1、第三章 有机化合物,有机物简介,1、定义：绝大多数含碳的化合物为有机物。,特例: 含碳的无机物(1)碳的氧化物(CO,CO2) (2)碳酸及碳酸盐(H2CO3,Na2CO3 ）(3)氰化物(HCN、NaCN)(4)硫氰化物（KSCN）(5)简单的碳化物（SiC）(6)金属碳化物 （ CaC2 ） *(7)氰酸盐（ NH4CNO ),2.烃：只含碳和氢两种元素的有机物，称为碳氢化合物。(通式：CxHy),3.烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代的一系列产物。,例如：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、 四氯化碳、溴苯、硝基苯等。,烃的衍生物一定含有除C、H之外的其它原子,4.官能团,(
2、1)定义:决定有机物化学特性的原子或原子团。,注意：烷基和苯基不是官能团,1、下列物质中属于有机物的是 ，属于烃的是 ： C2H5OH ；食盐；石墨；甲烷； CO（NH2）2 ；水；一氧化碳；石灰石； CHCl3 ； CH3COOH CH3COOC2H5,动脑筋,一、有机物的分子结构、性质与用途,（一） 甲烷,2. 用途： 清洁能源， 重要的化工原料。,3、物理性质：无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水,4、甲烷的分子结构,电子式：,结构式：,结构简式：CH4,甲烷分子是以碳原子为中心， 四个氢原子为顶点的正四面体。 4个C-H键的长度和强度相同，键角：10928,思考1：一种结构还是两
3、种结构？,1、下列事实能证明甲烷分子中是以C 原子为中心的正四面体结构的是（ ）A CH3Cl只代表一种物质B CH2Cl2只代表一种物质C CHCl3只代表一种物质D CCl4 只代表一种物质,B,思考2：如何证明甲烷正四面体？,5、甲烷的化学性质,1）稳定性：在通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂一般不发生化学反应。甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,3）甲烷的取代反应,反应条件：光照,反应物：纯卤素气体（包括溴碘的蒸气） 甲烷与氯水、溴水不反应,取代反应特点 ：分步、连锁进行，四个氢原子逐一被取代，得到4种卤代物。,反应中量的关系：1 mol H被取代 消耗1 mol Cl
4、2生成1 mol HCl。,甲烷的取代反应得到五种产物： HCl量最多,4）分解反应,在隔绝空气、加热至1500的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气。,1.甲烷和氯气以物质的量之比11混合， 在光照条件下，得到的产物是 ( ) CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl A只有 B和的混合物 C只有 D的混合物,D,2、将1mol甲烷和氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗氯气为（ ）,A、0.5mol B、2mol,C、2.5mol D、4mol,C,3向下列物质的水溶液中加入AgNO3溶液，有白色沉淀产生的是（ ） 、l 、al 、l 、l,4、将下列
5、气体通入酸性高锰酸钾，酸性高锰酸钾褪色的是（ ） A、CH4 B、CO2 C、SO2 D、H2,5、有一种无色的混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl中一种或几种组成。将此混合气体通过浓硫酸，气体的总体积基本不变。再通过过量澄清石灰水，未见浑浊，但气体总体积减小。把剩余气体在供氧的情况下引燃，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。原混合气体中含有 。,（二）烷烃,1、定义：烃分子中只有碳碳单键和碳氢键的饱和链烃,3、烷烃的通式: CnH2n+2（n1）,（1）符合CnH2n+2的烃分子一定属于烷烃,（2） 烷烃分子中共价键数目：3n+1烷烃相对分子质量：14n +2烷烃电子数：8n+
6、2,4、烷烃的物理性质：,熔沸点依次升高,烷烃随着分子中碳原子数的递增：,状态：气 液 固；当C4时均为气态5-16个C：液态； C16时为固态,相对密度依次增大且都小于1， 均不溶于水，易溶于有机溶剂。,烷烃碳原子数越多，熔沸点越高； 碳原子数相同，支链越多熔沸点越低。,6、烷烃的化学性质,和甲烷相似,（2）氧化反应（燃烧反应）,（4）烷烃的分解反应：,烷烃在高温或催化剂条件下碳链断裂 ，生成相对分子质量较小的烃分子。,2写出下列烷烃的分子式： （1）含有12个碳原子的烷烃的分子式 （2）含有38个氢原子的烷烃的分子式 （3）相对分子量为128的烷烃的分子式 （4）电子总数为42的烷烃,练一
7、练,1.判断下列烃是否是烷烃：C10H8、 C6H6、 C7H16 。,3北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料为丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是（ ） A比甲烷的沸点高 B与乙烷互为同系物 C分子中的碳原子在一条直线上 D可发生复分解反应 E .可使酸性高锰酸钾溶液褪色 F .分子中的碳呈四面体结构 G .比乙烷的熔点低 H .一氯代物有两种。,CDE,会产生9种取代产物。,4.1mol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔Cl2发生取代？（ ）A、4mol B、8mol C、2mol D、6mol,D,1.乙烯的分子结构,分子式：,C2H4,电子式：,结构式：,结构简式：,(三) 乙烯,乙烯分
8、子空间构型,平面结构，六个原子在同一平面。 键角为120 碳碳双键，其中有一个键不稳定。,3.乙烯的化学性质 性质比烷烃活泼,（1）氧化反应,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯被酸性KMnO4氧化生成了CO2,CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br,(2) 加成反应,（3） 加聚反应,乙烯分子之间的相互加成得到高分子聚乙烯,注意：聚乙烯是高分子，属于混合物，分子中只有碳碳单键,4.乙烯的用途,（2）有机化工原料,（1）植物生长调节剂，催熟剂,乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。,1.不能 鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.水
9、 D.溴的四氯化碳溶液,C,课堂练习,2. CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依次通过哪一组试剂 ( )A. 澄清石灰水、浓硫酸B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸C. Br2水、 浓硫酸D. 溴的CCl4溶液、浓硫酸,C,3.制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应,C,4.1mol乙烯与氯气发生完全加成，再与氯气在光照条件下发生完全取代，则两个过程中共消耗氯气（ ）A、2mol B、4mol C、5mol D、6mol,C,5.能证明乙烯里含有一个碳碳双键的事实是( ) A.乙烯能使酸性KMn
10、O4溶液褪色 B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为12 C.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 D.乙烯容易与溴水发生反应，且1 mol乙烯完全加成消耗 1 mol溴单质,D,6.(多选)由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3）的结构或性质正确的是（ ） A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能在空气中燃烧 C.能使溴水褪色 D.与HCl在一定条件下能加成，并只得到一种产物 E .分子中所有原子都在一个平面上 F .分子中所有C 原子都在一个直线上 H .分子之间可相互加成生成聚丙烯,BCH,（四）苯,1.苯的物理性质,2.苯分子的结构,研究发现：苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种
11、介于单键和双键之间的特殊的键。,苯分子具有平面正六边形结构； 6个C原子和6个H原子在同一个平面内； 键角均为120。 对角线位置的碳和氢在同一直线上,3 苯的化学性质：,注意：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色（难氧化）,2）取代反应：,注意： 反应使用液溴，而不是溴水。 反应条件：常温，催化剂： FeBr3 反应时通常加入铁粉 2Fe3Br2=2FeBr3； 纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水, 难溶于水。,（2）苯的硝化反应： 苯环上的氢原子被NO2取代的反应,注意事项： 加热的温度是5060。 一般采用水浴加热，优点是：受热均匀，便于控制温度； 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 纯净的硝基
12、苯是无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。,3）苯的加成反应：,环己烷,注意 （1）加成比例 1mol苯3mol 氢气 （2）除苯外，其它任何含苯环的物质也可以与氢气加成。,4.苯的用途：,（1）重要的化工原料，应用广泛。 用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。 （2） 常见的有机溶剂。,是,苯环的碳碳键完全相同。,苯的邻位二氯代物只有一种,思考与交流1,2、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是:苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷；经实验测定邻二氯苯仅有一种结构。间二甲苯只有一种.对二甲苯只有
13、一种 .,A、 B、 C、 D、,C,3.下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是( ),A.,B.,C.,D.,CH3,CH=CH2,A,4下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是( ) A酒精与碘 B溴与苯 C苯与水 D苯与汽油,C,5在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( ) A溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 C乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气,6下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸
14、钾溶液褪色的是( ),A B C D,D,7.下列实验能获得成功的是( )A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水,(五) 乙醇,颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 挥发性： 溶解性：,无色,有特殊香味,液体,比水小；20 时的密度是0.789g/cm3,与水以任意比互溶,能够溶解多种有机物（如汽油、苯等）和无机物 .,沸点78.5，易挥发,医用酒精含乙醇 75%、工业酒精约含乙醇96% 无水乙醇：含乙醇99.5%以上的乙醇,1. 物理性质,（2）如何分离水和酒精？,（3）工业上如何制取无水乙醇？,加入少许无水硫
15、酸铜粉末，变为蓝色，则说明含水,利用酒精和水沸点不同的特点进行蒸馏,把工业酒精（乙醇体积含量为96%）跟新制的生石灰混合，采用加热蒸馏方法制得的,（4）能否用酒精萃取碘水中的碘？,不能，因为乙醇与水互溶。,结构式：,分子式：,2.乙醇的分子结构,结构简式：,1）乙醇与金属钠反应,3、乙醇的化学性质,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2,反应类型：置换/取代反应,钠与乙醇、水反应的比较,浮、游、熔、嘶,沉、不熔、不响,钠与水反应比与乙醇反应更剧烈,水中羟基氢比乙醇活泼,断OH键，羟基氢被置换,断OH键，羟基氢被置换,乙醇Na 水,2）氧化反应,被强氧化剂氧化：,使紫色的
16、酸性高锰酸钾溶液褪色,使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色， 判定司机饮酒超标。,乙醇能够被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7 溶液氧化，生成乙酸。,断键规律：断CO键，Br取代 分子中的-OH,3）与氢卤酸反应（取代反应）,4）消去反应（分子内脱水生成乙烯）,断键规律：断CO ，羟基碳的邻位碳原子上断CH,5）分子间脱水，生成乙醚（取代反应）,断键规律：断HO和CO,A羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式 B乙醇的官能团是OH，乙醇是含OH的化合物 C常温下，1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2 D乙醇催化氧化时断裂的化学键为,B,2能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是（ ）
17、 A.乙醇完全燃烧生成水 B.0.1mol乙醇与足量金属钠反应生成 0.05molH2 C乙醇能与水以任意比例互溶 D乙醇容易挥发,B,3、将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是( ) A.硝酸 B.无水乙醇 C.石灰水 D.盐酸,c,4丙烯醇(CH=CH2CH2OH)可发生的化学反应有( ) 加成 氧化 燃烧 加聚 取代 A只有 B只有 C D,C,颜色、状态: 气味：,无色液体,有强烈刺激性气味,117.9 （易挥发）,16.6（当温度低于16.6时，乙酸凝结成冰一样的晶体，无水乙酸称冰醋酸）,易溶于水、乙醇等有机溶剂,1.、乙酸的物理性质：,沸点：
18、 熔点： 溶解性：,（六）乙酸,2、乙酸分子结构,分子式：,C2H4O2,结构式：,结构简式 ：,CH3COOH或,官能团：,3、乙酸的化学性质,1）弱酸性：,与某些盐反应：,使紫色石蕊试液变红：,与活泼金属反应：,与碱反应：,与碱性氧化物反应：,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,2CH3COOH + Cu (OH)2 = (CH3COO)2 Cu+ H2O,2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2,定义：酸和醇反应生成酯和水的反应,特点：,反应条件：,可逆反应，一
19、般反应较慢,浓硫酸、加热,2）酯化反应,反应类型：取代反应,酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢（羟基上）,酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢（羟基上）,同位素示踪法：用同位素原子标记反应物，然后测定同位素原子位置的方法。,催化剂、吸水剂,导气、冷凝,1）实验加药品的顺序是怎样的？,3）浓H2SO4作用：,4)长玻璃导管的作用：,思考与交流,先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。,2）碎瓷片的作用？,防止暴沸,5）导管末端不伸入液面以下的原因？,防止发生倒吸,6）加热有何作用？,加快反应速率； 将产物乙酸乙酯蒸出， 提高乙酸乙酯的产率。,防止乙醇和乙酸大量挥发,7）为什么加热时要缓慢进行？,8）饱和Na2CO3
20、的有什么作用？,中和乙酸,溶解乙醇， 减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出,4.乙酸的用途,重要的有机化工原料，可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药和农药等。 食醋用作调味剂、除水垢、杀菌消毒。,1. CH3COOH分别跟H18OC2H5和H16OC2H5起酯化反应后，两者生成H2O的相对分子质量（ ）A.前者大 B.前者小 C.相等 D.不能确定,C,C,2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）,A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种,生成物中水的相对分子质量为 。,20,
21、3.现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图，图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。,写出各有机物的名称： A ，B ，E 。 写出加入的试剂：（a）是 ，（b）是 。 写出有关的操作分离方法：是 ，是 。,4 已知乳酸的结构简式为,(1)写出乳酸分子中官能团的名称：_。 （2）推测乳酸发生的反应类型有 。(3)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_ 。(4)写出乳酸与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式：_ 。,5某有机物的结构如右图所示 ，关于这种有机物的叙述正确的是（ ）A使酸性KMnO4溶液褪色说明分子中含有碳碳双键 B常温下1mol 该有机物与足量
22、钠反应生成22.4 L氢气 C该有机物分子中含有4种官能团 D该有机物在一定条件下可以发生分子内的酯化反应,（七） 糖类、油脂、蛋白质,C、H、O,葡萄糖、果糖,C6H12O6,C、H、O,蔗糖、麦芽糖,C12H22O11,C、H、O,淀粉、纤维素,(C6H10O5)n,C、H、O,植物油,C、H、O,动物脂肪,C、H、O N、S、P,酶、肌肉、毛发,氨基酸连接成的高分子,饱和高级脂肪酸甘油酯,(1)葡萄糖的特征反应,在碱性、加热条件下与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀。,银镜反应：在碱性、加热条件下与银氨 溶液反应,有银镜生成。,用途：检验葡萄糖（醛基） 医疗上用于检查糖尿病 工业上用
23、于制镜和热水瓶胆,1、糖类和蛋白质的特征反应,(3)蛋白质的特征反应,颜色反应：浓硝酸使蛋白质变黄。（用来鉴别部分蛋白质）灼烧反应：有烧焦羽毛的气味。（鉴别蛋白质）,(2)淀粉的特征反应,在常温下,淀粉遇碘 ( I2 ) 变蓝。,2、糖类油脂、蛋白质的共性,双糖、多糖的水解反应,油脂的水解,酸性条件下 ：生成甘油和高级脂肪酸：,碱性条件下 ：生成甘油和高级脂肪酸盐,1、葡萄糖能发生银镜反应，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应，是因为葡萄糖分子中含有（ ）A 羟基 B 羧基 C 醛基 D 羰基,C,【课堂练习】,2、为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝，可以选用的方法是A）滴加浓硝酸 B）滴加浓硫
24、酸 C）滴加酒精D）灼烧,A、,3.现有四种试剂：A.新制Cu(OH)2悬浊液；B.浓硝酸；C.AgNO3溶液；D.碘水。为了鉴别下列四瓶无色溶液，请你选择合适的试剂，将其填入相应的括号中。(1) 葡萄糖溶液 （ ） (2)食盐溶液 （ ） (3) 淀粉溶液 （ ） (4)鸡蛋清溶液 （ ）,A,C,D,B,5.（1）在蔗糖中加入浓H2SO4，反应的化学方程式为 ，浓H2SO4的作用是 。 （2）在蔗糖溶液中加入稀H2SO4并加热，反应的化学方程式为 ，稀H2SO4的作用是 . （3）向（2）溶液中加入新制的Cu(OH)2，加热未见砖红色沉淀，其原因是 。 （4）在（2）的产物中加入稀NaOH
25、溶液后，取适量液体加到新制的Cu(OH)2，悬浊液中加热,反应的化学方程式是 NaOH溶液的作用是 .,【小结】,1.能使溴水褪色的物质：乙烯（烯烃）、 乙醛、 葡萄糖（碳碳双键、碳碳三键、醛基）,2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：乙烯（烯烃）、乙醇、 乙醛、 葡萄糖（碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基）,3.能与金属Na反应的物质：乙醇、 乙酸、葡萄糖 （ 羟基、羧基）,4.能与 NaOH反应的物质：乙酸、乙酸乙酯 、油脂（酯基、羧基）,5.能与 NaHCO3反应的物质：乙酸 （ 羧基）,6.能与新制CU(OH)2反应的物质：乙酸、乙醛、 葡萄糖、 麦芽糖 （醛基、羧基）,8.能发生水解的物质：乙酸乙酯（酯类）、二糖、多糖、油脂、蛋白质,
