2011年高考有机化学专题复习.doc

1、2011 年高考有机化学专题复习、切入点与设问切入点 题干简单计算与框图 题干分子式与框图 题干与结构模型 分子式与性质 有机合成设问 求分子式、官能团、命名、结构简式、同分异构、空间共面共线、方程式、类型、合成切入点与基础知识：1、已知分子式。基础点：各类物质的通式想可能的物质类别即可能含有的官能团；运用不饱和度判断。2、已知结构简式。基础点：各类官能团的性质；等位氢；共面、共线。3、已知框图。基础点：官能团间的相互转化，反应的特征条件、特征反应，注意新信息的运用、分子式的变化（反映出官能团的变化） 。4、从题干求分子式。基础点：分子式计算的各种类型与方法。几种切入点往往重叠呈现，注意运用相

2、似、逆推、加减的方法进行突破。、关键点、容错点与处理也就是关键物质的结构。这一步一定要慢，一定要全面分析，要把整个题目的信息收集（包括题干中、问题中等）好、整合加工好，最后形成结论，并要再次代入尝试验证。（1）思维方法：逆推、正推、加减（原子守恒、残基） 、相似（模仿、联想、类比和推理） 。（2）信息收集：条件信息、性质信息、转化信息、数字信息、结构信息、全新信息、拔高点突破：注意运用新信息或已有知识的结合拔高点 书写新的结构简式 书写新的反应方程式 新同分异构体书写、共面、等位氢、共线计算 有机合成、解题过程注重两部分 （1）解题时的思维过程获取信息（审题） 加工、整合、运用信息（分析解决问

3、题）思维过程 看到什么？ 想到什么？ 写出什么？问题 （2）解析后的反思反思（自我诊断） 正确运用了哪些知识、方法解决问题？写对什么？写错什么（错题原型）？为什么（错因分析）？走出误区（改错）！问题 一、题干简单计算与框图1.（08 全国29）A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为 ；（2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3反应放出CO2，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是 ；（3）反

4、应的化学方程式是 ；（4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体，通过反应化合物 B 能生成 E 和 F，F 可能的结构简式是 ；（5）E 可能的结构简式是 。解析 （1）由于 C 的分子式为 C7H8O，遇 FeCl3 溶液显紫色，则 C 中有苯环，有酚羟基，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 为 （2）由于 C 为 C7H8O，其相对 分子质量为 108，而 D 的相对分子质量为 88，又能和 NaHCO3反应，因此 D 分子中有羧基官能团，又是直链化合物，因此其结构简式为 CH3CH2CH2COOH，分子式为C4H8O2。（3）根据 C、D 的结构简式，推得

5、 A 的结构简式为因此反应的化学方程式为（4）根据 D 的分子式、G 的分子式（C 7H14O2）可推得 F 的分子式为 C3H8O，其 结构简式可能为 CH3CH2CH2OH 或（5）由于 B 与 A 互为同分异构体，且与 A 且有相同的官能团，F 又是丙醇，因此 E 为羧酸，其结构简式可能为(05 全国）某有机化合物 A 的相对分子质量（分子量）大于 110，小于 150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%，其余为氧。请回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物的相对分子质量（分子量）是 该化合物的化学式（分子式）是 。该化合物分子中最多含 个 官能团。(05

6、全国） 【答案】4 个氧原子134（4 分） C 5H10O4（4 分） 1提示：（1）因为：110A 的相对分子质量150氧在分子中的质量分数为 152.2447.76所以 52.5分子中氧原子的相对原子质量之和71.6又因为只有 4 个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物 A 中含 4个氧原子。（2）根据氧的质量和质量分数可以算出该分子的式量为 134，除 4 个氧外的相对质量为70，碳氢的相对质量为 70，化学式为 C5H10O4。根据不饱和度为 1 可知最多只含有 1 个羟基。1 （10 年卷 30） （15 分）.（15 分）有机化合物 AH 的转换关系如下所示

7、：请回答下列问题：（1）链烃 A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式是 ；（3）G 与金属钠反应能放出气体，由 G 转化为 H 的化学方程式是 ；（4）的反应类型是 ；的反应类型是 ；（5）链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出 B 所有可能的结构简式（6）C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则 C的结构简式为

8、 。【解析】 （1）由 H 判断 G 中有 5 个碳，进而 A 中 5 个 C，再看 A 能与 H2 加成，能与Br2 加成，说明 A 中不饱和度至少为 2，又据 A1mol 燃烧，消耗 7molO2,故 A 分子式为：C5H8,再据题意 A 中只有一个官能团，且含有支链，可以确定 A 的结构简式如下：（CH 3）2CHC CH，命名： 3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲） ；（2） （CH 3） 2CHC CH 与等物质的量的 H2 完全加成后得到 E：（CH 3）2CHCH=CH2,E 再与 Br2 加成的反应就很好写了，见答案(2) ；（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉

9、了！反应条件用H2SO4(浓)浓 硫 酸 应该也可以，或者用 应该也可以，见答案(4)反应类型略（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写 CH2=CH-CH2-CH=CH2 是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH 3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH 3CH2C CCH3 可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这 4 个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和

10、度为 2， ，一个三键不能满足 1 氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5 个碳只能是两个环共一个碳了！1 （10 年卷 30） （15 分） 【答案】2 （2010 年卷 30） （15 分）上图中 A-J 均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：（1） 环状化合物 A 的相对分子质量为 82，其中含碳 87.80%，含氢 12.2%。B 的一氯代物仅有一种，B 的结构简式为 （2） M 是 B 的一种同分异构体， M 能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则 M 的结构简式为 。（3） 由 A 生成 D 的反应类型是 ，

11、由 D 生成 E 的反应类型是 。（4） G 的分子式为 C6H10O4, 0.146gG 需用 20ml0.100mol/L NaOH 溶液完全中和，J 是一种分子化合物，则由 G 转化为 J 的化学方程式为 ；（5） 分子中含有两个碳谈双键，且两个双键之间有一个碳谈单键的烯？与单烯？可发生如下反应 ，则由 E 和 A 反应生成 F 的化学方程式为 （6）H 中含有官能团是 ， I 中含有的官能团是 。2 （2010 年卷 30） （15 分）（6）溴（或 ） 羟基（或 ） （2 分）-BrOH-3 （09 年卷 30） （15 分）化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：A

12、 BC D EF G HNaOH/醇NaOH/醇光 照Cl2 ( ) B2H6( ) 2O2/H-Cu(OH)2 浓 H2SO4已知：R CH= CH2 RCH2CH2OH （B 2H6 为硼烷） 。( ) B2H6( ) 2O2/-回答下列问题：(1)11.2 L(标准状况)的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。A 的分子式是 ；(2)B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称(系统命名) 分别为 ；(3)在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应，生成 3-苯基-1-丙醇。F 的结构简式是；(4)反应的反应类型是 ；(5)反应的化学方程式为；

13、(6)写出所有与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式：。3 （09 年卷 30） （15 分） （1）C4H10（2 分）（2）2-甲基-1-氯 丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（2 分）（3） （2 分）（4）消去反应（1 分）（5）（3 分）（6）（写对一个给 1 分，全对给 5 分）【解析】（1）88gCO 2为 2mol，45gH2O 为 2.5mol，标准 11.2L，即为 0.5mol，所以烃 A 中含碳原子为 4,H 原子数为 10，则化学式为 C4H10。（2）C4H10 存在正丁烷和异丁烷两种，但从框 图上看，A 与 Cl2 光照取代时有两种 产物，且在 NaO

14、H 醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为 2-甲基-1-氯丙烷和 2-甲基-2-氯丙烷。 （3）F 可以与 Cu(OH)2 反应，故应为醛基，与 H2 之间为 1：2 加成， 则应含有碳碳双键。从生成的产物 3-苯基-1-丙醇分析，F 的结构简式为 。（4）反应为卤代 烃在醇溶液中的消去反应。 （5）F 被新制的 Cu(OH)2 氧化成羧酸， D 至 E 为然后与信息相同的条件，则类比可不难得出 E 的结构为 。E 与 G 在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。 （5）G 中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团 作相应的位置变换而得出其芳香 类的同分异构体。4 （09 年卷

15、 30） （15 分）化合物 A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为 55.8%，氢为 7.0%，其余为氧。A 的相关反应如下图所示：已知 RCH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为 RCH 2CHO。根据以上信息回答下列问题：(1)A 的分子式为 ；(2)反应的化学方程式是 ；(3)A 的结构简式是 ；(4)反应的化学方程式是 ；(5)A 有多种同分异构体，写出四个同时满足(i) 能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 ；(6)A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为。4 （09 年卷 30） （15 分）5、

16、（09 海南卷17）某含苯环的化合物 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为92.3。(1)A 的分子式为 ：(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；(3)已知： 。请写出 A 与稀、冷的 KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ；(4)一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为 85.7，写出此化合物的结构简式 ；(5)在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。答案 6.（08 四川理综 29）下图中 A、B、C、D、E、F、G、H 均为有机化合物。回答下列问题：（1）有机化合物 A 的相对分子质量小于 60，A 能发生银镜反

17、应，1 mol A 在催化剂作用下能与 3 mol H2反应生成 B，则 A 的结构简式是 ，由 A 生成 B 的反应类型是 ；（2）B 在浓硫酸中加热可生成 C，C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D，由 C 生成 D 的化学方程式是；（ 3） 芳 香 化 合 物 E 的 分 子 式 是 C8H8Cl2。 E 的 苯 环 上 的 一 溴 取 代 物 只 有 一 种 ， 则 E 的所 有 可 能 的 结 构 简 式是 。E 在 NaOH 溶液中可转变为 F，F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G（C 8H6O4） 。1 mol G 与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44.8 L CO2(

18、标准状况)，由此确定 E 的结构简式是 ；（4）G 和足量的在浓硫酸催化下加热反应可生成 H，则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式是 。该反应的反应类型是 。酯化反应（或取代反应）解析 （1）A 的相对分子质量小于 60，A 能发生银镜反应，则 A 中有 1 mol A 能与 3 mol H2发生反应生成 B，则 A 分子中有两个双 键或一个三键，若有两个双键，则其相对分子质量一定超过 60，因此 A 的结构简式为 B 的结构简式为 CH3CH2CH2OH，由 A 到 B 发生的反应为加成反应（或还原反应）。（2）CH3CH2CH2OH 在 浓 H2SO4 作用下， 发生消去反 应，生成烯

19、烃 C（CH3CH CH2），丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为(3)芳 香 族 化 合 物 C8H8Cl2，其 苯 环 上 的 一 溴 取 代 物 只 有 一 种 ，则 E 的 结 构 应 该 非 常对 称 ，因 此 E 的 结 构简 式为1 mol G 与足量的 NaHCO3 反应生成 44.8 L CO2,即 2 mol CO2,则 G 分子中一定有两个COOH，因此 E 的结构简式为（4）G 为 B 为 CH3CH2CH2OH，G 和发生酯化反应的化学方程式为09福建 31化学有机化学基础 （13 分）有机物 A 是最常用的食用油氧化剂，分子式为 C10H12O5，可发生如下转化

20、：已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B 的名称为 。（2）官能团-X 的名称为 ，高聚物 E 的链节为 。（3）A 的结构简式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）C 有多种同分异构体，写出期中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号） 。a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基31. 化学有机化学基础（13 分）【答案】【解析】从框图中的信息知， C 中含有 羧基及酚基和苯环，又 C

21、的结 构中有三个 Y 官能团， 显然为羟基，若为羧基，则 A 的氧原子将超 过 5 个。由此可得出 C 的结构为 。A 显然为酯，水解 时生成了醇 B 和酸 C。B 中只有一个甲基，相对分子质量为 60，601517=28， 则为两上亚甲基，所以 B 的结构式为 CH3CH2CH2OH，即 1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反 应，可生成 CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物，其键节为 。由 B 与 C 的结构，不 难写出 酯 A 的结构简式为：。C 与 NaHCO3 反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使 NaHCO3 放出 CO2 气体。 （5）C 的同分异构体中，能

22、发生银镜 反应， 则一定要有 醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的 酯类。 显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。 （6）抗氧化即为有还原性基 团的存在，而酚 羟基易被 O2 氧化，所以选 C 项 。【考点分析】有机物的推断及性质、注意官能团、同分异构体、反 应类型综合考查2009 海南卷 18-4） （11 分）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线：已知：A 的相对分子质量小于 110，其中碳的质量分数约为 0.9；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：C 可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：(1)A 的分子式为 ；(2)由 A 生成 B

23、的化学方程式为 ，反应类型是 ；(3)由 B 生成 C 的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ； (4)D 的结构简式为 ，D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式) 。18-4（11 分） （2010 天津卷 8） （18 分）已知：RCHCH OR RCH 2CHO + ROH +2HO / （烃基烯基醚）烃基烯基醚 A 的相对分子质量（ M r）为 176，分子中碳氢原子数目比为 34 。与 A 相关的反应如下：请回答下列问题： A 的分子式为_ 。 B 的名称是_ ；A 的结构简式为_。 写出 C D 反应的化学方程式：_。 写出两种同

24、时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由 E 转化为对甲基苯乙炔（ CH3C CH）的一条路线如下： 写出 G 的结构简式：_。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号 所加试剂及反应条件 反应类型 解析：(1) (2)由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为 60 可知，B 为正丙醇；由 B、E 结合题给信息，逆推可知 A 的结构简式为： 。(3)CD 发生的是银镜反应，反应方程式为：(4)符合苯环上有两种不同环境 H 原子的结构对称程度应较高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第步

25、是醛加成为醇，第步是醇消去成烯烃，第步是与 Br2 加成，第步是卤代烃的消去。答案：(1)C12H16O(2) 正丙醇或 1丙醇 (3)(4) (5)(6) 命题立意：典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。11 （09 福建卷 31） 有机物 A 是最常用的食用油氧化剂，分子式为 C10H12O5， 可发生如下转化：已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法

26、，B 的名称为 。（2）官能团-X 的名称为 ，高聚物 E 的链节为 。（3）A 的结构简式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）C 有多种同分异构体，写出期中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号） 。a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基答案 解析 本题考查有机物的推断及性 质。从框 图中的信息知，C 中含有羧基及酚基和苯环，又C 的结构中有三个 Y 官能团，显然为羟基，若 为羧基，则 A 的氧原子将超过 5 个。由此可得出 C 的结构为 。A 显然为酯，

27、水解 时生成了醇 B 和酸 C。B 中只有一个甲基，相对分子质量为 60，601517=28，则为两上亚甲基，所以 B 的结构式为CH3CH2CH2OH，即 1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成 CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物，其键节为 。由 B 与 C 的结构，不难写出酯 A 的结构简式为：。C 与 NaHCO3 反应时，只是羧基参与反应，由于酚 羟基的酸性弱，不可能使 NaHCO3 放出 CO2 气体。（5）C 的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置 变换即可。（6）抗氧化即为有

28、还原性基团的存在，而酚 羟基易被 O2 氧化，所以选 C 项。15.（09 宁夏卷 39）AJ 均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为 1：1：1；G 能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4L 氢气（标准状况） 。请根据以上信息回答下列问题：（1）A 的结构简式为_ （不考虑立体结构） ，由 A 生成 B 的反应类型是_反应；（2）D 的结构简式为_;（3）由 E 生成 F 的化学方程式为_,E 中官能团有_（填名称）,与E 具有相同官能团的

29、E 的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立体结构） ；（4）G 的结构简式为_;（5）由 I 生成 J 的化学方程式 _。答案 解析 依据题给信息，可推知，CH 2=CH-CH=CH2 与 Br2发生的是 1，4-加成， A 为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得 B 为 HOCH2CH=CHCH2OH,C 为 HOCH2CH2CH2CH2OH,D为 HOCH2CH2CH2CHO，E 为 HOCH2CH2CH2COOH,F 为 。再分析另一条线， BG 应该是分子内成醚，G 为 ；GH 应该是是 G 与 HClO 发生加成反应， H 应该为 ;HI 是:2 +Ca(OH)2=2 +Ca

30、Cl2+2 H2O;IJ 其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因此： 。设问的拔高点 川 渝 津 京1 书写新的反应方程式09-3010-3009-30 10-3007-28 合成08-28 09-2810-2808-2810-808-2509-30 10-282 书写新的结构简式07-29 08-2910-3008-2909-3009-28 10-2807-2809-28 10-807-2708-2707-25 聚合物 10-283 新同分异构体书写共面、等位氢、共线09-30 10-30 09-30 烯醛、10-28 09-810-810-284 计算 06-29 5 有机合成 08-25