1、专题 28 有机合成1已知有机化合物 A、B、C、D、E 存在下图所示转化关系，且 C 能跟 NaHCO3 发生反应，C 和 D 的相对分子质量相等，E 为无支链的化合物。请回答下列问题：(1)已知 E 的相对分子质量为 102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为 58.8%、9.8%，其余为氧，则 E的分子式为_。(2)B 在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为_。(3)D 也可以由溴代烃 F 在 NaOH 溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：_。(4)反应的化学方程式：_。(5)B 有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：_。a
2、能够发生水解b能发生银镜反应c能够与 FeCl3 溶液显紫色d苯环上的一氯代物只有一种(3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烃 F 在 NaOH 溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为CH3CH2CH2BrNaOH CH3CH2CH2OHNaBr。 H2O (5)B 的多种同分异构体中，符合下列四个条件：a.能够发生水解，含有酯基， b.能发生银镜反应，含有醛基，c.能够与 FeCl3 溶液显紫色，含有酚羟基，d.苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有：【答案】(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH32NaOH,COONaCH2CH2OHCH 3COONaCH
3、3CH2CH2OH2醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：已知：RCH 2CH=CH2 RCHCHBrCH2。 NBS (1)反应的化学方程式为_。(2)写出 B 的结构简式：_。(3)反应中属于取代反应的是_( 填序号)。(4)反应的化学方程式为_ 。(5)反应的化学方程式为_。(6)下列说法正确的是_( 填字母)。aB 存在顺反异构b1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成 2 mol AgcF 能与 NaHCO3 反应产生 CO2d丁烷、1丙醇和 D 中沸点最高的为丁烷(7)写出符合下列条件的与 互为同分异构体的结构简式：_。a能与浓溴水反应生成白色沉淀；b苯环上
4、一氯代物有两种；c能发生消去反应。【解析】CH 3CH2CH2Br 在 NaOH 乙醇溶液中发生消去反应生成 A，A 为 CH3CH=CH2，根据已知信息可判断 B 为 CH2=CHCH2Br，B 与溴发生加成反应生成 C，C 为 CH2BrCHBrCH2Br。C 在 NaOH 水溶液中发生水解反应生成 D，D 为丙三醇(CH 2OHCHOHCH2OH)。 发生氧化反应生成 E，E 的结构简式为 。E 被新制 Cu(OH)2 氧化后酸化生成 F，F 的结构简式为 。和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物 (1)根据以上分析可知反【答案】(1)CH 3CH2CH2BrNaOH 乙 醇 CH3CH=
5、CH2NaBrH 2O(2)CH2=CHCH2Br(3)(6)c3芳香烃 A 是基本有机化工原料，由 A 制备高分子 E 和医药中间体 K 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A 的名称是 _。I 含有官能团的名称是_。(2)反应的作用是_ ，的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)D 分子中最多有 _个原子共平面。 E 的结构简式为_。(5)写出一种同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式：_。苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；既能与银氨溶液反应又能与 NaOH 溶液反应。(6)将由 D 为起始原料制备 的合成路线补充完整。_(无机试剂及溶剂任选
6、) 。合成路线流程图示例如下：CH 3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 O2 催 化 剂 / CH3CH2OH 浓 硫 酸 /【解析】芳香烃 A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 B，B 发生水解反应生成苯甲醛，结合 B 的分子式，可知 A 为 ，对比 C、D 的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去 1 分子水形成碳碳双键而生成 D，D 发生加聚反应生成高分子化合物 E 为 。由 I 中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成 F 为 ，F 发生还原反应生成 G 为 ，由 I 的结构简式、H 的分子式可知 H 的结构简式为 ，H 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 I，I 发生取代反应生成
7、 J，J 发生水解反应生成 K，可知 GH 是为了保护氨基，防止被氧化。(1)A 的名称是甲苯， I 含有官能团的名称是羧基、肽键。(2)反应的作用是保护氨基，是肽键的水解反应，属于取代反应。的同分异构体：苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有 2 个不同的取代基且处于对位，既能与银氨溶液反应又能与NaOH 溶液反应，含有OOCH 结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为【答案】(1)甲苯 羧基、肽键 (2)保护氨基 取代反应4 PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为其中，A 可使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，B 中有五种不同化学环境的氢原子，D 可
8、与 FeCl3 溶液发生显色反应；E 可与 H2 发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：(1)A 与 Cl2 反应的产物名称是 _，B 的结构简式是_。(2)第步反应的化学方程式是_ 。(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有_( 填字母)。a取代反应 B加成反应c消去反应 D加聚反应(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与 Na2CO3 溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)_ _。(5)第步反应的化学方程式是_ 。【解析】根据“A 可使 Br2 的 CCl4 溶液褪色” 和 A 的分子式可推出 A 的结构简式为 CH2=CHCH3；A 与
9、苯反应生成 B，且“B 中有五种不同化学环境的氢原子 ”，结合 B 的分子式(C 9H12)，可推出 B 的结构简式为；结合 D 的分子式 (C6H6O)和“D 可与 FeCl3 溶液发生显色反应”，可推出 D 的结构简式为；结合 E 的分子式(C 3H6O)和“E 可与 H2 发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰”，可推出 E 的结构简式为 ，再根据双酚 A 的分子式(C 15H16O2)和 PC 的结构简式，可推出双酚 A 的结构简式为H2O。(3)乳酸的结构简式为 CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。(4)碳酸二甲酯的分子式为 C3H6O3，能与 Na
10、2CO3 溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为 HOCH2CH2COOH、CH 3OCH2COOH、CH 3CH2OCOOH。(5) 由已知方程式类推，双酚 A 与碳酸二甲酯反应的化学方程式为【答案】(3)ac(4)HOCH2CH2COOH、CH 3OCH2COOH、CH 3CH2OCOOH5分子式为 C10H10O2Br2 的芳香族化合物 X，符合下列条件：其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为 1261，其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种； 水解酸化后的产物 C 能发生银镜反应，D 遇 FeCl3 溶液显色且 E 能
11、与浓溴水反应。在一定条件下可发生下述一系列反应：请回答下列问题：(1)X 中含氧官能团的名称是 _。(2)E 可能具有的化学性质是_( 填字母)。a取代反应 B消去反应 c氧化反应 d还原反应(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是_。aAB BDE cEF DFH(4)写出下列反应的化学方程式：AB：_；FH：_。(5)同时符合下列条件的 E 的同分异构体共有_种，其中一种的结构简式为 _。a能发生水解反应b遇 FeCl3 溶液显色c含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子【解析】X 是分子式为 C10H10O2Br2 的芳香族化合物，不饱和度为 1165，除含一个苯环
12、外，还有一个不饱和度，分子中有 2 个 O 原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个CH 3 外，还有两个取代基，水解后 C 中有CHO，D 中有酚OH，也有CHO ，且酚OH 邻位或对位上有 H 原子，由知，一个取代基为CHBr 2，另一个为OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为 1262 及苯环上一卤代物只有一种可得，X 为 ，C 为 HCOOH，B 为 HCHO，A 为 CH3OH，D 为【答案】(1)酯基 (2)acd (3)c(4)2HCH 2OHO 2 2HCHO2H 2O6有机化合物 X、Y、A、B、C、D 、E、F、G 之间的转化关系如下图。已知以下信息：X 在催化剂作用下
13、可与 H2 反应生成化合物 Y。化合物 F 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。回答下列问题：(1)X 的含氧官能团的名称是 _，X 与 HCN 反应生成 A 的反应类型是_。(2)酯类化合物 B 的分子式是 C15H14O3，其结构简式是_。(3)X 发生银镜反应的化学方程式是_。(4)G 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5) 的同分异构体中：能发生水解反应； 能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应；含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构) ，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式_。(6)写出以 C2H5OH 为原料合成乳
14、酸 的路线(其他试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为：A B 目标产物) 反 应 试 剂 反 应 条 件 反 应 试 剂 反 应 条 件【解析】根据扁桃酸的结构简式结合信息不难推出 A 为7.已知有机化合物 A、B、C、 D、E 存在下图所示转化关系，且 C 能跟 NaHCO3 发生反应，C 和 D 的相对分子质量相等，E 为无支链的化合物。请回答下列问题：(1)已知 E 的相对分子质量为 102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为 58.8%、9.8%，其余为氧，则 E的分子式为_。(2)B 在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为_。(3)D 也可以由溴
15、代烃 F 在 NaOH 溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：_。(4)反应的化学方程式：_。(5)B 有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：_。a能够发生水解b能发生银镜反应c能够与 FeCl3 溶液显紫色d苯环上的一氯代物只有一种【解析】由 E 的相对分子质量为 102 可得，E 分子中 N(C) 5，N(H) 10，则10258.8%12 1029.8%1N(O) 2，E 的分子式为 C5H10O2，C 能与 NaHCO3 溶液反应，含有COOH，C 与 D 反102 125 1016应生成【答案】(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH32NaOH
16、,COONaCH2CH2OHCH 3COONaCH 3CH2CH2OH8.醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：已知：RCH 2CH=CH2 RCHCHBrCH2。 NBS (1)反应的化学方程式为_。(2)写出 B 的结构简式：_。(3)反应中属于取代反应的是_( 填序号)。(4)反应的化学方程式为_ 。(5)反应的化学方程式为_。(6)下列说法正确的是_( 填字母)。aB 存在顺反异构b1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成 2 mol AgcF 能与 NaHCO3 反应产生 CO2d丁烷、1丙醇和 D 中沸点最高的为丁烷(7)写出符合下列条件的与 互为同分异构体
17、的结构简式：_。a能与浓溴水反应生成白色沉淀；b苯环上一氯代物有两种；c能发生消去反应。【解析】CH 3CH2CH2Br 在 NaOH 乙醇溶液中发生消去反应生成 A，A 为 CH3CH=CH2，根据已知信息可判断 B 为 CH2=CHCH2Br，B 与溴发生加成反应生成 C，C 为 CH2BrCHBrCH2Br。C 在 NaOH 水溶液中发生水解反应生成 D，D 为丙三醇(CH 2OHCHOHCH2OH)。 发生氧化反应生成 E，E 的结构简【答案】(1)CH 3CH2CH2BrNaOH 乙 醇 CH3CH=CH2NaBrH 2O(2)CH2=CHCH2Br(3)(6)c9芳香烃 A 是基本
18、有机化工原料，由 A 制备高分子 E 和医药中间体 K 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A 的名称是 _。I 含有官能团的名称是_。(2)反应的作用是_ ，的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)D 分子中最多有 _个原子共平面。 E 的结构简式为_。(5)写出一种同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式：_。苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；既能与银氨溶液反应又能与 NaOH 溶液反应。(6)将由 D 为起始原料制备 的合成路线补充完整。_(无机试剂及溶剂任选) 。合成路线流程图示例如下：CH 3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH
19、3 O2 催 化 剂 / CH3CH2OH 浓 硫 酸 /【解析】芳香烃 A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 B，B 发生水解反应生成苯甲醛，结合 B 的分子式，可知 A 为 ，对比 C、D 的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去 1 分子水形成碳碳双键而生成 D，D 发生加聚反应生成高分子化合物 E 为 。由 I 中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成 F 为 ，F 发生还原反应生成 G 为 ，由 I 的结构简式、H 的分子式可知 H 的结构简式为 ，H 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成 I，I 发生取代反应生成 J，J 发生水解反应生成 K，可知 GH 是为了保护氨基，防止被氧化。(1)A 的
20、名称是甲苯， I 含有官能团的名称是羧基、肽键。(2)反应的作用是保护氨基，是肽键的水解反应，属于取代反应。的同分异构体：苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有 2 个不同的取代基且处于对位，既能与银氨溶液反应又能与 NaOH 溶液反应，含有OOCH 结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为【答案】(1)甲苯 羧基、肽键 (2)保护氨基 取代反应10.PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为其中，A 可使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，B 中有五种不同化学环境的氢原子，D 可与 FeCl3 溶液发生显色反应；E 可与 H2 发生加成反应，其核磁共振氢谱为
21、单峰。请回答下列问题：(1)A 与 Cl2 反应的产物名称是 _，B 的结构简式是_。(2)第步反应的化学方程式是_ 。(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有_( 填字母)。a取代反应 B加成反应c消去反应 D加聚反应(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与 Na2CO3 溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)_ _。(5)第步反应的化学方程式是_ 。【解析】根据“A 可使 Br2 的 CCl4 溶液褪色” 和 A 的分子式可推出 A 的结构简式为 CH2=CHCH3；A 与苯反应生成 B，且“B 中有五种不同化学环境的氢原子 ”，结合 B 的分子式(C
22、 9H12)，可推出 B 的结构简式为；结合 D 的分子式 (C6H6O)和“D 可与 FeCl3 溶液发生显色反应”，可推出 D 的结构简式为；结合 E 的分子式(C 3H6O)和“E 可与 H2 发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰”，可推出 E 的结构简式为 ，再根据双酚 A 的分子式(C 15H16O2)和 PC 的结构简式，可推出双酚 A 的结构简式为H2O。(3)乳酸的结构简式为 CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。(4)碳酸二甲酯的分子式为 C3H6O3，能与 Na2CO3 溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为
23、HOCH2CH2COOH、CH 3OCH2COOH、CH 3CH2OCOOH。(5) 由已知方程式类推，双酚 A 与碳酸二甲酯反应的化学方程式为【答案】(3)ac(4)HOCH2CH2COOH、CH 3OCH2COOH、CH 3CH2OCOOH11分子式为 C10H10O2Br2 的芳香族化合物 X，符合下列条件：其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为 1261，其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种； 水解酸化后的产物 C 能发生银镜反应，D 遇 FeCl3 溶液显色且 E 能与浓溴水反应。在一定条件下可发生下述一系列反应：请回答下列问题：(1)X 中含
24、氧官能团的名称是 _。(2)E 可能具有的化学性质是_( 填字母)。a取代反应 B消去反应 c氧化反应 d还原反应(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是_。aAB BDE cEF DFH(4)写出下列反应的化学方程式：AB：_；FH：_。(5)同时符合下列条件的 E 的同分异构体共有_种，其中一种的结构简式为 _。a能发生水解反应b遇 FeCl3 溶液显色c含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子【解析】X 是分子式为 C10H10O2Br2 的芳香族化合物，不饱和度为 1165，除含一个苯环外，还有一个不饱和度，分子中有 2 个 O 原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个CH 3 外，还有两个取代基，水解后 C 中有CHO，D 中有酚OH，也有CHO ，且酚OH 邻位或对位上有 H 原子，由知，一个取代基为CHBr 2，另一个为OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为 1262 及苯环上一卤代物只有一种可得，X 为 ，C 为 HCOOH，B 为 HCHO，A 为 CH3OH，D 为【答案】(1)酯基 (2)acd (3)c(4)2HCH 2OHO 2 2HCHO2H 2O
