1、1专题 醛和酮、糖类【本讲教育信息】一、教学内容：高考复习化学选修 5第 2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第 3节 醛和酮 糖类1、醛、酮在自然界中的存在，结构特点，主要化学性质。2、醛、酮的组成通式及化学性质的异同。3、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。4、糖类的组成及性质特点。5、糖类的应用。二、教学目的1、掌握醛、酮的结构特点和主要化学性质。2、了解醛、酮的组成通式及化学性质的异同。3、了解醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。4、了解糖类的组成、性质特点及其应用。三、重点和难点1、醛、酮的结构特点和主要化学性质。2、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相
2、互转化。3、糖类的组成及性质特点。四、考点分析本节内容在高考中的主要考查点是：1、醛、酮的结构特点和主要化学性质。2、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。3、糖类的组成、性质特点及其应用。五、知识要点1、醛是指_，官能团是_。酮是指_，官能团是_。醛、酮的区别是_。2、常见醛、酮的物理性质和用途：甲醛是一种有_气味的_色气体，_溶于水，主要在工业上用于制造_、_；乙醛是有_气味的_色液体，_溶于水；苯甲醛是一种有_气体的液体，是制造_的重要中间体；丙酮是有_气味的_液体，能与水以任意比例_，不仅是常见的有机溶剂，也是重要的有机合成原料。3、在醛、酮中，碳氧双键具有较强的极性，不饱和
3、碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的集团结合，如乙醛与氢氰酸、氨、甲醇反应的化学方程式是_，_，_。4、在醛、酮中受羰基的影响，醛、酮分子中的 -H 活泼性增强，一定条件下，分子中有 -H 的醛、酮会发生自身的加成反应，即羟醛缩合反应，如乙醛的羟醛缩合反应为_。25、区别醛、酮的常用试剂是_或_。含有醛基的物质与上述两种试剂反应分别出现_、_。6、根据碳的氧化数可以判断醛、酮都能发生还原反应，条件不同，产物不同，在铂、镍等催化剂的作用下，会生成醇。例如，乙醛、丙酮与氢气反应的化学方程式为_，_。7、糖类是指_。常见的单糖有_和_，分子式为_；常见的二糖有_和_，分子
4、式均为_；常见的多糖有_和_，通式为_。8、葡萄糖的结构式_。9、葡萄糖的化学性质_。注意（一）1、饱和一元醛的组成通式为 )1n(OHC2， 整 数，结构通式为CHOn2（n0，整数） 。2、醛的官能团为醛羰基，酮的官能团为酮羰基，羰基中的 /OC键与 /键相似，其中有一个键不牢固，易断开。3、醛酮的异构现象同单烯烃相似，有碳链异构和位置异构，如： 323 CH|CH| 323|O（二）1、检验方法（1）银镜反应实验要点：试管内壁必须洁净；必须水浴加热；加热时不可振荡或搅拌；必须用新制的银氨溶液（其中氨水不能过量） ；乙醛用量不宜太多；银镜可用稀3HNO浸泡而洗去。（2）与新制氢氧化铜反应实
5、验要点：硫酸铜与碱反应时，碱过量制取 2)OH(Cu；将混合液加热到沸腾。2、实验注意事项（1）乙醛与新制氢氧化铜的反应应注意的问题新制 2)(Cu的制取；制取 2)(u时，NaOH 溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象更明显。必须使用时现配制，因为 C不稳定，存放后 2)(u失效。反应加热到使溶液沸腾，并保持一段时间，实验室用酒精灯加热，现象才会明显。3（2）银镜反应注意事项醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。实验时应注意以下几点：试管内壁必须洁净；必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热
6、；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不宜太多，实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。（三）1、糖类的比较类别 单糖 二糖 多糖代表物 葡萄糖 果糖 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素化学式 612OHC61212OHC12n5106)OHC(n5106)(分子结构特点含有 5个OH和 1个CHO含有 5个OH和 1个CO没有CHO 含有CHO 由几千个葡萄糖单元构成的直链和支链结构比淀粉更多的葡萄糖单元构成的直链结构化学性质不能水解；能被银氨溶液、新制 2)OH(Cu等弱氧化剂氧化；能发生酯化反应；在酶作用下能发酵不能水解；有还原性能水解，生成葡萄糖和果糖；无还原性能水解，生
7、成葡萄糖；能被银氨溶液、新制 2)OH(Cu等弱氧化剂氧化能水解，生成葡萄糖；无还原性；遇碘呈蓝色能水解，生成葡萄糖；无还原性；能发生酯化反应用途营养物质；用于制镜业、糖果制造业、医药工业糖果制造业营养调味剂糖果制造业；制葡萄糖和酒精食用；制葡萄糖和酒精制硝化纤维；制纤维素乙酸酯；造纸各类间相互转化2、几个重要反应（1）葡萄糖分子中含有 5个醇羟基、一个醛基，所以能发生银镜反应，反应方程式为：OHN3 Ag2CONH)(CHO)N(Ag2C)(C2 4422342 能与新制 u浊液反应时，反应方程式为： u)()(u)( 2242242 4能与 2H在一定条件下反应生成己六醇，反应方程式为：
8、OHC)(OHCHCO)(C 24224 催 化 剂反应类型：加成反应。1mol葡萄糖最多能与 5mol乙酸发生酯化反应。1mol葡萄糖完全氧化生成液态水时，放出约 2804kJ的热量，是维持人体生命活动所需要的能量，反应热化学方程式为： )l(6)g()(6)s(H222126 ；1molkJ804。（2）在酸或酶的作用下淀粉纤维素能水解，水解的最终产物是葡萄糖： OHCOHCC)OC( 5261212n516 酒 化 酶水 解水 解淀粉 麦芽糖 葡萄糖 乙醇试写出上述变化过程的化学方程式： 12602n5106 nH)(2淀 粉 酶淀粉 麦芽糖 612212 OCOC 麦 芽 糖 酶麦芽糖
9、 葡萄糖 252612酒 化 酶葡萄糖（3）在浓 42SH的催化作用下与浓 3HN发生酯化反应，生成纤维素硝酸酯，用于制造火棉和胶棉。反应方程式为： n3276SO2n3276 )(C)O(C 42浓n，其中，浓 42的作用为催化剂、吸水剂。酯化程度高的产物叫火棉，易燃易爆，可作无烟炸药。中学当中接触的炸药还有：黑火药（ 3KNSC） 、TNT、硝酸铵、硝化甘油等。酯化程度低的产物叫胶棉，易燃不易爆，可作喷漆、塑料等。【典型例题】例 1、醛类因易被氧化为羧酸，而易使 4KMnO酸性溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加4MnO酸性溶液，可观察到的现象是_。现已知柠檬醛的结构式为若要检验其中的碳碳双键，能
10、否直接加入 4KnO酸性溶液或滴加溴水，使溴水褪色，说明双键的存在？经常使用的实验方法是什么？分析：本题主要考查了两种重要的官能团：CHO 和 的性质，解题时要注意二者的区别和联系。检验时，应先用银氨溶液或新制 2)H(Cu将醛基氧化后，再用溴水或4KMnO溶液检验碳碳双键。答案： 4溶液紫色褪去 不能直接加入 4KMnO溶液或溴水，因为醛基5（CHO）也易被氧化，使 4KMnO溶液或溴水褪色。常用方法应先用银氨溶液将醛基氧化成羧酸，再滴加溴水，能使溴水褪色，说明柠檬醛中含有 双键。例 2、某学生做乙醛还原性的实验，取 1mol 1L的硫酸铜溶液 2mL和 0.4mol 1L的氢氧化钠溶液 2
11、mL，在一个试管内混合，加入 0.5mL 40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是（ ）A、氢氧化钠不够量 B、硫酸铜不够量C、乙醛溶液太少 D、加热时间不够分析：据题意可知 4CuSO与 NaOH溶液反应，由于 NaOH不足量，因此 2Cu不能完全沉淀，而此反应要求 NaOH是过量的，故 A选项正确。答案：A例 3、某 3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2g Ag，则该醛为（ ）A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛分析：因 1mol一元醛通常可以还原得到 2mol Ag，现得到 0.4 mol Ag，故醛为 0.2 mol，该醛的摩尔质量为 1molg5l2.03。此
12、题似乎无解，但 1mol甲醛可以得到4mol Ag，即 3g甲醛可得到 43.2g（0.4mol）Ag，符合题意，选 A。答案：A例 4、某厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用。其中 B是 A水解的最终产物；C 的化学式为 36OHC，一定条件下 2个 C分子间脱去 2个水分子可生成一种六元环状化合物；D 可使溴水褪色；H 的三聚合物 I也是一种六元环状化合物。 （图中部分反应条件及产物没有列出）（1）写出下列物质的结构简式：高分子化合物 F_；六元环状化合物I_。（2）CD 的反应类型为_，DE 的反应类型为_。（3）写出下列反应的化学方程式：AB_；C可降解塑料
13、_。（4）H 分子所含官能团的名称是_，实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是（只写一种）_。（5）G 转变成 4C的反应曾做过如下的同位素示踪实验（D、T 为 H的同位素）：21418|321823 TCDOCHO 甲 烷 菌在同样条件下，完成下列反应：6 甲 烷 菌21823OCDH_+_。分析：首先推断出 AI 各是什么物质，而后结合有关有机物的性质和图示，题示信息，解决题设问题。甘蔗渣是甘蔗杆榨糖后的残渣，其主要成分为纤维素，即 A是纤维素；由纤维素的性质，结合图示信息可推出：B 是葡萄糖，C 是乳酸，D 是丙烯酸，E 是丙烯酸与乙醇形成的酯，F 是 E的加聚产物。对于第（5）问，要仔细审查所给信息，弄清反应中化学键断裂及断裂后连接的规律，从而完成所给反应方程式。答案：（1）（2）消去反应 酯化反应（或取代反应）（3）（4）醛基 新制氢氧化铜浊液（斐林 Fehling试剂）或银氨溶液（硝酸银的氨溶液、托伦 Tollens试剂）（5）
