1、波谱分析自测题答案一、简要回答下列可题（每小题 6 分，共 36 分）1、 从防风草分离得一化合物，其紫外光谱在乙醇中 max=241nm。根据文献及其它光谱测定可能为松香酸（A）或左旋海松酸（ B） 。试问从防风草分离的该化合物为何物？ A=217+20+5=242nm （3 分）B=217+20+5+36=278nm （3 分）从防风草分离的该化合物为何物位 A。2、 如何用紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法区别有机化合物（如 1，2二苯基乙烯）的顺、反几何异构体？紫外光谱法：反式紫外吸收波长大于顺式的紫外吸收波长（2 分）红外光谱法：反式 =CH 970cm-1 顺式 =CH 690cm
2、-1（2 分）核磁共振法：反式 3J =1218Hz 顺式 3J =612Hz（2 分）3、 如何用红外光谱法区别下列化合物？它们的红外吸收有何异同？ (1) CH2N2 CH2O CH2OH NH 3400,3490cm-1 , OH 35003200cm-1 , CO 1725cm-1（3 分）(2) CH3 CH C33 CH3CH3CH3 CH1380cm-1 单峰, CH1385cm-1，1370cm -1, CH1390cm-1，1365cm -1（3 分）4、 比较化合物中用箭头标记的氢核，何者氢核的共振峰位于低场？为什么？（1）后者氢核的共振峰位于低场，因为两个苯环的磁各向异性
3、。 （3 分）（2）后者氢核的共振峰位于低场，因为双键的磁各向异性。 （3 分）5、 某化合物经 MC 检测出分子离子峰的 m/z 为 67。试问，从分子离子峰的质荷比，你可获得哪些结构信息？分子式可能为 C4H3O、C 5H7、还是 C4H5N？可获得的结构信息有：该化合物的分子量为 67；含奇数个氮（3 分）分子式可能 C4H5N （3 分）6、 在甲基异丁基酮（M=100）的质谱中，有 m/z85、58、57、43、15 和 M-15 等主要碎片离子，试写出开裂过程。CH3O+m/z4CH3+ m/z15m/z10CH3 COH3CH3CH2CH2CH3CH3m/z85CO +CH3CH
4、CH2COH3M-1 COHH3H2m/z58(1) (2)() (4)第一步裂解过程（1 分） ，第二步裂解过程（2 分） ，第三步裂解过程（1 分） ，第四步裂解过程（2 分）二、 已知化合物分子式为 C8H8O2，IR 光谱图如下，试推断化合物结构。 （10 分）不饱和度=5 含有苯环（1 分）苯环：3000cm -1 不饱和 C-H 的伸缩振动；泛频区单取代峰型；1600，1500 cm-1 不饱和 C-C（苯环骨架）的伸缩振动； 770，690 cm-1 不饱和 C-H 面外弯曲振动；单取代峰位。 （3 分）羰基：1725 cm-1 酯基的羰基伸缩振动；1270 cm-1 酯基的 C
5、-O 伸缩振动。 （3分）甲氧基：2830 cm -1 （2 分） 化合物的结构为：（1 分） COH3三、指出以下化合物在 NMR 谱中各峰的归宿，并说明理由。 （10 分）CHCOCH23OCH23de abcca=1.22ppm, b=1.30ppm 或 b=1.22ppm, a=1.30ppm, c=4.21ppm, d=7.30ppm , e=7.59ppm。 （3 分） 由于取代烯烃的分子构型有顺、反异构，造成两个乙氧基不是等价的，有趣的是这种不等价只在甲基上反映出来，而在亚甲基上没有反映。 （7 分）四、化合物的分子式为 C5H8O2，其 13CNMR 图谱如下，确定该化合物的结
6、构。 （10 分） A(17.90,q),B(51.22,q) SP3 杂化的伯碳，均为 CH3，B 碳与电负性强的 O 连接，出现在低场。 （3 分）C(122.83,d),D(144.59,d) SP2 杂化的仲碳，均为=CH 2，D 碳与电负性强的 O 连接，出现在低场（4 分）E(16681,s)季碳，为羰基（2 分） 。 化合物的结构为：（ 1 分）CH3CH2CH2COA B DECH3五、某化合物分子式为 C4H8O，其 MC 图如下，试推断其结构。 （10 分）CH3OCH23 CH3O+m/z4CH3+ m/z15m/z72 CH32CO+CH32+m/z57m/z9第一步裂解过程 5 分，第二步裂解过程 4 分。化合物的结构为：（1 分）CH3COH2C3六、试用以下图谱确定化合物结构。 （24 分）红外：有羟基，苯环，单取代 （6 分）氢谱：5 组化学环境的氢核，苯环，活泼质子，-CH-CH 2- （6 分）碳谱：SP 3 杂化的碳 CH 和 CH2，苯环单取代 （6 分） 质谱：各峰的裂解过程 （6 分）
