1、阿司匹林的合成殷 XX化工学院 应用化学（精细化工方向） （1）班 (学号：xxxxxx)摘要：阿司匹林诞生以后，用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛，十分有效，因此很快就成为广泛应用的药。为了对阿司匹林有更进一步的了解，本文用硫酸、磷酸作为催化剂，以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸，探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率有什么样的影响，并进一步重结晶、抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用价值。关键词：阿司匹林、催化剂、硫酸、磷酸、合成1.引言：11 阿司匹林的简介中 文 名 称 ： 阿 斯 匹 林 (解 热 镇 痛 药 )阿 司 匹 林 (退 热 药 ) 中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等
2、 英文名称：Aspirin化 学 普 通 命 名 法 ： 乙 酰 水 杨 酸 ， acetylsalicylic acid 化 学 系 统 命 名 法 ： 2-(乙 酰 氧 基 )苯 甲 酸分 子 量 ： 138.12结构式：密度: 1.35g/cm3 性质: 白色针状或结晶性粉末，无臭、略有酸味。在干燥空气中稳定，遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解, 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。1.2 阿司匹林的用途阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素的合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应
3、性，使外周血管扩张并排汗，从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛，如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。同时，阿司匹林也可以抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。1.3 合成方法通 常 阿 司 匹 林 用 乙 酸 酐 作 酰 化 剂 将 水 杨 酸 酰 化 而 得 ， 而 选 用 的 催 化 剂 不 同 ， 对 其 合成 产 品 的 后 处 理 、 质 量 、 产 率 、 成 本 有 着 重 要 的 影 响 。 其 反 应 是 如 下 ：催化剂种类 催化剂 收率 催化剂优缺点Al
4、Cl3 72.6%BiCl3 68.3%消除了环境污染，产品质量较好，但收率中等。三氯稀土85.5% 其优点在于反应催化剂重复利用 3 次，产率不变，但价格较贵。活性二氧化锡固体酸81.6% 性质稳定，操作安全。所得产品容易分离，回收的二氧化锡除去少量杂质后能重复利用对甲苯磺酸94.4% 为固体有机酸，经济易得，污染少，收率高，操作方便，具有较好的工业前景酸性无机盐 NaH2PO4 76%酸性无机盐 NaHSO487%酸性无机盐较温和，用量少，不腐蚀设备，反应过程以固相存在。反应完毕经过滤即可与产品分离，符合绿色化学要求。酸性催化剂酸性活化澎润土90.4% 收率高，催化剂可重复利用，成本底，不
5、污染环境，是一种绿色催化剂，但酸性澎润土需要一个制备过程。氢氧化钾 90% 产品中过敏性物质减少且产品收率高碱性催化剂无水碳酸钠 71% 减少了对设备的腐蚀和对环境的污染吡啶 80.2%催化效果优良，效率高，适合工业化生产；但较易吸水形成共沸物，使温度较难控制，且有难闻异味醋酸钠 81.9%苯甲酸钠 82.8%催化活性高，反应安全，后处理简单其它催化剂 维生素 C 87%反应速度快，操作简单，催化剂无需回收，反应条件温和，不腐蚀仪器设备，对环境无污染。2.实验原理采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：反应温度应控制在90以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在
6、酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。高聚物3.实验仪器药品3.1 实验仪器：100mL 锥形瓶、磁力搅拌器、100mL 烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿3.2 实验药品：水杨酸 2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液 40mL、乙酸酐8mL（0.08mol）、8%盐酸 20mL，浓磷酸 10 滴（或浓硫酸 10 滴或碳酸钾溶液或碳酸钠溶液）、三氯化铁试3.3 主要原料和产物的物理常数4.实验装置图5.实验步骤步骤 现象1、在 100mL 干燥的锥形瓶中放置2.76g 水杨酸（0.02mol），8mL 乙酸酐（0.08mol）和 10 滴浓磷酸。振摇使
7、固体溶解，然后在磁力搅拌器上用水浴加热，控制浴温在 85-90，磁力搅拌维持 10min。待反物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入 26mL-28mL 水。固体逐渐溶解；锥形瓶颈部出现白色粉末状物体，瓶内液体澄清。局部出现乳白色混浊物，振荡后消失，再慢慢加水，液体均变淡乳白色固体。静置后，乳白色消失，出现油状物体；在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50mL 冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到 100mL 烧杯中，在搅拌下加入 40mL10%的碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。滤液倒至 100mL 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入 20mL18%盐酸，这时析出大量晶体。冰浴析出
8、大量白色晶体，抽滤获得大量白色固体物质。有大量气泡生成，白色固体逐渐溶解，液面漂乳白色大块脂状物质；产生大量气泡，析出大量白色固体将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体 23 次。干燥后称重。晶体完全析出15g 白色晶体5.1 浓磷酸催化合成5.2 浓硫酸催化合成5.3 碳酸钾催化合成5.4 碳酸钠催化合成6.实验结果，产率产物状态：片状晶体 颜色：白色产量：2.0g反应式：1mol 1mol0.02mol 0.02mol理论上应得产物的质量为0.02mol*180g/mol =3.6g百分产率 =实际产率/理论产率=2.0/3.6=55.6%7.实验讨论我们通过使用四种
9、不同的催化剂，得到了不同的实验数据，如下：催化剂产量（g）组别浓磷酸 浓硫酸 碳酸钾 碳酸钠1 2.2 1.2 1.5 1.72 1.8 1.5 1.4 1.53 1.7 1.1 1.3 2.24 2.4 1.8 平均产量 2.02 1.4 1.4 1.8平均产率 56.1% 38.9% 28.9% 50.0%8.总结不同的催化剂对阿司匹林的合成（酰化反应）的催化作用不同，由表可知，各种催化剂对产率的影响是：浓磷酸碳酸钠浓硫酸碳酸钾，浓磷酸的催化效果最好，产率可达56.1%，碳酸钾催化效果最差，仅为 28.9%。用浓磷酸为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。结果表明浓磷酸的催化效果可以达到实验要求，而且操作安全，产率高，所得产品呈纯白结晶。实验产率不高，其原因可能为：实验过程中，反应物未充分反应。将乙酸酐水解时，温度过高，导致部分产物水解。实验经过多次抽滤，可能由于操作不当，导致产物损失。参考文献1 张伦阿司匹林国内外的应用、生产和市场 J.中国药房，1997,8(2):55-56.2 李敏谊.有机化学实验M. 中国医药科技出版社.2007， 3 3 倪沛洲.有机化学M.人民卫生出版社 .2007，94 李敏谊有机化学实验J 中国医学科技出版社，2007
