1、专题十七有机化学基础 (选考 )1.有机化合物的组成与结构： (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式； (2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法； (3)了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体 (不包括手性异构体 )； (4)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构； (5)了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物； (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。考纲要求2.烃及其衍生物的性质与应用： (1)理解烃 (烷
2、、烯、炔、芳香烃 )及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 )的组成、结构、性质，了解它们的主要用途； (2)了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用； (3)了解有机反应的主要类型 (如加成反应、取代反应和消去反应等 )； (4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用； (5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用； (2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 。4.合成高分子化合物： (1)了解合成高分子化合物的组成与
3、结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体； (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用； (3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献 。考点一 同分异构体栏目索引考点二 官能团与性质考点三 有机物的性质及有机反应类型知识精讲考点一 同分异构体1.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构 (官能团异构 )有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n 2 炔烃、二烯烃CH CCH 2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n 2O
4、 饱和一元醇 、醚 C2H5OH与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、 CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH 2CH 2CHO与 CnH2n 6O 酚、芳香醇、芳香醚CnH2n 1NO2 硝基烷、氨基酸CH3CH2NO 2与H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖 (C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖 (C12H22O11)2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考
5、虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 (书写烯烃同分异构体时要注意是否包括 “ 顺反异构 ” )(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。题组集训1.科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为 2014年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产
6、物的同分异构体数目分别是 ( )A.2种， 4种， 8种 B.2种， 4种， 6种C.1种， 3种， 6种 D.1种， 3种， 8种解析 正四面体烷中含有 1种氢原子，二氯代物只有 1种：两个氯原子在立方体同边有一种情况；立方烷中含有 1种氢原子，二氯代物有 3种：两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子的位置在对角有两种情况；金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含 4个 CH ， 6个 CH 2 ，分子中含有 2种氢原子，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有 3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有 3种，共 6种。答案 C2.甲苯苯环上有一个 H原子被 C
7、 3H6Cl取代，形成的同分异构体有 (不考虑立体异构 )( )A.9种 B.12种C.15种 D.18种解析 C 3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻、间、对 3种 情况， C3H6Cl中碳链异构 为 和 (数字编号为 Cl的位 置 )，因此 C 3H6Cl异构情况为 5种，故同分异构体的种类为 3 5 15。C3. 的 同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构有 (不考虑立体异构 )( )A.7种 B.6种C.5种 D.4种解析 符合条件的同分异构体 有 、 、 ， 共 4种。答案 D4.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是 ( ) 属于芳香族化合物 能与新制氢氧化铜溶液反应 能与氢氧
8、化钠溶液反应A.10种 B.21种 C.14种 D.17种解析 属于芳香族化合物，含有 1个苯环 ； 能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基 ； 能与 NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构 有答案 B方法技巧同分异构体的判断方法1.记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2种；(3)戊烷、戊炔有 3种；(4)丁基、丁烯 (包括顺反异构 )、 C8H10(芳香烃 )有 4种 ；(5)己烷、 C7H8O(含苯环 )有 5种；(6)C8H8O2的芳香酯有 6种；(7)戊基、 C9H12(芳香烃 )有 8
9、种 。2.基元法：例如：丁基有 4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。3.替代法：例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3种，四氯苯也有 3种 (Cl取代 H)；又如： CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 (称互补规律 )4.对称法 (又称等效氢法 )等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 (相当于平面成像时物与像的关系 )。(一元取代物数目等于 H的种类数；二元取代物数目可按“ 定一移一，定过不移 ” 判断 )知识精讲考点二 官能团与性质类别 通式 官能团
10、 代表物 分子结构特点 主要化学性质卤代烃一卤代烃： RX多元饱和卤代烃：CnH2n 2 mXm卤原 子 XC2H5Br(Mr： 109)卤素原子直接与烃基结合碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种 H生成几种烯(1)与 NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与 NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： ROH饱和多元醇：CnH2n 2Om醇羟 基 OHCH3OH(Mr： 32)C2H5OH(Mr： 46)羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO 均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种 H就生成几种烯碳 上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(
11、1)跟活泼金属反应产生 H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断 OH 键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚 RORC2H5OC2H5(Mr： 74)CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 酚羟 基 OHOH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇 FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相当于两个 CHO ，有 极性、能加成(1)与 H2加成为醇(2)被氧化剂 (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等 )氧化为羧酸酮 有极性 、能加成(1)与 H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸受羰基影响，OH 能电 离出 H ， 受 羟基影响不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成(3)能与含 NH 2的物质缩去水生成酰胺 (肽键 )酯 酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH 2羧基 COOH H2NCH2COOH(Mr： 75)NH 2能以配位键结合 H ； COOH能部分电离出 H两性化合物，能形成肽键
