1、第二节 芳香烃,思考,1.什么叫芳香烃？,分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃,2.最简单的芳香烃是？,苯,一、苯,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有机溶剂,沸点 80.1, 易挥发,熔点 5.5,用冰冷却凝结成无色晶体。,2、苯的组成结构,分子式：,C6H6（不饱和）,结构简式：,或,结构式：,结构特点：,平面正六边形,分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键，不是单双键交替,活动：预测苯的性质,苯的特殊结构（介于单双键之间）,苯具有特殊性质,烷烃,烯烃,取代,加成,3、苯的化学性质,(1).氧化反应燃烧,现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟,注意：不能被高
2、锰酸钾氧化使其褪色,(2).取代反应,溴代反应,注意：,反应物:苯和液溴（不能用溴水）,反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）,溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物,【思考与交流】 根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案并同时验证苯与溴是发生了取代反应,信息: 溴、苯、均具有强挥发性制溴苯的反应为剧烈的放热反应 溴苯的沸点较高,改进,1.实验现象：,液体轻微翻腾，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,2.长导管的作用：,用于导气和冷凝回流,3.导管末端不能插入液面以下,防止倒吸，因为溴化氢易溶于水,4.所得溴苯为褐色，是因为溶解了溴和FeBr3,思考
3、：如何证明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。可以用AgNO3和稀HNO3检验锥形瓶内的溶液。,思考：如何得到纯净的溴苯,用水和碱溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去,改进,例：苯的溴代反应后得到的溴苯中溶有少量的苯、溴、溴化铁等杂质，欲除去上述杂质，得到无水溴苯的如下操作蒸馏水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗 正确的操作是（ ） A B C D ,B,硝化反应,注意：,a、反应温度5560C，水浴加热,b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂,c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大，不溶于
4、水,【思考与交流】 根据苯与硝酸反应的条件请你设计制备硝基苯的实验方案。,苯、浓硝酸均具有强挥发性硝基苯的沸点较高硝化反应的温度为5060,1.三种试剂添加的顺序,把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯,2.如何提纯硝基苯？,5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯,（3）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）,（易取代、 能氧化、难加成）,【思考与交流】 如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替,分层：上层无色,分层：下层紫色,分层：上层橙红色,分层：下层无色,强
5、化练习,1.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( ) A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B 邻二甲苯只有一种结构 C 间二甲苯只有一种结构 D 苯环上碳碳键的键长相等,C,ABD,四、苯的同系物,1.定义：,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,2.通式：,CnH2n-6(n6),对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质. 2.设计实验证明你的推测.,3.化学性质：,（1）氧化反应,a.燃烧氧化,b.被高锰酸钾氧化,KMnO4 （H+）,苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,（2）取代反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2,
6、4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,Fe,光,以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？,讨论,（3）加成反应,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,下列分子的一氯代物有多少种？,3种,4种,3种,2种,3种,5种,练习1：已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有 A 9种 B 10种 C 11种 D 2种,换元法：若A环上的m元溴代物的数目和A环上的n元溴代物的异构体的数目相等，则m、n的关系 ：,A,m+n=6,3. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.试求: 该烃的分子式若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。,2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色，但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（ ） A.2 B.3 C.4 D.5,B,C9H12,
