宗濂有机化学-第二章

1、第 二 章 烷烃和环烷烃,exit,主要内容 第一节 烷 烃 第二节 环烷烃,烷烃分子中的碳都是sp3杂化。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。,第一节 烷烃 一、 烷烃的结构特征,1、电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。2、键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以键可以自由旋转。,键的特点,在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向 重叠形成的键叫键。,键的定义,二、 烷烃的异构现象,构 象 一个已知构型的分子，仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间。

2、2019/10/1,第二章 烷烃(Alkanes),Table of Contents 第一节 烷烃的同序列及同分异构现象 一、同序列二、同分异构三、碳、氢原子的类别 第二节 烷烃的命名一、普通命名法二、烷基三、系统命名法,【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和；【烃t-ing】指碳tan氢qing化合物。烷烃通式CnH2n+2。,2019/10/1,第三节 烷烃的构型一、碳原子的四面体概念及分子模型二、碳原子的sp3杂化三、烷烃分子的形成 第四节 烷烃的构象一、乙烷的构象二、正丁烷的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质一、氧化二、热裂三、卤代,2019/10/1,第七节 烷。

3、第二章 烷烃和环烷烃,一、烷烃的结构 1.sp3杂化 2.通式和同系列3.碳原子的类型 二、烷烃的命名1、普通命名法 2、系统命名法 三、烷烃的同分异构现象1、碳链异构 2、构象异构 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质卤代反应,第一节 烷烃,烃的主要来源：天然气 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷石 油 各种烃的混合物：汽油 C5-11，煤油C11-15，柴油 C15-18， 润滑油C16-20，石蜡C18-30，沥青C30-40 煤 芳香烃等,烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons).,一、烷烃的结构 1. sp3杂化,碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有2。

4、,第二章 芳香性 (Aromaticity),Aromaticity is invented to account for the unusual stability of an important class of organic molecules with cyclic conjugation systems,Qualification: Cyclic conjugation system; 4n+2 electrons; Coplanar,新定义：纬向分子（diatropic)维持抗磁环电流,2.1 芳香化合物,（一）苯 （benzene),一、含苯芳香体系 (benzene aromatic hydrocarbon system),稳定性：,（二）稠环芳烃,萘（naphthalene） 共振能：255KJ/mol,1.36,1.415,蒽（anthracene） 共振能 ：351KJ/mol,菲（phenanthrene） 共振能：3。

5、第二章 链 烃 chain hydrocarbon,物质状态,烷烃在室温常压下：1C4C (g)，5C16C (l)，17C(s),沸点 bp.,烷烃的沸点随分子量的增加而逐渐升高；,CH3(CH2)3CH3,bp./ ,36.1,68.9,98.4,CH3(CH2)4CH3,CH3(CH2)5CH3,1、烷烃的物理性质 (熔点、沸点、比重、溶解性等),第三节 链烃的物理性质,相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。,bp./ ,36.1,27.9,9.5,液体的沸点取决于分子间引力的大小，分子间引力越大，沸点就越高。,分子间作用力主要有偶极力、色散力和氢键。,熔点 mp.,直链烷烃的熔点随分子量的增加而升高，其中含偶数个碳原子的升高得多些。

6、1,第二章 饱和烃（烷烃）,目的要求：,掌握烷烃的同分异构现象及系统命名方法；掌握烷烃的结构及杂化轨道理论；掌握烷烃的性质，了解烷烃的来源及用途。,2,只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是化学人造字：碳中之火加氢中之 组合而成。烃为碳氢的谐音)。,烃是最基本的有机化合物,习惯上把它们看成是有机化合物的母体。,火 + = 烃,在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃。,前 言,3,烃的分类：,4,2.1 同系列与同分异构,一、 烷烃的同系列,烷烃是碳氢化合物,我们以H-H为。

7、第二章 有机化学的电子理论,(2学时) 2.1诱导效应 2.2共轭效应 2.3超共轭效应 2.4共振论简介,2.1诱导效应,诱导效应的特点,由电负性不同而引起 不存在极性交替现象 沿原子链传递，随传递距离增加而迅速减弱,诱导效应的表示,I 效应 吸电子的诱导效应 - I 效应 给电子的诱导效应 + I 效应,吸电子的诱导效应相对强度,影响诱导效应强度的因素,电负性不饱和度,中心原子所带电荷,2.2 共轭效应,p, -共轭 , -共轭, , -共轭, -共轭,p, -共轭,共轭效应的表示,C 效应 -C 效应: 吸电子能力大于碳原子的共轭效应 +C 效应: 给电子能力大于碳原子的共轭效应。

8、第二章 染料有机化学基础知识,有机化学（Organic Chemistry） 研究有机化合物的结构和性质的科学有机化合物 含碳的化合物,一. 有机化学和有机化合物,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,B,有机化合物中常见的元素,生命论与早期的有机化学（1828年之前）,最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）,生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。,Friedrich Whler (German)的实验(1828 ),有机化合物的特点：1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外）2. 熔点较低（一般在250oC以下）3. 。

9、1下图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是A B C D28乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。 正 四 面 体 烷乙 烯 基 乙 炔苯环 辛 四 烯乙 炔 CHCH2CCH完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： a能使酸性 KMnO4 溶液褪色b1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br2 发生加成反应c乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构。

10、第二章 烷烃,烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。,通式：CnH2 n + 2,烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。,同系列：具有同一个通式，结构和化学性质相似在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物。,同系差：同系列组成上的差异CH2。,同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。,第一节 烷烃的同系列及同分异构现象,一、 烷烃的同系列,最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们组成了烷烃的同系列,分子式 构造式 构造简式,CH4,CH3CH3,甲烷 CH4,乙。

11、1第一章 烷烃习题参考答案第 1 题：（3） （6） 第 3 题：（4） （8） 第 6 题 ； 第 8 题 ； 第 10 题：（3） 第 15 题1 题. 用系统命名法命名下列化合物：（3） CH 3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3 解：3,4,4,6-四甲基辛烷 （6） 解：4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 或 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷3 题.写出下列化合物的构造简式：（4）相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 解：CH333CH3（8）4-tert-butyl-5-methylnonane 解：CH32CH2CH2CH2CH33(3)6 题.（1）把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投。

12、第二章 烷烃 1 用系统命名法命名下列化合物 1 2 3 4 5 6 答案 1 2 5 二甲基 3 乙基己烷 2 2 甲基 3 5 6 三乙级辛烷 3 3 4 4 6 四甲基辛烷 4 2 2 4 三甲基戊烷 5 3 3 6 7 四甲基癸烷 6 4 甲基 3 3 二乙基 5 异丙基辛烷 2 写出下列化合物的构造式和键线式 并用系统命名法命名之 1 C5H12仅含有伯氢 没有仲氢和叔氢的 2 C5H1。

13、19:37,1,第二章 饱 和 烃 （烷烃）,19:37,2,饱和烷烃的命名及结构,乙烷及丁烷的构象,饱和烷烃的物理性质,饱和烷烃的化学性质,本章主要内容,同系列及同分异构,饱和烃,19:37,3,一、自燃界中的烷烃,汽车所加汽油,19:37,4,19:37,5,某些昆虫用特定结构的烷烃作为信息素昆虫之间用以传递各种信息而分泌出的有气味的化学物质。当人类研究明白某种信息素的结构后，就可利用它诱杀某种昆虫。,19:37,6,烃：hydrocarbon由碳氢两种元素组成的有机化合物。又名碳氢化合物。,19:37,7,烃的分类,19:37,8,烷烃（alkane） ：开链的饱和烃叫做烷烃。在烷烃中。

14、第二章 链 烃,2019/7/10,2,第一节 烷烃,一、烷烃的结构,（一）碳原子均为sp3 杂化,（二）各原子之间都以单键相连，键角接近10928,键的特点：沿键轴方向头对头重叠；两个成键原子可绕键轴“自由”旋转。,2019/7/10,3,甲烷分子的形成,在甲烷分子中形成个 Csp3 1s 键,2019/7/10,4,乙烷分子的形成,2019/7/10,5,甲烷 CH4、乙烷 CH3CH3、丙烷 CH3CH2CH3,丁烷 异丁烷,二、烷烃的通式和同系列,通式 ： CnH2n+2 同系列：具有相同分子通式和结构特征，在组成上彼此相差一个或多个CH2的一系列化合物。,同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。,2019。

15、第十章 羧酸及其衍生物,本章重点讲解：,1. 羧酸及其衍生物的分类与命名掌握 2. 羧酸及其衍生物的结构理解 3. 羧酸及其衍生物的物理性质了解 4. 羧酸及其衍生物的化学性质掌握,第一部分 羧酸,10.1.1 羧酸的分类与命名,分子中含有羧基 (carboxyl) 并且具有酸性的一类有机化合物叫羧酸(Carboxylic acid)。羧基可以连接在脂肪族烃基上(R-COOH)，也可以连接在芳基上(Ar-COOH)。,羧酸分子中烃基上的氢被其他原子或基团取代后的化合物，称为取代羧酸。,布洛芬,阿司匹林,10.1.1 羧酸的分类与命名,命名：,脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。。

16、有 机 化 学 ORGANIC CHEMISTRY,第二章 烷烃 CHAPTER 2 ALKANES,第二章 烷烃 2 ALKANES,烃（Hydrocarbons),烃 Hydrocarbons,脂肪烃 Aliphatic Hydrocarbons,脂环烃: Aliphatic Cyclic Hydrocarbons,芳香烃 Aromatic Hydrocarbons,饱和的烷烃 saturatedAlkanes,不饱和的 Unsaturated,烯烃 Alkenes,炔烃 Alkynes,第一节 烷烃概述 2.1 Introduction of alkanes,烷烃的同系列 Homologous series of alkanes 分子式通式：CnH2n+2 系差：-CH2- 同系列：满足同一分子式通式，结构相似的一系列化合物 同系物：同系列中的各个化合物互称同系物 碳原。

17、致谢 本册有机化学的课本问题及解答是在彭梦侠老师的指导下，以及在092班杨兰芳、092班蔡少丽、092班林佳敏、083班蔡世良同学的大力帮助下完成的。但是由于在时间上比较急促，仍有很多地方出现谬误。希望师弟师妹们发现后能及时更正！谢谢！ 2010年2月27日 第二章 问题2-1 写出庚烷（C7H16）的同分异构体的构造简式和键线式。 解： 构造简式 。

18、第二章 烷 烃,烃：仅仅由碳和氢两种元素组成的化合物烃（碳氢化合物, hydrocarbons）。,第二章 烷 烃,烷烃：分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。,第二章 烷 烃,1-1 同系列和构造异构一、同系列和同系物,最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷等（CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C4H10, ） 烷烃的通式：CnH2n+2 。 同系列：具有相同通式、结构上相差一定的“原子团” 的一系列化合物。（如：烷烃相邻两个化合物相差CH2。）。 同系物：同系列中的化合物为同系物。,第二章 烷 烃,1-1 。

19、Chemistry is a key of science,天 道 酬 勤,第二章 链烃 chain hydrocarbon,目的要求： 掌握烷烃的基本性质，构象异构现象； 掌握环烷烃的基础理论和基本知识。 具体掌握内容： 链烃的命名法 烷烃的构象异构和化学性质（自由基取代反应及其机理） 环烷烃的稳定性与环大小的关系 环烷烃的立体结构,一、链烃的命名,1.烷烃的命名方法 1.1 。