1、perfume perfume 香水中的有机化学问题 香水中的有机化学问题 02 02 级生命科学院基地班 级生命科学院基地班 何文 何文 ，饶夏瑜，钟丽君 ，饶夏瑜，钟丽君你知道埃及艳后乘船亲迎安东尼将军，巨帆是茉 你知道埃及艳后乘船亲迎安东尼将军，巨帆是茉 莉油里浸过的吗？ 莉油里浸过的吗？ 你知道汉武帝梦见李夫人送他蘅芜，衣枕沁香历 你知道汉武帝梦见李夫人送他蘅芜，衣枕沁香历 月不歇吗？ 月不歇吗？ 你知道匈奴王亚提腊（ 你知道匈奴王亚提腊（ Attila Attila ）向罗马索求三千 ）向罗马索求三千 磅黑胡椒作为赎金吗？ 磅黑胡椒作为赎金吗？ 你知道曹操最爱九层塔，曹丕最爱迷迭香吗
2、？ 你知道曹操最爱九层塔，曹丕最爱迷迭香吗？ 你知道拿破仑驰骋战场之际仍全身遍洒古龙水 你知道拿破仑驰骋战场之际仍全身遍洒古龙水 吗？ 吗？ 这些叱咤风云的历史名人的共同点是，他们都是 这些叱咤风云的历史名人的共同点是，他们都是 香的爱好者！ 香的爱好者！芬芳迷人的香水不仅 芬芳迷人的香水不仅 是美的流露和体现，从 是美的流露和体现，从 实质上讲，香水又是科 实质上讲，香水又是科 学技术和人类智慧的结 学技术和人类智慧的结 晶。 晶。下面将具体介绍香水在性质，合成， 下面将具体介绍香水在性质，合成， 功用，副作用方面的有机化学知 功用，副作用方面的有机化学知 识。 识。 一、 一、 香水的性质
3、 香水的性质 1 1 、香味的化学 、香味的化学 名贵的香水，有 名贵的香水，有 “ “ 液体钻石 液体钻石 ” ” 之称。之所以称之 之称。之所以称之 为 为 “ “ 钻石 钻石 ” ” 是因为其中添加了许多名贵的香料， 是因为其中添加了许多名贵的香料， 可分为醛类、酮类和酯类三种。 可分为醛类、酮类和酯类三种。 醛类化合物 醛类化合物 中 中 主要是一些芳香族化合物，如柠檬醛、苯甲 主要是一些芳香族化合物，如柠檬醛、苯甲 醛。 醛。 酮类化合物 酮类化合物 主要是含碳环的酮类，如紫罗 主要是含碳环的酮类，如紫罗 酮、麝香酮和灵猫香酮等。 酮、麝香酮和灵猫香酮等。 酯类化合物 酯类化合物 大
4、多能 大多能 散发香味。 散发香味。 具有芳香味的分子一般是较小的分子，其分子量约 具有芳香味的分子一般是较小的分子，其分子量约 为 为 20 20 300 300 ，沸点则为 ，沸点则为 60 60 300 300 。 。 当香分子的碳框架结构内引入氧，氮，硫等杂原子 当香分子的碳框架结构内引入氧，氮，硫等杂原子 时，香的强度将明显增强，其种类也明显增多。 时，香的强度将明显增强，其种类也明显增多。 具有芳香味的官能基主要有醇、醚、巯基，硫、 具有芳香味的官能基主要有醇、醚、巯基，硫、 胺、羰基、酸、酯等。在香分子中，这些官能基占 胺、羰基、酸、酯等。在香分子中，这些官能基占 整个分子的比例
5、愈大，官能基对香的影响就愈明 整个分子的比例愈大，官能基对香的影响就愈明 显。 显。 （ （ 1 1 ） ） 主香剂 主香剂 代表着香精的香型，即构成香 代表着香精的香型，即构成香 精香气的基本原料。 精香气的基本原料。 （ （ 2 2 ） ） 合香剂 合香剂 它是从香精中最先发挥出来的 它是从香精中最先发挥出来的 成分，它的挥发性比主香剂大，香气扩散力 成分，它的挥发性比主香剂大，香气扩散力 强，它的作用是弥补主香剂的不足，使香精 强，它的作用是弥补主香剂的不足，使香精 的香气更加完美。 的香气更加完美。 2 2 、香精与香料 、香精与香料 香料 香料 ：是一种有香气和香味的物质，是配置香
6、：是一种有香气和香味的物质，是配置香 精的原料 精的原料 香精 香精 ：是将天然香料与合成香料进行调合而成 ：是将天然香料与合成香料进行调合而成 的调合香料，它是由主香剂、合香剂、矫香 的调合香料，它是由主香剂、合香剂、矫香 剂、定香剂等四种香料组成的。 剂、定香剂等四种香料组成的。 （ （ 3 3 ） ） 矫香剂 矫香剂 复配香精单靠主香剂、合香剂 复配香精单靠主香剂、合香剂 香气往往单调、无味，而矫香剂使其香气变 香气往往单调、无味，而矫香剂使其香气变 得清新、幽雅，或使强烈的变为适中，使主 得清新、幽雅，或使强烈的变为适中，使主 香剂更能发挥作用。 香剂更能发挥作用。 （ （ 4 4 ）
7、 ） 定香剂 定香剂 是复配香精中最基本、最重要 是复配香精中最基本、最重要 的组分，它的作用是使香精中各种香料成分 的组分，它的作用是使香精中各种香料成分 挥发均匀，防止香气快速挥发，并保证在应 挥发均匀，防止香气快速挥发，并保证在应 用时香型不变，有一定的持匀性。 用时香型不变，有一定的持匀性。 比如，玫瑰香中， 比如，玫瑰香中， 主香剂 主香剂 有香叶醇、苯乙 有香叶醇、苯乙 醇、香茅醇和玫瑰醇等， 醇、香茅醇和玫瑰醇等， 定香剂 定香剂 有安息香 有安息香 膏、苏合香膏、和桂皮酸等。 膏、苏合香膏、和桂皮酸等。3 3 、香料的储藏时限 、香料的储藏时限 一般日用化妆品的香 一般日用化妆
8、品的香 气，会因贮藏过期而 气，会因贮藏过期而 衰退。可是花露水为 衰退。可是花露水为 什么存放时间越长， 什么存放时间越长， 散发的香气越好闻 散发的香气越好闻 呢？ 呢？ 这是因为 这是因为 花露水中的香料大多由人工合成，成分很复 花露水中的香料大多由人工合成，成分很复 杂，除含醇外，还有酸、醛、酮、肟、内 杂，除含醇外，还有酸、醛、酮、肟、内 酯、胺等化合物，它们在贮藏过程中，其中 酯、胺等化合物，它们在贮藏过程中，其中 的羧酸同酒精起化学反应，产生新的酯类物 的羧酸同酒精起化学反应，产生新的酯类物 质，不同酯类化合物具有各自特殊的香气。 质，不同酯类化合物具有各自特殊的香气。 这种酯化
9、反应十分缓慢，所以花露水存放时 这种酯化反应十分缓慢，所以花露水存放时 间越长香气越好闻。当然，酯化反应到了一 间越长香气越好闻。当然，酯化反应到了一 定程度就会趋于平衡，出现停止状态，如果 定程度就会趋于平衡，出现停止状态，如果 存放无限期，酒精浓度减少，香气也将散 存放无限期，酒精浓度减少，香气也将散 尽。 尽。 4 4 、香料中的定香剂和抗氧化剂 、香料中的定香剂和抗氧化剂 DDHI DDHI 属茚麝香新品种 属茚麝香新品种 英文名称： 英文名称： 5 5 ， ， 7 7 - - Diisopropy1 Diisopropy1 - - 1,1 1,1 - - dimethyl dimet
10、hyl - - 6 6 - - hydroxyindan hydroxyindan ，简称 ，简称 DDHI DDHI 或 或 羟基茚满。 羟基茚满。 由于 由于 DDHI DDHI 香气纯正，持久，多用于调配香 香气纯正，持久，多用于调配香 料中的定香剂和保香剂。我们推测它可以使 料中的定香剂和保香剂。我们推测它可以使 形成酯类香料的酸性原料更好地溶解，与酒 形成酯类香料的酸性原料更好地溶解，与酒 精发生缓慢地酯化反应，令香味持久。并 精发生缓慢地酯化反应，令香味持久。并 且，它略带黄葵内酯的特殊香韵，兼有不变 且，它略带黄葵内酯的特殊香韵，兼有不变 色，稳定的特点，可广泛用于各类化妆品和
11、色，稳定的特点，可广泛用于各类化妆品和 香精中。 香精中。C H 3 CH 3 CH 3 CH 3 O H CH 3 C H 3 DDHI DDHI 还具有抗氧化剂的 还具有抗氧化剂的 作用，如左图结构，它有 作用，如左图结构，它有 一个酚羟基，其抗氧化和 一个酚羟基，其抗氧化和 清除氧自由基的能力也依 清除氧自由基的能力也依 赖酚羟基，当然它也与它 赖酚羟基，当然它也与它 们的物理性质如挥发性 们的物理性质如挥发性 , , 水 水 溶性和热稳定性有关。 溶性和热稳定性有关。 酚羟基易被氧化，它的活泼性使它先被氧化 酚羟基易被氧化，它的活泼性使它先被氧化 从而起到抗氧化剂的作用。 从而起到抗氧
12、化剂的作用。 其次，酚羟基上的氢易被其它的自由基攻击 其次，酚羟基上的氢易被其它的自由基攻击 （包括氧自由基）生成氢化物而脱去。剩下 （包括氧自由基）生成氢化物而脱去。剩下 的酚氧自由基可以通过共振杂化形成稳定的 的酚氧自由基可以通过共振杂化形成稳定的 结构。 结构。二、香水的功用 二、香水的功用 神奇的香水能够给我们以梦幻般的享受， 神奇的香水能够给我们以梦幻般的享受， 它那迷人的芬芳使人倍添风采，充满自 它那迷人的芬芳使人倍添风采，充满自 信。现在香水已为越来越多的人所使用。 信。现在香水已为越来越多的人所使用。 在现实生活中，香水不仅用美容化妆，还 在现实生活中，香水不仅用美容化妆，还
13、有清洁消毒、提神醒脑、防病保健等许多 有清洁消毒、提神醒脑、防病保健等许多 妙用。 妙用。化学反应 化学反应 下面将具体介绍香水的各种作用及产生这些作用的机 下面将具体介绍香水的各种作用及产生这些作用的机 理。 理。 鼻腔 鼻腔 神经末梢 神经末梢 中脑神经系统 中脑神经系统 气味分子 气味分子 皮肤 皮肤 血管 血管 全身 全身 嗅觉器官 嗅觉器官 延髓（专司情绪和记忆的边缘系统和延伸） 延髓（专司情绪和记忆的边缘系统和延伸） 生理、心理、药理反应 生理、心理、药理反应 兴奋 ： 薄 荷油，桉树油，柠檬油，甲酸，乙酸酯类。 催眠 ： 茉 莉花油，橙花油，碳酸甲酯。 增进食欲 : 月桂油，洋葱
14、油，百里香酚。 节制食欲 : 桉树油，樟脑，苯乙酸酯。 抗抑郁： 薰衣草油，薄荷油，香叶醇，橙花醇。以下将重点介绍生活中常用的花露水 花露水其主要成分为：橙花油，玫瑰香叶 油，柠檬油，安息 香酸，香柠檬油，酒精。 主要的功用为：提神醒脑，防蚊虫叮咬，止 痒消肿。1、为什么被蚊子叮后会有红肿，骚痒的现象 产生 ？ 雌蚊叮咬的同时吐出一种叫蚁酸的化合物注入人 的肌肉，引起皮肤和肌肉局部发炎，给人带来 痒、痛和发生红疙瘩等等不舒服的感觉。所谓蚁 酸是一种具有刺激性臭气的无色液体，有很强的 腐蚀性，它的化学结构是： 是一种酸性物质，化学名为甲酸。 O O H H2 2 、为什么涂抹花露水后 、为什么涂
15、抹花露水后 有止痒的效果？ 有止痒的效果？ 花露水中的橙花油含有邻 花露水中的橙花油含有邻 氨基苯甲酸甲酯 氨基苯甲酸甲酯 , , 可以与酸 可以与酸 作用，生成没有毒性的氨 作用，生成没有毒性的氨 基化合物 基化合物 。 。 引起骚痒的 引起骚痒的 甲酸被中和掉了，自然可 甲酸被中和掉了，自然可 以起到止痒的作用 以起到止痒的作用 。 。3 3 、为什么花露水有消肿消炎的效果？ 、为什么花露水有消肿消炎的效果？ 花露水中含有大量乙醇（ 花露水中含有大量乙醇（ 70 70 75 75 ）。乙醇能是蛋白 ）。乙醇能是蛋白 质凝固变性的药物。乙醇涂抹于红肿处时，渗透到皮肤 质凝固变性的药物。乙醇涂
16、抹于红肿处时，渗透到皮肤 内部，沉淀和凝固蛋白质于细胞表面及毛细血管内壁 内部，沉淀和凝固蛋白质于细胞表面及毛细血管内壁 上，降低毛细血管通透性，使水肿消退。 上，降低毛细血管通透性，使水肿消退。 涂抹乙醇 涂抹乙醇 炎症抑制率（） 炎症抑制率（） 小鼠 小鼠 致炎 致炎 涂抹氢化可的松 涂抹氢化可的松 42.0 42.0 涂抹花露水 涂抹花露水 36.3 36.3 与氢化可的松作用相近，对炎症反映早期的血管通透性增 与氢化可的松作用相近，对炎症反映早期的血管通透性增 高、渗出及水肿有对抗作用。 高、渗出及水肿有对抗作用。 有的花露水中含有樟脑油成分。樟脑油对局部皮肤有刺激作 有的花露水中含有
17、樟脑油成分。樟脑油对局部皮肤有刺激作 用 用 , , 靠增强局部血液循环，改善营养状态，帮助病变自然痊 靠增强局部血液循环，改善营养状态，帮助病变自然痊 愈。 愈。4 4 、为什么花露水可以消毒杀菌？ 、为什么花露水可以消毒杀菌？ 花露水有杀菌消毒作用，首先是因其含有乙醇。 花露水有杀菌消毒作用，首先是因其含有乙醇。 古龙水 古龙水 75 75 85 85 ， ， 乙醇浓度 乙醇浓度 花露水 花露水 70 70 75 75 ， ， 花露水的乙醇浓度与医用乙醇浓度相同， 花露水的乙醇浓度与医用乙醇浓度相同， 因而菌能力最强。再者，花露水中含有 因而菌能力最强。再者，花露水中含有 苯甲酸，具有抑制
18、细菌和真菌生长， 苯甲酸，具有抑制细菌和真菌生长， 消炎的作用。 消炎的作用。5 5 、为什么花露水在止痒杀毒的同时有提神醒 、为什么花露水在止痒杀毒的同时有提神醒 脑 脑 清凉 清凉 的作用 的作用 花露水的提神醒脑作用和它的香料成分分不开。 花露水的提神醒脑作用和它的香料成分分不开。 五十年代，以 五十年代，以 JE JE Amoor Amoor 为首的一批科学家们创立了 为首的一批科学家们创立了 “ “ 立体化学 立体化学 ” ” 的理 的理 论， 论， “ “ 某种一定形状的气体分子才能 某种一定形状的气体分子才能 进入某种神经元的凹处，使这种神经产生冲动传到大 进入某种神经元的凹处，
19、使这种神经产生冲动传到大 脑。 脑。 ” ” “ “ 麝香酮的分子如圆盘，它就能进入神经元中椭 麝香酮的分子如圆盘，它就能进入神经元中椭 圆形的凹处。 圆形的凹处。 ” ” 花露水中含有麝香酮可刺激人的神经系 花露水中含有麝香酮可刺激人的神经系 统，让人兴奋。 统，让人兴奋。 H H 2 2 C CO ( C CO ( 麝香酮） 麝香酮） ( H ( H 2 2 C) C) 10 10 CH CH 2 2 H H 2 2 C CH C CH 2 2 CH CH 3 3花露水是以花露油为主体香料，花露水因此而得名，但现 都以气味清新得薰衣草油为主体香料。 薰衣草油 镇静？OR 提神？ 薰衣草油
20、乙酸芳樟酯，镇静作用的； 穗薰衣草油 桉叶油素、樟脑，清醒、兴奋作用 杂薰衣草油 不适合作“ 镇静” 或者“ 提神” 用剂，因为说不清它到 底会起什么作用。 花露水中还含有薄荷油，其主要成分是薄荷醇，它能选择性地刺激 皮肤或粘膜的冷感受器，在消炎，止痛，止痒的同时使感觉神经 末梢产生清凉感。Attractive People Attractive People for Mosquitoes for Mosquitoes Mosquitoes do not randomly Mosquitoes do not randomly perch on just anyone perch on just
21、 anyone s body and s body and begin sucking for the most aromatically appealing begin sucking for the most aromatically appealing humans. humans.“ “Mosquitoes use odor to sort attractive people Mosquitoes use odor to sort attractive people from the unattractive to find those that are most tasty, fro
22、m the unattractive to find those that are most tasty,” ” University of Florida entomologist Jerry Butler said in a University of Florida entomologist Jerry Butler said in a statement. statement. In a study of what attracted mosquitoes to people, In a study of what attracted mosquitoes to people, But
23、ler said he work off a theory that they go for Butler said he work off a theory that they go for humans who provide the richest source of cholesterol humans who provide the richest source of cholesterol and B vitamins, which the pesky insects need to live but and B vitamins, which the pesky insects
24、need to live but do not produce themselves. do not produce themselves.6、哪类物质最吸引蚊子？ 人与动物呼出的二氧化碳以及汗液 中的挥发物最能吸引蚊子。 汗液中能吸引蚊子的挥发物主要是 乳酸、丙酮和二甲基二硫醚。 丙酮是人体代谢脂肪时放出的成分。二甲基二硫醚是细菌 分解蛋白质时放出的成分。 C 6 H 12 O 6 2Pi2ADP2CH 3 CH(OH)COO - 2ATP2H 2 O 2H 2 2 、通过药物（ 、通过药物（ DEET DEET ） ） 挥发在皮肤周围形 挥发在皮肤周围形 成汽状屏障，这个屏障干扰了蚊虫触角
25、的 成汽状屏障，这个屏障干扰了蚊虫触角的 化学感应器对人体表面挥发物的感应。从 化学感应器对人体表面挥发物的感应。从 而使人避开蚊虫的叮咬。这种挥发药物在 而使人避开蚊虫的叮咬。这种挥发药物在 使用表面的短距离内有效，所以你仍然能 使用表面的短距离内有效，所以你仍然能 看到蚊子在周围飞，只是不会被叮咬。 看到蚊子在周围飞，只是不会被叮咬。 6、驱蚊的原理 1 、在与人体汗液分泌物相当的引诱剂中添加 别的化合物使引诱剂对蚊子的活性减少6 。让其感觉器官受到干扰感觉不到目标物 的存在。7、花露水中的驱蚊物质 橙花油中含有的碱性物质可以中和汗液中的挥发 物：乳酸。 旧时添加在花露水中的避蚊胺（DEE
26、T ）在皮肤表面 形成了气状屏障，当蚊子接近时，直接作用于蚊子 的触觉器官及化学感受器，使它感受不到人的存 在。 C H 3 O N C H 3 CH 3现在最新型最完美的灭蚊方法是 现在最新型最完美的灭蚊方法是 “ “ 伊默宁 伊默宁 ” ” 。 。 伊默宁是一种驱蚊酯，它是根据蚊子基因特点研制的新型 伊默宁是一种驱蚊酯，它是根据蚊子基因特点研制的新型 仿生驱避剂，能使蚊子神情错乱，对皮肤无渗透，无毒， 仿生驱避剂，能使蚊子神情错乱，对皮肤无渗透，无毒， 无过敏产生。 无过敏产生。三、香水的副作用 三、香水的副作用 香水中的一些香料如柠檬油、檀香油和含有香 香水中的一些香料如柠檬油、檀香油和含有香 豆素类 豆素类 （具有共轭结构的香豆素） （具有共轭结构的香豆素） 的中草药都是光感性物质，能引起光敏化反 的中草药都是光感性物质，能引起光敏化反 应。这种作用属于淋巴细胞介导的 应。这种作用属于淋巴细胞介导的 型迟发性 型迟发性 变态反应。香水中的光敏物质吸收 变态反应。香水中的光敏物质吸收 320 320 400nm 400nm 长波紫外线后发生结构改变，使原来 长波紫外线后发生结构改变，使原来 物质从前半抗原变为半抗原，与皮肤蛋白结合 物质从前半抗原变为半抗原，与皮肤蛋白结合 成完全抗原，再刺激机体产生抗体和细胞免 成完全抗原，再刺激机体产生抗体和细胞免 疫。 疫。 OO
