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2018年高考之有机化学同分异构体.doc

上传人:HR专家 文档编号:5393633 上传时间:2019-02-28 格式:DOC 页数:4 大小:311KB
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1、12018年高考化学同分异构体【同分异构体错题展示】1 (2016 课标)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A 7 种 B8 种 C9 种 D10 种2 (2015 课标)分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种有关同分异构体解答错误的原因是: 不知道书写同分异构体的步骤 不知道同分异构体的书写方法; 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。关键要把握好以下两点:1. 分子式相同2. 结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基

2、的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为: 碳链异构 位置异构官能团异构 1. 碳链异构基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端) ,排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上) 。位置:指的是支链或官能团的位置。排布:指的是支链或官能团的排布。例如:己烷(C 6H14)的同分异构体的书写方法为:1 写出没有支链的主链。 CH 3CH2CH2CH2CH2CH3 写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。2CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2CH

3、CH3 3 3 写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3CHCHCH3 CH3CH2CH3 3 3 C3 C3 故己烷(C 6H14)的同分异构体的数目有 5种。2. 位置异构 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如 C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体苯的同系物,必有苯环,还有 3个碳原子,这 3个碳原子可以是一个丙基,丙基有 2种;也可以是 2个取代基,1 个甲基、

4、1 个乙基,有邻、间、对 3种;也可是 3个取代基,这 3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可 3个间位,共有 8种。【注意】苯环上有两个取代基时有 3种,苯环上连三个相同取代基有 3种、连三个不同取代基有10种3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。各类有机物异构体情况见下表:有机物通式 可能类别 实 例CnH2n+2只能是烷烃,异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3,CH 3CH(CH3)CH2CH3,C(CH 3)4CnH2n 单烯烃、环 烷烃CH2=CHCH2CH3,CH 3CH=CHCH3,CH 2=C(CH3)2,CH 2=CH2,CnH2

5、n-2 炔烃、二烯 烃 CH CCH2CH3,CH 3C CCH3,CH 2=CHCH=CH23CnH2n-6 芳香烃(苯及其同系物)CnH2n+2O 饱和脂肪醇、 醚 CH3CH2CH20H,CH 3CH(0H)CH3,CH 30CH2CH3CnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CH0,CH 3COCH3,CH=CHCH 20H,CnH2nO2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CH3CH2C00H,CH 3C00CH3、HC00CH 2CH3,HOCH 2CH2CH0、CH 3CH(OH)CHO,CH 3COCH20HCnH2n-6O 酚、芳香 醇、芳香醚CnH2n+1NO2 硝基烷,氨 基

6、酸 CH3CH2N02、H 2NCH2C00HCn(H2O)m 糖类 C6H12O6:CH 2OH(CHOH)4CHO,CH 20H(CHOH)3COCH20HC12H22011:蔗糖、麦芽糖 记忆法 碳原子数目15的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有二种异构体,戊烷有三种异构体。 碳原子数15的一价烷基:甲基一种(-CH 3),乙基一种(-CH 2-CH3)、丙基二种-CH 2CH2CH3、-CH(CH3)2,-CH2CH(CH3)2 、-C(CH 3)3,戊基八种 基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁

7、基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。再如:C 9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个4甲基连接而得)共有8种。 换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。 等效氢原子法(又称对称法):分子中等

8、效氢原子有如下情况: 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有2种,(CH 3-CH

9、2-CH3)中两个甲基上的6个H原子等效,亚甲基上的二个氢原子等效,分子中共2种不等效H原子)。例 (2014 课标)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯【深度探究】一.确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体。例 1.在 C3H9N中,N 原子以三个单链与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为( )。A1 B2 C3 D4例 2.通常,烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是,有一种烷烃 A,分子式 C9H20,它却不能由任何 C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有 A的三个同分异构体 B1、B 2, 、B 3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。请在下面填入 A、B 1、B 2、B 3的结构简式A1_,B l:_,B 2_,B 3:_ 。.

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