1、第二节醇酚( 3)教学目标: 了解酚的概念和苯酚的化学性质。重点、难点:苯酚的化学性质。教学过程设计一、酚和苯酚的结构特点【思考】从结构简式分析,苯酚(酚)和乙醇的结构有什么相似和不同之处?相同点:不同点:【练习】在下列几种化合物里,属于酚类的是()二、苯酚的性质1苯酚的物理性质苯酚是晶体,有的气味。【了解】实验室中的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈色。它的气味通常被描述为具有特殊气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚,这是利用苯酚的杀菌作用。含水量达10以上的苯酚,在常温下呈液态。【实验】( 1)、向试管中加入苯酚的晶体再加入一些乙醇,振荡。(2)、取少量苯酚晶体,放在试管里,加入
2、4 5mL 水,振荡。结论:苯酚溶于乙醇,溶液澄清。在冷水里苯酚不易,呈状态。说明:( 1)、在常温下, 苯酚在水里的溶解度不大,温度升高时溶解度增大。高于 70时,苯酚能跟水。所以不能讲苯酚不易溶于水,只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。( 2)、苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低,在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液,实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液,因为不能完全互溶,所以呈浑浊状态,而不是析出的晶体。( 3)、苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物,所以可以用洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚,要立即用洗涤,以免受到苯酚的腐蚀。2苯酚的化学性质( 1)、苯酚的弱酸性:苯酚与氢氧化钠溶
3、液反应离子方程式是苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能电离出少量的H+。苯酚钠与稀盐酸反应:苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应:酸性: H2CO3 HCO 3【注意】( 1)、苯酚的酸性表现在可以跟碱反应。但是它的酸性较弱,不能使指示剂变色。( 2)、苯酚酸性较弱,所以它的电离方程式用表示。( 3)、苯酚有酸性,它能从煤焦油中提取,因此俗称酸。3苯环上的取代反应:羟基对苯环的影响,使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。【演示实验】向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水 。现象: :试管中立即生成沉淀 。反应方程式为【强调】三个溴原子在羟基的邻、对位。对比苯和苯酚跟溴的反应,苯和溴发生取代反应的条件:
4、用液态溴,并用作催化剂,生成一元取代物。苯酚的取代反应条件:溴水 ,不需要催化剂,生成三元取代物。苯和苯酚与溴反应的比较有机物加入试剂反应条件几元取代结论苯酚苯苯酚跟溴水的取代反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。3、显色反应:氯化铁苯酚紫色溶液显紫色,没有沉淀析出。这个反应也能用来检验苯酚。4、制酚醛树脂:【课堂练习】1、若将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为A 78B 79C 80D 812、以苯为原料,不能通过一步反应制得的有机物是()A. 氯苯B. 硝基苯C.环己烷D. 苯酚3、由 C H5、C H 、 CH 、 OH
5、四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有()6642A.1 种B.2 种C.3 种D.4 种4、将 CO2 气体持续通入下列溶液中,溶液变浑浊后不再澄清的是()A. 澄清石灰水B. 苯酚钠C.苯酚D. 硅酸钠5、用分子式C7H8O 所表示的某化合物具有苯环,并且和FeCl3 溶液不发生显色反应,这种化合物的同分异构体有()A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种6、关于苯酚用途的下列说法中,错误的是()A. 用于制酚醛塑料B.用来制造合成纤维C.用于制造合成橡胶D.制有杀菌作用的药皂7、纯净的石炭酸是_色晶体,该晶体常温下在水中的溶解度_,通常呈浑浊状,若加热到70以上,液体变 _,成为溶液,溶
6、液冷却后又 _。8、盛过苯酚的试管可用_溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚,应立即用_洗涤。除去苯酚中混有的苯,方法是_ 。9、把溴水分别滴入下列液体中,充分振荡后,静置,把观察到的现象填入空白处:(1) 、苯 _;(2) 、苯酚溶液 _;(3) 、1-己烯 _;(4) 、乙醇 _ 。酚 苯酚课外作业1、实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法通常是:在一定条件下,用过量的溴水使碘化钾变成碘, 用煮沸法除去过量的溴,避免干扰,再利用反应 2Na2S2O3+I 2 Na 2S4O6+2NaI分析碘的含量。假若溴大大过量时,第一步除去溴的正确方法应改为()A 、加入硝酸银溶液B、加入苯酚C、加入碘化钾D、加入
7、溴化钾2、分子式为 C9H12 芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子式为C7 H8O 中遇 FeCl3 溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为 ()A 、 7 种和 1 种B 、 8 种和 2 种C、 2 种和 3 种D、 56 种和 5 种3、在下列溶液中滴入三氯化铁溶液,无变化的是()4、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:蒸馏;过滤;分液;加入足量的金属钠; 通入过量的CO2 ;加入足量的 NaOH 溶液; 加入足量的FeCl3 溶液;加入乙酸与浓硫酸混合液;加入足量浓溴水; 加入适量盐酸。 合理的步骤是 ()A. B. C.D.5、丁香油酚的结构简式为:。从它的结构简式可推测它不可能有的
8、化学性质是()A 、既可燃烧,也可使酸性KMnO 4 溶液褪色B 、可与 NaHCO 3 溶液反应放出CO2 气体C、可与三氯化铁溶液发生显色反应D 、可与烧碱发生反应6、下列物质中, 可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、 硝酸银溶液的一种试剂是 ()A. 溴水B. 新制 Cu(OH)2C.FeCl溶液D.Na CO溶液3237、漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为()ACO2H 2OC、能发生取代反应和加成反应8、已知维生素A 的结构简式如下,关于它的正确说法是(BFeCl3D、能溶于水、酒精和乙醚中)A 、维生
9、素C、维生素A 是一种酚A 的 1 个分子中有30 个氢原子B 、维生素 D 、维生素A 的 1 个分子中有3 个双键A 具有环己烷的结构单元9、(1) 、写出五种物质中有机物的结构简式:A,B,C,D,E。(2) 、写出生成 B ;生成 C 的反应方程式。10、A 、B、C 三种物质分子式都是 C7H 8O,若滴入 FeCl 3 溶液,只有 C 呈紫色;若投入金属钠,只有 B 没有变化。在 A、 B 中分别加入溴水,溴水不褪色。(1) 写出A 、B 、C 的结构简式:A,B,C。(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:,。11、设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水
10、溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是 CH3COOHH 2CO3C6H5OH。(1) 利用下图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序为_接 _,_接 _, _接 _。(2) 有关反应的化学方程式为_ 、 _ 。12、分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法:(1) 利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是:_( 用序号填空 ) ,从分液漏斗的_( 填 “上 ”或“下 ”)层分离出的液体是苯;_ _ 用(序号填空 ),从分液漏斗的_( 填“上 ”或 “下 ”)层分离出的液体是苯酚。可供选择的操作有:向分液漏斗中加入稀盐酸;向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物
11、;向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液;充分振荡混合液、静置、分液;将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。(2) 利用这两种化合物沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分离,实验中需要用到的仪器有:铁架台 (附有铁夹、 铁圈、石棉网 )、蒸馏烧瓶、 酒精灯、尾接管、 _、_ 、_( 实验中备有必要的导管和橡皮塞 ) 。首先蒸馏出来的液体是:_ 。13、以苯、硫酸、 NaOH 、亚硫酸钠为原料,合成苯酚的方法可简单表示为:磺化亚硫酸钠烧碱 /3000C 熔化SO2苯苯磺酸苯磺酸钠苯酚钠(及盐和水 )苯酚写出下列各步变化的化学方程式根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,理由是。14、经测定,某有机物含碳 77.8%、氢 7.4%、氧 14.8%;又测得此有机物的蒸气对相同条件下同体积的氢气质量比为 54:1,求此有机物的分子式。若此有机物能与烧碱反应,且苯环上的一溴代物只有二种,试写出它的结构简式。