1、四 在 食 品 工 业 领 域 的 应 用 肉 桂 醛 在 食 品 中 常 用 于 食 用 香 料 、 保 鲜 防 腐 防 霉 剂 （ 纸 ） ， 同 时 也 是 很 好 的 调 味 （ 料 ）油 ， 用 来 改 善 口 感 风 味 。 如 ： 方 便 面 、 口 香 糖 、 槟 榔 等 食 品 以 及 面 包 、 蛋 糕 、糕 点 等 焙 烤 食 品 。 现 美 国 ， 日 本 已 研 究 开 发 将 肉 桂 醛 应 用 于 食 品 添 加 剂 中 ， 主 要 是 利 用其 杀 菌 ， 消 毒 ， 防 腐 的 功 能 。 肉 桂 醛 作 为 食 品 防 霉 剂 ， 对 人 体 无 毒 或 低
2、 毒 ，而 对 微 生 物 的 繁 殖 能 起 到 较 强 的 抑 制 作 用 。 能 溶 于 乙 醇 、 乙 醚 、 氯 仿 、 油脂 等 。 有 抑 菌 作 用 ， 浓 度 为 2.510-4 时 ， 对 黄 曲 霉 、 黑 曲 霉 、 橘 青 霉 、串 珠 镰 刀 菌 、 交 链 孢 霉 、 白 地 霉 、 酵 母 ， 均 有 强 烈 的 抑 菌 效 果 。 肉 桂 醛 有 很 好 的 抑 制 霉 菌 的 效 果 。 抑 制 霉 菌 生 长 ， 抗 菌 作 用 力 强 。 可 有效 的 杀 灭 细 菌 ， 大 肠 杆 菌 。 肉 桂 醛 是 抗 真 菌 的 活 性 物 质 。 国 外 科
3、 研 人 员 有 对22 种 条 件 致 病 性 真 菌 进 行 肉 桂 醛 抗 真 菌 作 用 研 究 。 结 果 表 明 ， 肉 桂 醛 对 受 试各 菌 均 具 有 抗 菌 作 用 。 在 对 肉 桂 醛 的 抗 黄 曲 霉 作 用 及 超 微 结 构 的 研 究 中 发 现 ，肉 桂 醛 有 明 显 的 抗 黄 曲 霉 作 用 。 主 要 是 通 过 破 坏 真 菌 细 胞 壁 ， 使 药 物 渗 入 真菌 细 胞 内 ， 破 坏 细 胞 器 而 起 到 杀 菌 作 用黄曲霉，半知菌类，一种常见腐生真菌。多见于发霉的粮食、粮制品及其它霉腐的有机物上。菌落生长较快，结构疏松，表面灰绿色，
4、背面无色或略呈褐色。菌体有许多复杂的分枝菌丝构成。营养菌丝具有分隔；气生菌丝的一部分形成长而粗糙的分生孢子梗，顶端产生烧瓶形或近球形顶囊，表面产生许多小梗（一般为双层），小梗上着生成串的表面粗糙的球形分生孢子。分生孢子梗、顶囊、小梗和分生孢子合成孢子头，可用于产生淀粉酶、蛋白酶和磷酸二酯酶等，也是酿造工业中的常见菌种。中文学名： 黄曲霉拉丁学名： Aspergillus flavus别称： 黄曲菌、黄曲霉、黄曲霉与黄曲霉界： 真菌界门： 子囊菌门亚门： 盘菌亚门纲： 散囊菌纲亚纲： 散囊菌亚纲目： 散囊菌目科： 发菌科属： 曲霉属种： 黄曲霉菌检验检疫方法检测方法分析简 介显 微 镜 下 的
5、黄 曲 霉 菌 落1993 年 黄 曲 霉 毒 素 被 世 界 卫 生 组 织 （ WHO)的 癌 症 研 究 机 构 划 定 为 1 类 致 癌 物 ，是 一 种 毒 性 极 强 的 剧 毒 物 质 。 黄 曲 霉 毒 素 的 危 害 性 在 于 对 人 及 动 物 肝 脏 组 织 有 破 坏作 用 ， 严 重 时 ， 可 导 致 肝 癌 甚 至 死 亡 。 在 天 然 污 染 的 食 品 中 以 黄 曲 霉 毒 素 b1 最 为 多见 。 其 毒 性 和 致 癌 性 也 最 强 。 上 世 纪 60 年 代 ， 在 英 国 发 生 的 十 万 只 火 鸡 突 发 性 死 亡 事 件 被 确
6、 认 与 从 巴 西 进 口的 花 生 粕 有 关 。 进 一 步 的 调 研 证 明 ， 这 些 花 生 粕 被 一 种 来 自 真 菌 的 有 毒 物 质 污 染 ， 这些 研 究 工 作 最 终 使 人 们 发 现 了 黄 曲 霉 （ aspergillus.flavus)产 生 的 有 毒 代 谢 物 质 ， 黄 曲霉 毒 素 （ aflatoxins)是 黄 曲 霉 和 寄 生 曲 霉 的 代 谢 产 物 ， 特 曲 霉 也 能 产 生 黄 曲 霉 毒 素 ， 但产 量 较 少 。 产 生 的 黄 曲 霉 毒 素 主 要 有 b1， b2， g1， g2 以 及 另 外 两 种 代
7、谢 产 物m1， m2。 其 中 m1 和 m2 是 从 牛 奶 中 分 离 出 来 的 。 b1， b2， g1， g2， m1 和 m2 的 在分 子 结 构 上 十 分 接 近 。 黄曲霉的有些菌系能产生黄 曲 霉 毒 素 ，不仅能引起禽畜中 毒 致死，亦有致 癌 作用发 现：上世纪 60 年代，在英国发生的十万只火鸡突发性死亡事件被确认与从巴西进口的花生 粕有关.进一步的调研证明，这些花生粕被一种来自真菌的有毒物质污染，这些研究工作最终使人们发现了黄曲霉（aspergillus.flavus) 产生的有毒代谢物质，黄曲霉毒素（aflatoxins).是黄曲霉和寄生曲霉的代谢产物，特曲霉
8、也能产生黄曲霉毒素，但产量较少.产生的黄曲霉毒素主要有 b1,b2,g1,g2 以及另外两种代谢产物 m1,m2.其中 m1 和 m2 是从牛奶中分离出来的.b1,b2,g1,g2,m1 和 m2 的在分子结构上十分接近. 化 学 结 构： 黄 曲 霉 毒 素 （ aflatoxins),是 一 组 化 学 结 构 类 似 的 化 合 物 ， 目 前 已 分 离 鉴 定 出12 种 ， 包 括 b1,b2,g1,g2,m1,m2,p1,q,h1,gm,b2a 和 毒 醇 .黄 曲 霉 毒 素 的 的 基 本 结 构 为 二呋 喃 环 和 香 豆 素 ， b1 是 二 氢 呋 喃 氧 杂 萘 邻
9、 酮 的 衍 生 物 .即 含 有 一 个 双 呋 喃 环 和 一 个 氧杂 萘 邻 酮 （ 香 豆 素 ） .前 者 为 基 本 毒 性 结 构 ， 后 者 与 致 癌 有 关 .m1 是 黄 曲 霉 毒 素 b1 在体 内 经 过 羟 化 而 衍 生 成 的 代 谢 产 物 .黄 曲 霉 毒 素 的 主 要 分 子 型 式 含 b1,b2,g1,g2,m1,m2等 .其 中 m1 和 m2 主 要 存 在 于 牛 奶 中 .b1 为 毒 性 及 致 癌 性 最 强 的 物 质 . 黄 曲 霉 毒 素 b1,b2,g1,g2,m1,m2 化 学 结 构 式 黄 曲 霉 毒 素 b1 黄 曲
10、霉 毒 素 b2 黄 曲 霉 毒 素 g1 黄 曲 霉 毒 素 g2 黄 曲 霉 毒 素 m1 黄曲霉毒素 m2 理 化 特 性： 在 紫 外 线 下 ， 黄 曲 霉 毒 素 b1,b2 发 蓝 色 荧 光 ， 黄 曲 霉 毒 素 g1,g2 发 绿 色 荧 光 .黄曲 霉 毒 素 的 相 对 分 子 量 为 312-346.难 溶 于 水 ， 易 溶 于 油 ， 甲 醇 ， 丙 酮 和 氯 仿 等 有 机 溶剂 ， 但 不 溶 于 石 油 醚 ， 己 烷 和 乙 醚 中 .一 般 在 中 性 溶 液 中 较 稳 定 ， 但 在 强 酸 性 溶 液 中 稍有 分 解 ， 在 ph9-10 的
11、强 碱 溶 液 中 分 解 迅 速 .其 纯 品 为 无 色 结 晶 ， 耐 高 温 ， 黄 曲 霉 毒 素b1 的 分 解 温 度 为 268 紫 外 线 对 低 浓 度 黄 曲 霉 毒 素 有 一 定 的 破 坏 性 . 分 布黄曲霉毒素存在于土壤，动植物，各种坚果，特别是花生和核桃中.在大豆，稻谷，玉米，通心粉，调味品，牛奶，奶制品，食用油等制品中也经常发现黄曲霉毒素.一般在热带和亚 热 带 地 区 ,食品中黄曲霉毒素的检出率比较高，在中国，产生黄曲霉毒素的产毒菌种主要为黄曲霉，1980 年测定了从 17 个省粮食中分离的黄曲霉 1660 株，广 西 地区的产毒黄曲霉最多，检出率为 58
12、%.总的分布情况为：华 中 ,华南，华 北 产毒株多，产毒量也大，东北，西北地区较少. 中 毒 及 其 对 人 畜 的 危 害黄曲霉毒素对人和动物健康的危害均与黄曲霉毒素抑制蛋白质的合成有关.黄曲霉毒素分子中的双呋喃环结构，是产生毒性的重要结构.研究表明，黄曲霉毒素的细胞毒作用，是干扰信息 rna 和 dna 的合成，进而干扰细胞蛋白质的合成，导致动物全身性损害（nibbelink,1988).黄光琪等（1993)研究指出，黄曲霉毒素 b1 能与 trna 结合形成加成物，黄曲霉毒素-trna 加成物能抑制 trna 与某些氨基酸结合的活性，对蛋 白 质 生 物 合 成 中的必需氨基酸，如赖氨
13、酸，亮氨酸，精氨酸和甘氨酸与 trna 的结合，均有不同的抑制作用，从而在翻译水平上干扰了蛋白质生物合成，影响细胞代谢 对 动 物黄 曲 霉 毒 素 中 毒 (aflatoxicosis)主 要 对 动 物 肝 脏 的 伤 害 ， 受 伤 害 的 个 黄 曲 霉 菌 落体 因 动 物 种 类 ， 年 龄 ， 性 别 和 营 养 状 态 而 异 .研 究 结 果 表 明 ， 黄 曲 霉 毒 素 可 导 致 肝 功 能下 降 ， 降 低 牛 奶 产 量 和 产 蛋 率 .并 使 动 物 的 免 疫 力 降 低 ， 易 受 有 害 微 生 物 的 感 染 .此 外 ，长 期 食 用 含 低 浓 度
14、黄 曲 霉 毒 素 的 饲 料 也 可 导 致 胚 胎 内 中 毒 .通 常 年 幼 的 动 物 对 黄 曲 霉毒 素 更 敏 感 .黄 曲 霉 毒 素 的 临 床 表 现 为 消 化 系 统 功 能 紊 乱 ， 降 低 生 育 能 力 .降 低 饲 料 利用 率 ， 贫 血 等 .黄 曲 霉 毒 素 不 仅 能 够 使 奶 牛 的 产 奶 量 下 降 ， 而 且 还 使 牛 奶 中 含 有 转 型 的黄 曲 霉 毒 素 m1 和 m2.据 美 国 农 业 经 济 学 家 统 计 ， 由 于 食 用 黄 曲 霉 毒 素 污 染 的 饲 料 ， 每年 至 少 要 使 美 国 畜 牧 业 遭 受
15、10%的 经 济 损 失 .在 中 国 ， 由 此 而 带 来 的 畜 牧 业 损 失 可 能 会更 大 . 对 人 体人 类 健 康 受 黄 曲 霉 毒 素 的 危 害 主 要 是 由 于 人 们 食 用 被 黄 曲 霉 毒 素 污 染 的 食 物 .对于 这 一 污 染 的 预 防 是 非 常 困 难 的 ， 其 原 因 是 由 于 真 菌 在 食 物 或 食 品 原 料 中 的 存 在 是 很 普遍 的 .国 家 卫 生 部 门 禁 止 企 业 使 用 被 严 重 污 染 的 粮 食 进 行 食 品 加 工 生 产 ， 并 制 定 相 关 的标 准 监 督 企 业 执 行 .但 对 于
16、含 黄 曲 霉 毒 素 浓 度 较 低 的 粮 食 和 食 品 无 法 进 行 控 制 .在 发 展中 国 家 ， 食 用 被 黄 曲 霉 毒 素 污 染 的 食 物 与 癌 症 的 发 病 率 呈 正 相 关 性 .亚 洲 和 非 洲 的 疾病 研 究 机 构 的 研 究 工 作 表 明 ， 食 物 中 黄 曲 霉 毒 素 与 肝 细 胞 癌 变 (liver cell cancer,lcc) 呈 正 相 关 性 .长 时 间 食 用 含 低 浓 度 黄 曲 霉 毒 素 的 食 物 被 认 为 是 导 致 肝 癌 ， 胃 癌 ， 肠 癌 等疾 病 的 主 要 原 因 .1988 年 国 际
17、肿 瘤 研 究 机 构 （ international agency for research on cancer,iarc) 将 黄 曲 霉 毒 素 b1 列 为 人 类 致 癌 物 .除 此 以 外 ， 黄 曲 霉 毒 素 与 其 它 致 病 因 素（ 如 肝 炎 病 毒 ） 等 对 人 类 疾 病 的 诱 发 具 有 叠 加 效 应 . 黄 曲 霉 毒 素 bl 的 半 数 致 死 量 为 0.36 毫 克 /公 斤 体 重 ， 属 特 剧 毒 的 毒 物 范 围 （ 动 物半 数 致 死 量 10 毫 克 /公 斤 =它 的 毒 性 比 氰 化 钾 大 10 倍 ， 比 砒 霜 大 6
18、8 倍 ） .它 引 起 人的 中 毒 主 要 是 损 害 肝 脏 ， 发 生 肝 炎 ， 肝 硬 化 ， 肝 坏 死 等 .临 床 表 现 有 胃 部 不 适 ， 食 欲减 退 ， 恶 心 ， 呕 吐 ， 腹 胀 及 肝 区 触 痛 等 ； 严 重 者 出 现 水 肿 ， 昏 迷 ， 以 至 抽 搐 而 死 .黄曲 霉 毒 素 是 目 前 发 现 的 最 强 的 致 癌 物 质 .其 致 癌 力 是 奶 油 黄 的 900 倍 ， 比 二 甲 基 亚 硝胺 诱 发 肝 癌 的 能 力 大 75 倍 ， 比 3,4 苯 并 芘 大 4000 倍 .它 主 要 诱 使 动 物 发 生 肝 癌 ， 也 能诱 发 胃 癌 ， 肾 癌 ， 直 肠 癌 及 乳 腺 ， 卵 巢 ， 小 肠 等 部 位 的 癌 症 .
