工科-单环芳烃 PPT课件

第七章 芳 烃,1. 写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。,分子式C9H12的单环芳烃的同分异构体构造式和命名如下:,正丙苯 异丙苯,邻乙基甲苯 间乙基甲苯 对乙基甲苯,连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯,2. 写出下列化合物的构造式。,(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯,(2)2,6-二硝

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1、第七章 芳 烃,1. 写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。,分子式C9H12的单环芳烃的同分异构体构造式和命名如下:,正丙苯 异丙苯,邻乙基甲苯 间乙基甲苯 对乙基甲苯,连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯,2. 写出下列化合物的构造式。,(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯,(2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯,(3)2-硝基对甲苯磺酸 (4)三苯甲烷,(7)3-苯基戊烷 (8)间溴苯乙烯,(5)反二苯基乙烯 (6)环己基苯,(9)对溴苯胺 (10)对氨基苯甲酸,(11)8-氯-1-萘甲酸 (12) (E)-1-苯基-2-丁烯,3. 写出下列化合物的结构式。,(1)2-nitrobenzoic ac。

2、第六章 单 环 芳 烃,本章内容,6.1.1 前 言 6.1.2 苯的结构(本章重点) 6.1.3 单环芳烃的构造异构和命名 (本章重点) 6.1.4 单环芳烃的来源和制备 6.1.5 单环芳烃的物理性质 6.1.6 单环芳烃的化学性质(本章重点) 6.1.7 苯环上亲电取代的定位规律(本章重点和难点),Aromatic Hydrocarbon,6.1.1 前 言,1、芳香烃的由来,芳香族碳氢化合物,结构中含有苯环的一大类C、H化合物,脂肪族、芳香族是早期有机化学家对化合物的分类,1)芳香族化合物从香精油、香树脂中获得的有香气的化合物,2)芳香族化合物都具有C6Hn(n6)结构单元 后称其为苯环。

3、第六章 单环芳烃,学习要求:1掌握苯分子的结构,杂化轨道理论和分子轨道法的定性解释。2掌握单环芳烃的同分异构和命名法。3掌握单环芳烃的化学反应。4掌握苯环取代定位规则 、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。5通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程。6. 理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。7. 理解共振论的要点,会写共振式,区别Lewis式与共振式。8了解单环芳烃的物理性质。9了解单环芳烃的来源与制法。,作业 P140 2,3,4,5,6,7,8,9,.15,6.1 芳香性的概念和芳香化合物。

4、有机化学,山东大学化学与化工学院 刘嘉丽,2,芳 烃,第5章 芳 烃 (Aromatic Hydrocarbon),3,单环芳烃,1 芳烃的同分异构和命名 2 苯的结构 3 单环芳烃的物理性质 4 单环芳烃的化学性质 5 苯环上亲电取代反应的定位规律及应用,4,1 芳烃的命名,1.1 单环芳烃常以苯环为母体,支链作为取代基,遵循编号原则:,1-甲基-2-乙基苯,1,3-二甲苯,1.2 当苯环上有不饱和键或复杂基团时,苯作取代基:,2-甲基-4-苯基戊烷,2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯,1,2-二甲基-3-丙基苯,苯乙烯,苯乙炔,5,1.3 芳基的命名:芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基。,苯基 (Ph),。

5、第七章 芳烃 (Arene),掌握单环芳烃的构造异构和命名。 了解苯的结构:价键理论,分子轨道理论,共振论。 了解单环芳烃的物理性质。 掌握单环芳烃的化学性质:取代反应;氧化反应等。 掌握苯环上取代反应定位规则及理论解释,在有机合成上的应用 了解重要的单环芳烃衍生物。,芳香烃:Aromatic Compounds最初从天然化合物提取,并具有芳香气味,定义为芳香烃。发现这些化合物具有苯环的结构,所以将该类化合物定义为芳香族化合物.特性:易取代不易加成和氧化。,1、分类,单环芳烃:,多环芳烃:,非苯芳烃:,甲苯Toluene,乙苯Ethylbenzene,联苯。

6、第四章 芳烃,概述,第一节 单环芳烃,(一)单环芳烃构造异构和命名,(二)苯的结构,(三)单环芳烃的物理性质,(四)单环芳烃的化学性质,( ),( ),( ),( ),( ),( ),(五)苯环上的定位规则( ),第二节 稠环芳烃( ),(一)萘的结构( ),(三)取代萘环上亲电取代反应定位规则( ),(二)萘的化学性质( ),第三节 非苯芳烃( ),(一)芳香性( ),(二)Huckel规则( ),(三)芳香性的判断( ),(四)富勒烯( ),概述,(1)芳烃:芳香族碳氢化合物的简称。,(3)芳香族化合物性质上的特点:,高度不饱和,但不易进行加成反应和氧化反应。

7、有机化学课件,芳 香 烃,南京工业大学理学院,单 环 芳 烃,芳烃:结构式含有苯环结构的烃。 “芳香性”:苯环不易发生加成、氧化反应。,6.1 苯环的结构,6.1.1 凯库勒结构式,平面的单双键交替结构。 与实际不符之处:(1)不具备一般烯烃性质:不发生氧化、加成反应;(2)平面正六边形结构,所有碳碳键长均完全一致(0.139nm),介于碳碳单键(0.154 nm)和碳碳双键(0.133nm)之间。,苯的稳定性,不发生一般烯烃的亲电加成、氧化反应,说明:苯不具备一般的双键性质,苯与环烯烃的氢化热比较, -120 kJ/mol, -208 kJ/mol, -23 kJ/mol,放热反应。

8、大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳烃的都具有结构,性质与苯环相似的芳环.芳环上芳烃可分为以下三类:,单环芳烃,(1)不易发生加成反应,(2)不易氧化,(3)而容易起取代反应.,(1) 单环芳烃(2) 多环芳烃(3) 非苯芳烃,苯,甲苯,苯乙烯,联苯,萘(nai),蒽(en),(1) 单环芳烃分子中只含有一个苯环,(2) 多环芳烃分子中有两个或以上的苯环,分子中不含苯环,但含有结构性质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性,环戊二烯负离子,环庚三烯正离子,奥,蓝烃,(3) 非苯芳烃,-,+,(1) 分子轨道理论,六个碳均为 sp2杂化,苯的p轨道交盖,闭合共轭体系,苯分。

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