1、12018 年高考真题之有机化学基础全国 1 卷 36化学 选修 5：有机化学基础（15 分）化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1 ） A 的化学名称为 。 （2 ）的反应类型是 。（3 ）反应所需试剂、条件分别为 。 （4 ） G 的分子式为 。（5 ） W 中含氧官能团的名称是 。（6 ）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 ） 1:。（7 ）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙CH2OCH2酸苄酯的合成路线 （无机试剂任选） 。全国 2 卷 36 化学 选修 5：有机化学基础（15 分）
2、以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物 ，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：（1 ）葡萄糖的分子式为_。（2 ）A 中含有的官能 团的名称为_ 。（3 ）由B 到C的反应类型为_。（4 ）C 的结构简式为 _。2（5 ）由D 到E的反应方程式为_。（6 ） F是B的同分异构体， 7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为31 1的结构简式为_。全国 3 卷：36 化学 选修 5：有机化学基础（15 分）近来
3、有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：已知 ：回答下列问题： （1 ） A 的化学名称是_。（2 ） B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。（3 ）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_ 、_。（4 ） D 的结构简式为_。 （5）Y 中含氧官能团的名称为_。（6 ） E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7 ） X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合
4、上述条件的 X 的结构简式_。北京卷 25 （17 分）8 羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。3已知：i. ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。（1 ）按官能团分类，A 的类别是_。（2 ） AB 的化学方程式是_。（3 ） C 可能的结构简式是 _。（4 ） CD 所需的试剂 a 是_。（5 ） DE 的化学方程式是_。（6 ） FG 的反应类型是_。（7 ）将下列 KL 的流程图补充完整：（8 ）合成 8羟基喹啉时，L 发生了_（填“氧化” 或“还原” ）反应。反应时还生成了水，则 L与 G 物质的量之比为_。天津卷
5、 8（18 分）化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：4（1 ） A 的系统命名为_，E 中官能团的名称为_。（2 ） AB 的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为_。（3 ） C D 的化学方程式为_。（4 ） C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。（5 ） F 与 G 的关系为（填序号）_。a 碳链异构 b官能团异构 c顺反异构 d位置异构（6 ） M 的结构简式为 _
6、。（7 ）参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体 。该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_；试剂与条件 2 为_，Y 的结构简式为_。江苏卷17 （15 分）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：5已知：（1）A 中的官能团名称为_ （写两种） 。（2）D E 的反应类型为_。（3）B 的分子式为 C9H14O，写出 B 的结构简式：_。（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学
7、环境的氢。（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。参考答案：36 （15 分） （1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4 ）C 12H18O3（5 ）羟基、醚键（6 ） 、6（7 ）全国 2 卷 36 （15 分） （1 ）C 6H12O6（2）羟基（3 ）取代反应（4 ） （5）（6 ） 9 全国 3 卷 36 （15 分） （1）丙炔（2 ）（3 ）取代反应、加成反应（4 ） （5）羟基、酯基（6 ）（7 ） 、 、 、 、北京卷 25 （17 分） （1）烯烃（2）CH 2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl（3 ） HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl （4） NaOH，H 2O（5 ） HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O （6）取代反应（7 ） （8 ）氧化 31天津卷 8（18 分）（1 ）1，6己二醇 碳碳双键，酯基（2 ）取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）7（3 ）（4 ） 5 （5 ）c （6）（7 ）试剂与条件 1：HBr， X：试剂与条件 2：O 2/Cu 或 Ag， Y：江苏卷 17 （15 分） （1）碳碳双键 羰基（2）消去反应（3） （4）（5）
