1、- 1 -烃的含氧衍生物(建议用时：40 分钟)(对应考点集训第 297 页)A 级 基础达标1(2019广陵区模拟)有机物甲可氧化生成羧酸，也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为 C2H4O2。下列叙述中正确的是( )A甲分子中氢的质量分数为 40%B甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水C甲在常温常压下为无色液体D分子式为 C4H8O2的化合物一定是乙的同系物B 有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，则有机物甲含有醛基(CHO)，甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，乙为酯，乙的分子式为 C2H4O2，则乙为甲酸甲酯，其结构简式为 H
2、COOCH3，则甲为 HCHO。A甲为 HCHO，分子中 H 的质量分数 100%6.7%，故 A 错误；B.甲为甲醛，212 2 16由其生成的羧酸为甲酸，由其生成的醇为甲醇，均可溶于水，故 B 正确；C.甲为 HCHO，在常温常压下为无色气体，故 C 错误；D.分子式为 C4H8O2的化合物可能是酯，也可能是酸，故和乙不一定是同系物，故 D 错误。2下列说法正确的是( )A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2原子团，故两者互为同系物COHCH 3、CH 2OH、OCH3互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH 反应C
3、苯甲醇不能与浓溴水反应，A 错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个 CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B 错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C 正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH 反应，D 错。3(2018临沂模拟)下列反应中与反应 XCH 2=CHR CHCHRHX 属于相同反 Pd 碱应类型的是( )ARCCHCOR 1R2 COHR2CRCR1 一 定 条 件BCH 2CH2OHNHNCOCH 3OH CH2CH2OCCH3ONHNH 2O浓 H2SO4 C2CHOO 2 2COHO 催 化 剂 DOHHCHO OHC
4、H2OH H B 题目中的反应为取代反应。A 项中的反应为加成反应；B 项中的反应为酯化反应，酯化反应也是取代反应；C 项中的反应为氧化反应；D 项中的反应为加成反应。4(2019抚顺模拟)有关下图所示化合物的说法不正确的是( )CH3OOOHCOOHOOOCH3- 2 -A既可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2发生取代反应B1 mol 该化合物最多可以与 4 mol NaOH 反应C该物质的分子式为 C23H24O8D既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体D A.该有机物含有碳碳双键，故可以与 Br2发生加成
5、反应，又含有甲基，故可以与 Br2在光照条件下发生取代反应，故 A 正确；B.酚羟基、酯基均与 NaOH 反应，且 1 个酯基可水解生成酚羟基，则 1 mol 该化合物最多可以与 4 mol NaOH 反应，故 B 正确；C.由结构简式可知分子式为 C23H24O8，故 C 正确；D.该有机物不含酚羟基，与氯化铁不反应，故 D 错误。5阿魏酸化学名称为 4羟基3甲氧基肉桂酸，可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结构简式如图所示：HOCH3OCHCHCOOH在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是 ( )选项 试剂 现象 结论A 三氯化铁溶
6、液 溶液变蓝色 含有酚羟基B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键C 根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团，其遇三氯化铁溶液显紫色，A 项错误；它不含醛基，B 项错误；羧基与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2气体，C 项正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，碳碳双键和酚都能使溴水颜色褪去，因此溴水褪色不能证明阿魏酸中一定含有碳碳双键，D 错误。6(2019石景山模拟)关于阿司匹林，下列说法正确的是( )COOHOH 水杨酸OCH 3COCH3CO 乙酸酐 COOHOCCH3O 阿司匹林CH 3COHOH
7、 A不能用 FeCl3溶液鉴别水杨酸和阿司匹林B服用阿司匹林出现水杨酸反应时，可静脉注射 NaHCO3溶液C1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol NaOHD该反应不属于取代反应B 水杨酸含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，而阿司匹林不与氯化铁溶液反应，可鉴别，故 A 错误；水杨酸含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应，故 B 正确；阿司匹林含有的羧基和酯基都可与氢氧化钠溶液反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则 1 mol 阿司匹林最多可消耗 3 mol NaOH，故 C 错误；题给反应属于取代反应，故 D 错误。7下列对有机物HOOHCOOHOCOOHOHOH 的叙述中，不正确的是( )A
8、常温下，与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体B能发生碱性水解，1 mol 该有机物完全反应需要消耗 8 mol NaOHC与稀硫酸共热时，生成两种有机物D该有机物的分子式为 C14H10O9C 有机物中含COOH，能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2，A 项正确；有机物中的COOH、OH(酚)、酯基均消耗 NaOH，且 1 mol 酚酯基消耗 2 mol NaOH，故 1 mol 该有机物完全反应共消耗 8 mol NaOH，B 项正确；该有机化合物在酸性条件下水解只生成HOOCOHOHOH，C 项错误，根据该有机物的结构简式可知，其分子式为 C14H10O9，D 项正确。- 3 -8分
9、子式为 C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有醇类的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有( )A8 种 B12 种 C.24 种 D28 种C 根据题意，生成的醇只能为甲醇或乙醇，若醇为甲醇，则羧酸为 C5H11COOH，可以看成戊烷中 1 个 H 原子被COOH 取代，正戊烷有 3 种 H 原子，故相应的羧酸有 3 种，异戊烷有4 种 H 原子，相应的羧酸有 4 种，新戊烷有 1 种 H 原子，相应的羧酸有 1 种，故己酸C5H11COOH 的同分异构体有 8 种，形成酯有 8 种；若醇为乙醇，则羧酸为 C4H9COOH，可以看成丁烷中 1
10、 个 H 原子被COOH 取代，正丁烷有 2 种 H 原子，故相应的羧酸有 2 种，异丁烷有 2种 H 原子，相应的羧酸有 2 种，故戊酸 C4H9COOH 的同分异构体有 4 种，故羧酸共有 12 种，醇共有 2 种，酸和醇重新组合可形成的酯共有 12224 种。9丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。CH2CHCH2OHOCH3(1)丁子香酚的分子式为_。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_(填字母代号)。aNaOH 溶液 bNaHCO 3溶液cFeCl 3溶液 dBr 2的 CCl4溶液(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意
11、一种的结构简式：_。能与 NaHCO3溶液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化(部分反应条件已略去)。CHCHCH3OCCH3OOCH3 A B(C12H16O2) CH3CH2Cl 一 定 条 件C(CHOOCH2CH3OCH3)提示：RCH= =CHR RCHORCHO 一 定 条 件 AB 的化学方程式为_，反应类型为_。C 中滴加少量溴水振荡，主要现象为_。答案 (1)C 10H12O2 (2)acd (3)5CH3CH2CH2COOH、CH 3CH2CH2COOH、CH 3CH2CH2COOH、CH 3CHCOOHCH3
12、、CH 3CHCH3COOH(任写一种即可)(4)CHCHCH3OHOCH3CH 3CH2Cl 一 定 条 件 CHCHCH3OCH2CH3OCH3HCl 取代反应 溴水褪色10(2018西安模拟)以肉桂酸乙酯 M 为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知 M 能发生如下转化：M稀 H2SO4、 AC9H8O2 C NaOH溶 液 D H E 浓 H2SO4、 FC18H16O4- 4 -BC2H6O Cu、 O2、 G已知：C 的结构简式为 CH2CHCOOHCl。请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_，E 中官能团的名称是_。(2)写出反应和的化学方程式：_、
13、_。(3)在合适的催化剂作用下，由 E 可以制备高分子化合物 H，H 的结构简式为_，由 E 到 H 的反应类型为_。(4)反应中，属于取代反应的是_。(5)I 是 B 的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰，I 的结构简式为_。(6)1 mol A 与氢气完全反应，需要氢气_L(标准状况下)。(7)A 的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_种(不包含 A)。(1)CHCHCOOH 羧基、羟基(2)CH2CHCOOHCl2NaOH CH2CHCOONaOHNaClH 2O 2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H
14、 2O Cu (3)HOCHCOOHCH2 缩聚反应(4) (5)CH 3OCH3 (6)89.6 (7)4B 级 能力提升11铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明)：C(CH3)3COOHAC4H8 HCl BC4H9Cl 甲 苯 催 化 剂 DC11H16 KMnO4（ H ） 溶 液 CH3OH 浓 硫 酸 ， C(CH3)3CH2CHCHOCH3铃兰醛 H G 丙 醛 NaOH溶 液 ， FC11H14O 还 原 剂 一 定 条 件 EC12H16O2已知：.R 1CHOR 2CH2CHO CR2R1CHCHOH 2O
15、NaOH溶 液 .RCl RHCl 催 化 剂 请回答下列问题：(1)由 A 生成 B 的反应类型是_。(2)D 的结构简式是_。(3)生成 E 的化学方程式是_。- 5 -(4)F 能发生银镜反应，F 的结构简式是_。(5)下列有关 G 的叙述中，不正确的是_(填字母代号)。aG 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子bG 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c1 mol G 最多能与 4 mol H2发生加成反应(6)由 H 生成铃兰醛的化学方程式是_。(7)F 向 G 转化的过程中，常伴有分子式为 C17H22O 的副产物 K 产生。K 的结构简式是_。解析 分析合成路线，联系 D 被酸性高
16、锰酸钾溶液氧化后产物的结构简式，可判断出A(CH3CCH3CH2)与 HCl 发生加成反应生成 B(CCH3ClCH3CH3CH3)；B 在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到(CH 3)3CCH3；(CH 3)3CCH3中的C(CH 3)3与苯环相连的 C 上无 H，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而CH 3能被酸性高锰酸钾溶液氧化成COOH，得到(CH 3)3CCOOH。(CH 3)3CCOOH 与 CH3OH 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到 E(CH3)3CCOOCH3；E 还原得到的 F能发生银镜反应，可判断其中有CHO，故 F 为(CH 3)3CCHO；根据已知，(CH 3)3C
17、CHO 与丙醛反应得到的 G 为(CH 3)3CCHC(CH3)CHO，根据铃兰醛的结构简式，可推断 G 加氢还原后得到H 的结构简式为(CH 3)3CCH2CH(CH3)CH2OH，H 催化氧化得到铃兰醛。(5)G 分子中有 6 种不同化学环境的氢原子，a 错误；分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，b 正确；1 mol G 中含有 1 mol碳碳双键、1 mol 醛基，二者各能与 1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗 3 mol H2，故 1 mol G 最多能与 5 mol H2发生加成反应，c 错误。(7)根据 K 的分子式为 C17H22O 判断，1 mo
18、l K 由 1 mol F、2 mol 丙醛发生已知反应产生，K 的结构简式为(CH3)3CCHCCHCH3CCHOCH3。答案 (1)加成反应 (2)(CH 3)3CCH3(3)(CH3)3CCOOHCH 3OH (CH3)3CCOOCH3H 2O浓 硫 酸 (4)(CH3)3CCHO (5)ac(6)2(CH3)3CCH2CHCH2OHCH3O 2 Cu 2(CH3)3CCH2CHCHOCH32H 2O(7)(CH3)3CCHCCHCH3CCHOCH312(2018全国卷，T 36节选)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 CrNi 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物
19、 Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH 3CHO NaOH/H2O RCH=CHCHOH 2O- 6 -回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。(4)D 的结构简式为_。(5)Y 中含氧官能团的名称为_。(6)E 与 F 在 CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。解析 (2)CH 3CCH 与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ClCH2CCH(B)，ClCH2CCH 与 NaCN 在加热条件下发生取代反应生成 HCCCH 2CN(C)，即 BC 的化学方程式为 ClCH2CCHNaCN HCCCH 2CNNaCl。(3)A 生成 B 的反应为取代反应，结 合已知信息可推出 G 生成 H 的反应为加成反应。(4)HCCCH 2CN 水解后生成 HCCCH2COOH，HCCCH 2COOH 与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 HCCCH 2COOC2H5(D)。(5)根据 Y的结构简式可知，Y 中含有酯基和羟基两种含氧官能团。答案 (1)丙炔(2)CH2ClNaCN CH2CNNaCl (3)取代反应 加成反应(4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)OHC6H5OO- 7 -
