1、第二单元 科学家怎样研究有机物第一课时导学目标1. 知道如何确定有机物的最简式2 .了解李比希提出的基团理论，认识常见的基团以及在有机物中的性质3. 能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图4. 认识手性分子5. 了解简单有机反应的反应机理导学重点认识常见的基团以及在有机物中的性质导学难点知道如何确定有机物的最简式导学过程人们对有机物的研究经历了“从天然的动植物中提取” ， “分离出一些纯净物” 、“研究有机化合物的组成、结构、性质、和应用” 、 “根据需要对有机物分子进行设计和合成”的发展过程。一、有机化合物组成的研究对于有机物的研究首先就要知道有机物的组成及结构、1 定性分析确定有机物的组成元
2、素（1）燃烧法有机物完全燃烧，各元素分别转化为以下物质CCO 2 HH 2O NN 2 ClHCl（2）钠熔法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有机物与 Na 混合熔融：N NaCN Cl NaCl Br NaBr S Na 2S （3）铜丝燃烧法确定有机物是否含有卤素将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色2 定量计算确定有机物的分子式李比希法：利用 CuO 在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳HH 2O 高氯酸镁吸收CCO 2 碱石棉吸收确定 C、H 的量。例 1 实验测得某碳氢化合物 A 中含碳 80%，含氢 20%，又测得该化合物对氢气的相对密度
3、为 15。求该化合物的分子式。【方法总结】（1）最简式法确定各元素原子个数比，求出最简式根据有机物的 M 求出分子式（2）直接计算法直接求算出 1mol 有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。补充：有机物相对分子质量的确定公式例 2 某有机物 A 3.0g 在 4.48L O2中充分燃烧，产物只有 CO2 、CO、H 2O ，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，浓硫酸增重 3.6g，碱石灰增重 4.4g，求该有机物的分子式。注意：某有机物燃烧产物为 CO2和 H2O ，则需确定该有机物中是否含有 O 元素。m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含
4、氧元素【当堂检测】某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的二氧化碳和水。则该有机物的组成必须满足的条件是 （）A分子中 C、H、O 的个数比为 1:2:3 B分子中 C、H 的个数比为 1:2C该有机物的相对分子质量为 14 D该分子中肯定不含氧设计实验方案区分己烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。某同学为测定维生素 C 中碳、氢的质量分数，取维生素 C 样品研碎，称取该试样0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重 0144 g 和 0528 g ，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素 C 中碳的质量
5、分数是 ，氢的质量分数是 。（2）维生素 C 中是否含有氧元素? 。为什么?。（3）如果需要你确定维生素 C 的分子式，你还需要哪些信息? 。某烃含氢元素的质量分数为 17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。室温时某气态烃 10 mL 与过量氧气混合，点燃爆炸后恢复至室温，气体体积比点燃前减少了 25 mL。再把这些气体通过苛性钠溶液，气体体积又减少了 30 mL。试确定该烃的分子式。 （2005江苏理科综合315 分）有机物 A 由碳、氢、氧三种元素组成。现取 3g A与 4.48L 氧气（标准状况）在密闭容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气（
6、假设反应物没有剩余） 。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重 3.6g，碱石灰增重 4.4g。回答下列问题：（1）3gA 中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少?（2）通过计算确定该有机物的分子式。燃烧某有机物 A 1.50g，生成 1.12L（标准状况）CO 2和 0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04，求该有机物的分子式。 （根据燃烧产物求）8为了测定一种气态烃 A 的化学式，取一定量的 A 置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是 CO2、CO 和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出 A 的最简式。他们测得的有关数据如下（箭
7、头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽）： g76.1COg30.1g52. 2乙乙乙乙 乙乙乙 46460CuO乙乙乙 试回答：（1）根据两方案，你认为能否求出 A 的最简式?（2）请根据你选择的方案，通过计算求出 A 的最简式。（3）若要确定 A 的分子式，是否需要测定其他数据?说明其原因。第二单元 科学家怎样研究有机物第二课时二 有机物结构的研究在有机物分子中，原子主要通过共价建结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异，因此，分子式相同的物质，其结构可能不同，性质也可能不同。1有机物中的基团有机物中的基
8、团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。李比希最早提出基团的概念：P8例如：COOH 具有酸性NH 2具有碱性有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。2有机物中基团种类的确定红外光谱法红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。例如下图是乙醇的红外光谱图：3核磁共振谱图确定有机物的结构在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的 1H 核磁共振谱（ 1HNMR）进行分析。有机物分子中的 H 原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位
9、移）的位置也就不同。例如：分子式为 C2H6O 的两种有机物 1H 的核磁共振谱图分析：乙醇的结构简式为 CH3CH2OH，乙醇分子中存在三种不同位置的 H 原子因此，在核磁共振谱图中就会出现三个峰，峰的面积与 H 原子的个数成正比。甲醚的结构为：其中 6 个 H 都处于同一位置，因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。例 1 已知某有机物的分子式为 C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式C CHHHHHO HC CHHHHHO H例 2 已知某有机物的分子式为 C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式4. 用质谱法还可以测定有机物的相对分子质量。质谱法：通常是使气态的物质
10、在真空中受到高能电子束的作用，从分子中轰出一个电子成带正电的离子，这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原子分子的碎片，由于碎片质量（m）和所带电荷（e）不同，到达检测器的时间也不同，由此可以从质谱图中峰的位置进行定性分析，从峰的强度进行定量分析。例 1、2002 年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g ）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6 离子化后可得到 C2H6 、C 2H5 、C 2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是 （ ）A、甲醇 B、甲
11、烷 C、丙烷 D、乙烯例 2、某有机物中含碳的质量分数为 64.86%，氢的质量分数为 13.5%，该有机物的实验式是 ，结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为： 分子式为： 。手性分子1、定义：分子不能与其镜像重叠的分子称为手性分子。如：丙氨酸分子有 A 和 B 两种结构，这两种结构互为镜像且不能重叠，称为_；与 4 个不同原子或原子团相连的碳原子称为_2、意义：手性分子具有神奇的光学特性（旋光性）【当堂检测】0.60g 某饱和一元醇 A，与足量的金属钠反应,生成氢气 112mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。将该一元醇进行 1H 核磁共振分析，其 1HNMR 谱图如下，写出 A 的
12、结构式。图 1 和图 2 是 A、B 两种物质的核磁共振氢谱。已知 A、B 两种物质都是烃类，都含有6 个氢原子。请根据图 1 和图 2 两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图 1 和图 2 的两种物质是 （）CH3OCH3HO2N N2ABAA 是 C3H6 ；B 是 C6H6 BA 是 C2H6 ；B 是 C3H6CA 是 C2H6 ；B 是 C6H6 DA 是 C3H6；B 是 C2H6未知物 A 的实验式和分子式都是 C2H6O 。A 的红外光谱图如图(a)，未知物 A 的核磁共振氢谱有三个峰图（b） ，峰面积之比是 1:2:3，未知物 A 的结构简式为 。某有机物的蒸气密度是相同
13、状况下甲烷密度的 3625 倍。把 116g 该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重 372g，又知生成 H2O 和CO2的物质的量比为 1：1，试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有碳碳双键和羟基（ 结构不稳定） ，试确定它的结构简式。三 有机化学反应的研究1 烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应）反应方程式：CH 4 Cl 2 CH3Cl HCl CH3Cl Cl 2 CH2Cl2 HCl CH2Cl2 Cl 2 CHCl3 HClCHCl3 Cl 2 CCl4 HCl光照光照光照光照反应机理：Cl 2 Cl ClCH4 Cl C
14、H 3 HClCH3 Cl 2 CH3Cl ClCl CH 3Cl ClCH2 HCl2 酯化反应及酯类水解反应的反应机理问题解决：我们知道乙酸和乙醇在浓硫酸作用下，能够生成酯，下面是该反应的化学方程式：运用同位素示踪法知：酯化反应机理是酸脱羟基，醇脱氢。（同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一）不对称合成：直接合成所需要的对映异构体。【当堂检测】向 的平衡体系中加入 H218O，过一段时间后 18O 是 （ ） A只存在于乙酸分子中 B只存在于乙醇分子中C乙酸和乙酸乙酯分子中 D乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中根据以下叙述，回答 12 小题。1995 年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。大气中的臭氧层可滤除大量的紫外光，保护地球上的生物。氟利昂（如 CCl2F2可在光的作用下分解，产生 Cl 原子，Cl 原子会对臭氧层产生长久的破坏作用(臭氧的分子式为 O3)。有关反应为：（1）在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 是 （ ）A反应物 B生成物 C中间产物 D催化剂（2）O3 和 O2是 （ ）光照
