH3,CH3,15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物,（1）CH3CH2C(CH3)=CH2,CH3CH2C(CH3)MgBr+HCHO,CH3CH2C(CH3)=CH2,（2）,CH3,COCH3,NO2,CH3,+CH3COCl,H2SO4,HNO3,产物,(C),(D),(E),CH3,CH3,CH3,H,H,H,H,H,HO,HO,(C) 更稳定，因羟基在e 键上。（E）用氢化铝锂还原可得（D）；用四丁基氢化铝锂还原可得（C）。,16、比较下列化合物(C)和(D)，哪一个比较稳定？为什么？从化合物(E)出发分别合成(C)和(D)，各应使用什么试剂？为什么？,做了吗？,
