有机化学第7章卤代烃

1、第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应,第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应,7.1卤代烃的分类,7.2卤代烃的命名,7.3卤代烃的制法,7.4卤代烃的物理性质,7.5卤代烃的化学性质,7.6亲核取代反应机理,7.7影响亲核取代反应的因素,第 七 章 目录(1),7.8 消除反应的机理,7.9 消除反应的取向,7.10 影响消除反应的因素,7.11 取代和消除反应的竞争,7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质,7.13 氟代烃,第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应,第 七 章 目录(2),第七章 卤代烃 相转移催化 邻基参与,根据母体烃的结构：饱和卤代烃、不饱和卤代烃 根据X的。

2、第六章 卤代烃 学习指导 1 卤代烷分类和命名 IUPAC命名法 2 化学性质 取代反应 水解 氰解 氨解 醇解 与硝酸银作用 SN1 SN2历程和影响因素 除反应 脱卤化氢 E1 E2历程 与金属镁反应 3 SN1和SN2两种反应影响亲核取代反应的因素 烷基和卤素的影响 4 E1和E2两种历程 Saytzeff规则 烃基对卤素活泼性的影响 5 双键位置对卤素原子活性的影响 习题 一 命名下列各物。

3、第七章 卤代烃,前 言,卤代烃：烃分子中的H原子被卤原子取代后的化合物。,7.1 卤代烃的分类,不饱和卤代烃：,氯乙烯 3氯环己烯,卤代芳烃：,氯苯 苄基溴,饱和卤代烃：,溴(代)环己烷 1,2二溴乙烷,三氯甲烷 (氯仿),卤代烃举例,一、卤代烷的分类,卤代烷：,一卤代烷的通式: CnH2n+1X,伯卤代烷(1) 仲卤代烷(2) 叔卤代烷(3),二、卤代烯烃和卤代芳烃的分类,1、 乙烯型和苯基型卤代烃,氯乙烯 溴苯,卤原子直接与sp2杂化的C原子相连,p,共轭,2、 烯丙型和苄基型卤代烃,烯丙基溴 苄基氯,卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱和碳原子。,卤原子与碳碳双键或苯。

4、第 7 章 卤代烃（习题）1.写出分子式为 C5H11Cl 所代表的所有同分异构体，并指出这些异构体伯、仲、叔卤代烷的类型。 （书中的分子式为 C9H11Cl 错误，改为分子式为 C5H11Cl）解： C5H11Cl 共有 8 个同分异构体：1- 32C2H22l CH3223Cl2- CH32CH2C3lCH3C2H2Cl CH3CH3l CH32CH3lCH32CH2Cl3 CH3CH2l 3-3-1 3-2 2-2。

5、1,第九章、卤代烃,有机化学,2,一、分类和命名,1.分类：按所连烃基不同分类,饱和卤代烃：CH3CH2CH2X,不饱和：,卤代芳烃：,按所连的 C原子数 不同分类,3,也可按所含卤原子数目分为：,一卤代物： R-X 二卤代物： CH2X2 多卤代物： CHX3，CX4,2.命名： 系统命名法,含卤原子的最长磺链为主，X作为取代基，从靠近第一个取代基的一端开始编号。取代基的列出次序按基团的顺序规则（后面的基团优先） 例：,4,（国外：基团的列出顺序按英文字母的顺序）,3.异构现象：,异构体数目比相应的烷烃多： 既有碳架不同，又有卤原子位置的不同。,例：丁烷：,。

6、 第九章 卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1） （2）（3） （4）(5)答案：解:2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 2-溴-1-已烯-4-炔 (Z)-1-溴-1-丙烯 (1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列 名称的结构式 叔丁基氯 烯丙基溴 苄基氯 对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。(1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH3 CH3Cl Br(2) C2H5H BrH HBr C2H5H(3)BrCH3C6H13H(4) CHCl CH2CH34、用方。

7、卤代烃烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成的化合物。简称卤烃。一般所说的卤烃只包括：氯代烃、溴代烃和碘代烃。氟代烃的制法和性质比较特殊。（1）按照分子中母体烃的类别主要分为：卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃等。 （2）根据分子中卤原子的数目，分为：一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元和二元以上的卤烃称为多卤烃。,第九章 卤代烃（alkyl halides）,在卤烃分子中，卤原子是官能团。,例如： 卤代烷烃： CH3Cl CH2Cl2卤代烯烃： CH2=CHCl CHCl=CHCl卤代芳烃：,按照与卤原子相连碳原子的不同，卤代烷可分为：伯卤代烷、仲卤代烷和。

8、第九章 卤代烃 Hydrocarbon Halides,9.1 卤代烷,一、卤代烷的分类和命名,卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH2-X 烯丙式R-CH=CH(CH2)n-X n2 孤立式卤代芳烃 乙烯式烯丙式,1) 卤代烷的普通命名法,CH3CH2CH2CH2Cl,正丁基氯 （n-butyl chloride）,异丁基氟（isobutyl fluoride）,(CH3)2CHCH2F,仲丁基溴（ Sec-butyl bromide ）,“某基卤”或“卤(化/代)某烃”,苄基溴(溴化苄),俗名：,CHCl3,CHI3,氯仿,碘仿,2) IUPAC命名：（卤素只做取代基,烷烃作母体）,（ S ）-3-甲基-1-苯基-1-溴丁烷,2-甲基-4-氯-1-丁烯,4-乙基-6-氯-2-己烯,二. 卤代烃的。

9、第九章卤代烃 第一节卤代烃的分类 命名 一 分类 不饱和卤代烃的分类 二 命名 三 同分异构 一 化学性质 第二节卤代烷 键长 nm 0 1390 1760 1940 214 键能 kJ mol 456351293243 C X键容易异裂 。

10、第八章 卤代烃 Hydrocarbon Halides,作业:page 195, 2, 3, 12.,一. 卤代烃的分类与命名,II. 卤代烃的命名,1). 简单卤代烃,CH3I,碘甲烷,普通命名法,(CH3)2CHCl,异丙基氯,苄基溴 (溴化苄),“某基卤”或“卤(化/代)某烃”,俗名：,CHCl3,CHI3,氯仿,碘仿,CF2Cl2 氟立昂(Freon),CF2ClBr 1211 灭火剂,CF2CF2n 聚四氟乙烯,氟利昂 几种 氟 氯代甲烷和 氟氯 代乙烷的总称 ： CCl3F（F-11）、CCl2F2（F-12）、 CClF3（F - 13）、 CHCl2F （F - 21）、CHClF2（F - 22）、CFCl2CClF2（F 113）、CF2ClCClF2( F - 114 ) 。,由于氟利昂在大气中的平均寿命。

11、19:30,1,第六章 卤代烃,Alkyl Halides,19:30,2,第六章 卤代烃,卤代烃的分类,按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和、芳香 按卤原子个数分类：单、二、多 按卤素所连碳原子的结构分类：一级、二级、三级,卤代烃可以看做是烃分子的氢原子被卤原子取代的产物(R-X),注：以下讨论的卤代烃不包括氟卤代烃,19:30,3,第六章 卤代烃,一般以烃为主体，卤原子为取代基，按系统命名法命名,CH3Cl CCl2F2 CH3CH2CH2CH2Br一氯甲烷(甲基氯) 二氟二氯甲烷 1溴丁烷(正丁基溴),命名,选择连有卤原子的最长碳链为主链；编号由距取代基最近端开始，较优先的基团在后。

12、,第 七 章 卤代烃（alkyl halides）,一. 亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution Reaction),亲核试剂 (Nu)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。,底物：反应中接受试剂进攻的物质。,离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。,1. 亲核取代反应的机理及其立体化学,1）双分子亲核取代反应 (SN2) 机理及其立体化学,No CH3Cl OH- Rate(mol L-1 S-1)1 0.0010 1.0 4.910-72 0.0020 1.0 9.810-7 3 0.0010 2.0 9.810-7 4 0.0020 2.0 19.610-7,-,-,-,-,反应一步完成。过渡态为势能最高点、控制反应速率，双分子参与。双分。

13、卤代烃习题答案 第九章 或 1R 3S 1 氯 3 溴环己烷 1 氯 二环 2 2 1 庚烷 2 氯 4 溴烯丙基苯 对甲氧基溴化苄 溴代萘 3 写出下列有机物的构造式 有 的写出构型式 4 chloro 2 methylpentane cis 3 bromo 1 ethylcyclohexane 3 R 2 bromooctane 4 5 chloro 3 propyl 1 3 heptadie。

14、第七章卤代烃 1 用系统命名法命名下列各化合物 1 2 2 4 三甲基 1 氯戊烷 4 E 2 乙基 1 溴 2 丁烯 3 溴环己烯 6 7 对甲级苯甲基氯 3 比较下列化合物进行SN1反应的活性 1 2 4 比较下列化合物进行SN2反应的。

15、第一单元 卤代烃,有机物,烃,烃的衍生物,卤代烃,醇,醛,羧酸,CH3Br,CH3OH,CH3-O-CH3,CH3CHO,CH3COOH,酮,酚,醚,酯,CH3COOCH2CH3,根据官能团不同分类(常用的分类方法),脂肪烃,芳香烃,卤代烃的来源,（1）烃与卤素单质的取代反应,H2CCHCH3HBr ,H2CCHCH3 | | H Br,CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br,(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,一、卤代烃,1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,官能团：卤素原子(-X),2.通式:,饱和一卤代烃 CnH2n+1X,1）按卤素原子种类分：,2）按卤素原子数目分：一卤代烃、多卤代。

16、第六章 卤代烃,第一节 分类和命名,第二节 卤代烃的物理性质,第三节 卤代烃的化学性质,卤代烷的亲核取代反应及反应机制,卤代烷的消除反应,不饱和卤代烃的取代反应,卤代烃与金属反应,烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。,由于RX性质一般较活泼，能发生多种化学反应而转变成各种其它类型的化合物，所以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。,第六章 卤代烃,卤代烃的结构通式： RX,上页,下页,首页,第六章 卤代烃 第一节 分类和命名 (一、分类),RX,一、分类,第一节 分类和命名,上页,下。

17、第8章 卤代烃 (Halides),本章主要内容：,1. 卤代烃的分类与命名-掌握 2. 卤代烃的制备-掌握 3. 卤代烃的化学性质-掌握 4. 亲核取代反应与消除反应机理-理解 5. 金属有机化合物-（掌握格式试剂）,8.1 卤代烃的分类与命名,8.1.1 卤代烃的分类,8.1.2 卤代烃的命名,1.普通命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤,正丁基氯,异丁基氯,叔丁基溴,氯乙烯,或：乙烯基氯,苯氯甲烷,苄基氯,氯化苄,8.1.2 卤代烃的命名,2.系统命名,选主链：烃作母体，将 X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。 编号： 根据最低序列原则将主链编号。 取代基： 优先基团后列出,-甲。

18、（一）卤代烷的分类,第一节 卤代烷,第六章 卤代烃,（二）卤代烷的命名,（三）卤代烷的物理性质,（四）卤代烷的化学性质,第二节 卤代烯烃,（一）卤代烯烃的分类和命名,（二）双键位置对卤原子活性影响,第三节 卤代芳烃,（一）分类和命名,（四）卤代芳烃的性质,第七章 卤代烃,烃分子中的氢原子被卤原子取代的化合物。,卤代烃：,官能团:,F、Cl、Br、I（主要讨论Cl、Br）,分类：,按烃基：,饱和卤代烃： 卤代烷、卤代环烷,不饱和卤代烃：卤代烯烃、卤代环烯烃、 卤代炔烃,芳香族卤代烃,按卤原子多少：,一元、二元、三元卤代烃等。,7.2 卤代烷,。