1、 e- 中学化学资料网编辑组收集1一、 (本题包括 2 小题,共 18 分)1、 (8 分)根据下面的反应路线及所给信息填空。A B Cl2, 光 照 ClNaOH, 乙 醇 , Br2的 CCl4溶 液 (一氯环已烷)(1)A 的结构简式是 ,名称是 。(2)的反应类型是 ,的反应类型是 。(3)反应的化学方程式是2、 (10 分)(1)具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H9O2,A 可以使 Br2 的四氯化碳溶液褪色。1molA和 1mol NaHCO3 能完全反应,则 A 的结构简式是 。写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的结构简式。(2)化合物 B 含有 C、H、
2、O 三种元素,分子量为 60,其中碳的质量分数为 60%,氢的质量分数为 13.3%。B 在催化剂 Cu 的作用下被氧气氧化成 C,C 能发生银镜反应,则 B 的结构简式是(3)D 在 NaOH 水溶液中加热反应,可生成 A 的钠盐和 B,相应反应的化学方程式是23、 (8 分)(1) 环已烷 (2)取代反应 加成反应(3) + 2NaOH +2NaBr + 2H2OBr 乙 醇 24、 (10 分)(1) CH2=CCOOHe- 中学化学资料网编辑组收集2CH2CHCH 2COOH CH3CHCHCOOH(2)CH 3CH2CH2OH(3) +NaOH + CH3CH2CH2OHCH2= C
3、H2=25.(10 分) (1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准) 。烯类化合物 相对速率(CH3)2CCHCH 3 104CH3CHCH 2 203CH2CH 2 100CH2CHBr 004据表中数据,总结烯类化合物加溴时,反应速率与 CC 上取代基的种类、个数间的关系:。(2)下列化合物与氯化氢加成时,取代基对速率的影响与上述规律类似,其中反应速率最慢的是_(填代号) 。A.(CH3)2CC(CH 3) 2 B.CH3CHCH CH 3C.CH2CH 2 D.CH2CHCl(3)烯烃与溴化氢、水加成时,产物有主次之分,例如:CH2=CHCH3 + HBr CH 3
4、CHBrCH3 + CH3CH2CH2Br(主要产物 ) (次要产物)CH2=CH CH2CH3 + H2O CH 3CH(OH)CH 2CH3 + CH3CH2CH2 CH2 OH(主要产物) (次要产物)下列框图中 B、C、D 都是相关反应中的主要产物(部分条件.试剂被省略) ,且化合物B 中仅有 4 个碳原子、1 个溴原子、 1 种氢原子。上述框图中,B 的结构简式为 _;属于取代反应的有_(填框图中序号) ,属于消去反应的有_(填序号) ;写出反应的化学方程式(只写主要产物,标明反应条件): _ _。25.(10 分) (1)C=C 上甲基(烷基)取代,有利于加成反应;甲基(烷基)越多
5、,速率越大;C=C 上溴(卤素)取代,不利于加成反应(2) DCADB Br 2,光照H2OH+e- 中学化学资料网编辑组收集3(3)(CH 3) 3CBr 1.(8 分)环丙烷可作为全身麻醉剂,环已烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式( 其中 Pt、Ni 是催化剂)。结构简式CH2CH2H22 CH22CH2CH2CH2CH2键线式(环己烷) (环丁烷)Br Br+H2Ni35K Ni37KH2+ +H2Pt573K +KMnO4H+COH+O +Mn2+回答下列问题:环烷烃与 是同分异构体。从反应 可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷
6、烃是 (填名称)。判断依据为 。环烷烃还可以与卤素单质,卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与 HBr 在一定条件下反应,其化学方程式为 (不需注明反应条件 )。写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。试剂 ;现象与结论 。2.(10 分)纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维成分是(C 6H10O5)m ,生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下:H+58.5 gmol-1CH2=C(CH3)2 + H2O (CH 3)3COHBrCH2CH2CH(CH3)CH2Bre- 中学化学资料网编辑组收集4近来,化学家开发了一种使用 NMMO 加工纤维素的新方
7、法,产品“Lyoce纤维”成分也是(C 6H10O5)m。工艺流程示意图如下:“Lyoce纤维”工艺流程中,可充分循环利用的物质是 。与“Lyoce纤维”工艺相比,粘胶纤维工艺中会产生含有 (只填非金属元素符号)的废物,并由此增加了生产成本。“Lyoce纤维”被誉为“21 世纪的绿色纤维” ,原因是 。“Lyoce 纤维” 工艺流程中的 NMMO 可按如下路线制备(反应条件均省略) :其中,化合物 I 可三聚为最简单的芳香烃,化合物 可使溴水褪色。化合物 I 也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物,该高分子化合物的化学式为 。化合物 与氧气反应的原子利用率达 100%,其化学方程式为
8、。纤维素(原料)纤维素黄原酸钠(粘胶)粘胶纤维(产品)1.NaOH2.CS2向稀 HCl 中挤出NMMO 浓溶液蒸发浓缩除杂 废纺丝浴液 纺丝过滤溶解混合洗涤 上油 干燥 打包冷凝水NMMO 纤维素(原料)Lyoce纤维(产品)I H2CCH2OHOCH2CH2OH ()HOCH2CH2OCH2CH2OH()CH2CH2CH2CH2NHOCH2CH2CH2CH2NCH3OCH2CH2CH2CH2NOCH3O(NMMO)H2 O2H2ONH3CH3OHH2O2e- 中学化学资料网编辑组收集5关于化合物 、的说法正确的是 (填代号)。A都可发生酯化反应 B可被氧化,不可被氧化C都溶于水 D可与钠反
9、应, 不可与钠反应E是乙醇的同系物 F可由卤代烃的取代反应制备写出合成最后一步反应的化学方程式 。24 答案:同碳原子数的烯烃环丙烷 环丙烷与 H2 加成所需温度最低。 +HBrCH 3CH2CH2CH2BrKMnO 4(H+) 能使 KMnO4(H+)溶液褪色的为丙烯,不能使 KMnO4(H+)溶液褪色的为环丙烷。25 答案:NMMO C、S “Lyoce纤维”生产工艺中无有毒、有害物质生成 。- -CH=CH-n- A、C、F27(9 分)克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):N CH3 N CH2CH2OH N CH CH2NCH2CHnNCH2CHnO
10、 克矽平N CH3He- 中学化学资料网编辑组收集6(1)化合物的某些性质类似苯。例如,化合物可以一定条件下与氢气发生加成反应生成右图所示结构,其反应方程式为 (不要求标出反应条件)(2)化合物 I 生成化合物 是原子利用率 100%的反应,所需另一种反应物的分子式为 (3)下列关于化合物和化合物的化学性质,说法正确的是 (填字母)A 化合物可以与 CH3COOH 发生酯化反应B 化合物不可以与金属钠生成氢气C 化合物可以使溴的四氯化碳溶液褪色D 化合物不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)化合物生成化合物的反应方程式为 (不要求标出反应条件)(5)用氧化剂氧化化合物生成克矽平和水,则该氧化剂为
11、。六、选做题(本题包括 2 小题,每小题 10 分,考生只能选做一题。28 小题为“有机化学基础”内容的试题,29 题为“物质结构与性质”内容的试题)28(10 分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过 Perkin 反应生成肉桂酸(产率 4550%) ,另一个产物 A 也呈酸性,反应方程式如下:C6H5CHO(CH 3CO)2O C 6H5CHCHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸(1)Perkin 反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为 11。产物 A 的名称是 。(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为(不要求标出反应条件)(3)取代苯甲醛也能发生 Perkin
12、 反应,相应产物的产率如下:取代苯甲醛CH3CHOCHOCH3 CH3 CHOCHO33产率(% ) 15 23 33 0取代苯甲醛ClCHOCHOCl Cl CHOCHOll产率(% ) 71 63 52 82可见,取代基对 Perkin 反应的影响有(写出 3 条即可): (4)溴苯(C 6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH 2CHCOOC 2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于 Beck 反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为(不要求标出反应条件)(5)Beck 反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质A 弱酸性 B 弱碱性 C 中性 D 强酸性2
13、7 命题意图:以有机物性质为背景 考查学生对常见的乙烯、乙醇、苯等有机化合物的结e- 中学化学资料网编辑组收集7构和性质(如苯与氢气的加成反应、乙烯的聚合)的了解。考查学生根据结构式确定有机化合物分子式的能力,考查学生对考纲要求的典型的有机化合物的组成、结构、性质的综合应用能力,以及信息迁移能力和学生的绿色化学思想。解题思路 :本题反应式比较好写,性质考查也是学生熟悉的,值得一提的是原子利用率,绿色化学思想还是在解(2) (5)中应用到,体现了命题者对绿色化学的重视。答案:(1) 3H 2 NCH3NHCH3(2)CH 2O(答 HCHO 也得分)(3)A、C(4)n NCH=2CH2Nn (
14、5)H 2O2(或双氧水、过氧化氢)28 命题意图:考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解,以及对酯化反应、取代反应等的了解,考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力及以上各部分知识的综合运用能力。难度,中等。解题思路 :本题反应原理较新,相信参加过化学竞赛的同学会觉得更易入手一些,题目中的方程式可以利用原子守恒及已学原理写出,官能团对反应活性的影响也不难观察出,解题时可从官能团种类、官能远近,官能团多少来分析其对产率的影响。此类题应该说在一定意义上是 05、06 年有机题的翻版,但信息不同又有创新,很好地考查学生摄取信息,分析信息总结归纳能力。
15、答案:(1)乙酸(2)C 6H5CHCHCOOH C 2H5OH C 6H5CHCHCOOC 2H5H 2O(3)苯环上有氯原子取代对反应有利苯环上有甲基对反应不利氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利)苯环上氯原子越多,对反应越有利苯环上甲基越多,对反应越不利(4)C 6H5BrCH 2CHCOOC 2H5C 6H5CHCHCOOC 2H5HBr(5)B五、 (本题包括 1 小题,9 分)25.(9 分)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂()合成路线的一部分(和都是的单体;
16、反应均在一定条件下进行;化合物-和中含 N 杂环的性质类似于苯环):e- 中学化学资料网编辑组收集8回答下列问题:(1)写出由化合物合成化合物的反应方程式 (不要求标出反应条件) 。(2)下列关于化合物、和的说法中,正确的是 (填字母) 。A化合物可以发生氧化反应B化合物与金属钠反应不生成氢气C化合物可以发生水解反应D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色E化合物属于烯烃类化合物(3)化合物是 (填字母)类化合物。A醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯(4)写出 2 种可鉴别 V 和 M 的化学试剂 (5)在上述合成路线中,化合物和 V 在催化剂的作用下与氧气反应生成和水,写出反应方程式 (不要
17、求标出反应条件)六、选择题(本题包括 2 小题,每小题 10 分,考生只能选做一题。26 小题为“有机化学基础”内容的试题,27 小题为“物质结构与性质”内容的试题)26.(10 分)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。(1)苯甲醇可由 C4H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为 。(2)醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果,反应条件为:K 2CO3、363K、甲苯(溶剂) 。实验结果如下:e- 中学化学资料网编辑组收集9分析表中数据,得到把催化剂催化效果的主要结论
18、是 (写出 2 条) 。(3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到95%时的反应时间为 7.0 小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺 点: 。(4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 (标出具体反应条件) 。(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有 (写出 2 条) 。已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH 2CH3OH)保护苯甲醛中醛的反应方程式 。25。(1)写出由化合物 I 合成化合物 II 的反
19、应方程式: (2)ACE 解释:化合物 I 官能团有羟基,碳碳双键,故可发生氧化反应,也可以与金属钠发生反应生成氢气,故 A 正确,B 错误。化合物 II 官能团有酯基,可以发生水解发生,生成相应的酸和醇,故 C 正确。化合物 III 的官能团有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物,故 D 错误,E 正确。e- 中学化学资料网编辑组收集10(3)化合物 VI 是 E(酯类)化合物。 解释:化合物 VI 的结构为:(4)写出两种可鉴别 V 和 VI 的化学试剂:1.溴的四四氯化碳溶液;2.Na2CO3 溶液解释:化合物 V 为乙酸,含有羧基,可与 Na2CO3 溶
20、液反应,生成 CO2,化合物 VI 则不能。化合物 VI 中,含有碳碳双键,可使溴的四四氯化碳溶液褪色,化合物 V 则不能。(5)在上述合成路线中,化合物 IV 和 V 在催化剂作用下与氧气反应生成 VI 和水,写出反应方程式26。(1)苯甲醇可由 C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为:(2)分析表中数据,得到钯催化剂催化效果的主要结论是1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大,对反应时间有一定影响。2.与羟基相连的碳链长,大大降低醛的产率与增大反应时间。(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:优点:原料易得,降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。缺点:令反
21、应时间增长。(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式C6H5CHO+ 2Ag(NH3)2OH =(水浴加热)= C6H5COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O(5)在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有(写出 2 条)1.CH3CH2OH 过量,令化学平衡向正反应方向移动;2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系,令化学平衡向正反应方向移动;写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式: e- 中学化学资料网编辑组收集1125 (9 分)叠氮化合物应用广泛,如 NaN3,可用于汽车安全气毂 pHCH2N3 可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件 Ph代表苯基 )(1
22、)下列说法不正确的是 (填字母) 。A反应属于取代反应B化合物 I 可生成酯,但不能发生氧化反应C一定条件下化合物 II 能生成化合物 ID一定条件下化合物 II 能与氢气反应类型与反应 相同(2)化合物 II 发生聚合反应的化学方程式为 (不要求写出反应条件) 。(3)反应 的化学方程式为 (要求写出反应条件) 。(4)化合物 III 与 PhCH2N3 发生环加成反应成化合物 V,不同条件下环加反应还可生成化合物 V 的同分异构体。该同分异物的分子式为 ,结构式为 。(5)科学家曾预言可合成 C(N3)4。其可分解成单质,用作炸药。有人通过 NaN3 与NCCCl 3,反应成功全成了该物质
23、下列说法正确的是 (填字母) 。A该合成反应可能是取代反应BC(N 3)4 与甲烷具有类似的空间结构CC(N 3)4 不可能与化合物 发生环加反应DC(N 3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为 C(N3)4 C6N 2答案:(1)BC(2) (3)(4) (5)BD26 (10 分)光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环(呲啶的结构式为 其性质类似于苯)的化合物 II 作为中间体,实现了循环法制氢,示意图如下(仅列出部分反应条件):e- 中学化学资料网编辑组收集12(1)化合物 II 的分子式为 。(2)化合物 I 合成方法如下(反应条件略,除化合物 III 的结构未标明外,反
24、应式已配平) ;化合物 III 的名称是 _。(3)用化合物 V(结构式见右图)代替 III 作原料,也能进行类似的上述反应,所得有机物的结构式为 。(4)下列说法正确的是 (填字母)A化合物 V 的名称是间羟基苯甲醛,或 2羟基苯甲醛B化合物 I 具有还原性;II 具有氧化性,但能被酸性高锰酸钾溶液氧化C化合物 I、II、IV 都可发生水解反应D化合物 V 遇三氯化铁显色,还可发生氧化反应,但不能发生还原反应(5)呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2呲啶甲酸正丁酯(VI )的结构式见右图,其合成原料 2呲啶甲酸的结构式为 ;VI 的同分异构体中,呲啶环上只有一氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异
25、构体有 种。答案:(1)C 11H13NO4(2)甲醛(3) (4)C(5) 230、(16 分)固定和利用 CO2 能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体,CO 2 与化合物反应生成化合物,与化合物反应 生成化合物,如反 应和 所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。e- 中学化学资料网编辑组收集13(1) 化合物的分子式为 ,1 mol 该物质完全燃烧需消耗 mol O2。 (2) 由 通 过消去反应制备的化学方程式 为 (注明反应条件)。(3) 与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为 。(4) 在一定条件下,化合物能与 CO2发生类似反应的反应,生成两种
26、化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的 结构简式: 。(5) 与 CO2类 似,CO 也能被固定和利用。在一定条件下,CO、 和 H2 三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物 和,其分子式均为 C9H8O,且都能 发生银镜反应。下列关于和的说法正确的有 (双选 ,填字母)A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四 氯化碳溶液褪色C都能与 Na 反应放出 H2 D1 mol 或最多能与 4 mol H2发生加成反应30、(16)直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如:e- 中学化学资料网编辑组收集
27、14化合物 I 可由以下合成路线获得:(1)化合物 I 的分子式为 ,其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。(2)化合物 II 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 (注明条件)。(3)化合物 III 没有酸性,其结构简式为 ;III 的一种同分异构体 V 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2,化合物 V 的结构简式为 。 (4)反应中 1 个脱氢剂 IV(结构简式见右)分子获得 2 个氢原子后,转变成 1 个芳香族化合物分子,该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。(5)1 分子 与 1 分子 在一定条件下可发生类似的反应,其产物分子的结构简式为 ;1mol 该产物最多可与 molH2发生加成反应。解析:(1)化合物的分子式为 C5H8O4,(2)(3) ;(4) (5) ;8