1、有机化学推断题与合成专题训练（一）1CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：酒精图中 G（RCOOR ）有一种同分异构体是 E 的相邻同系物；而 H 有一种同分异构体则是 F 的相邻同系物。已知 D 由 CO 和 H2 按物质的量之比为 1：2 完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有 4 个碳原子的化合物。试推断：（1）写出 B、E、G 的结构简式B： E： G： 写出与 G 同类别的两个 G 的同分异构体的结构简式 （2）完成下列
2、反应的化学方程式A+CO+H 2O 催 化 剂 F+D 4SH浓G 一 定 条 件 高分子化合物2避蚊胺（又名 DEET）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线 I 来合成A+H2OCOB浓 H2SO4+H2O、催化剂E+H2、催化剂+H2O、催化剂DF浓 H2SO4G 高分子涂料粘胶剂一定条件浓 H2SO4H电石根据以上信息回答下列问题：(1)写出 D 的结构简式 。(2)在反应一中属于取代反应的有_ (3)写出 FB 反应的化学方程式 。(4)写出符合下列条件的 E 的同分异构体：苯环与羟基直接相连；苯环羟基邻位有侧链。(5)路线
3、 II 也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？3AJ 均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明：D 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明 F分子中有三种氢，且其峰面积之比为 1：1：1；G 能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4L 氢气（标准状况） 。请根据以上信息回答下列问题：（1）A 的结构简式为_ （不考虑立体结构） ，由 A 生成 B 的反应类型是_反应；（2）D 的结构简式为_;（3）由 E 生成 F 的化学方程式为_,E 中官能团有_（填名称）,与E 具有相同官能团的 E 的同分异构体还有_（写出结构
4、简式，不考虑立体结构） ；（4）G 的结构简式为_;（5）由 I 生成 J 的化学方程式 _。4以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线：已知：A 的相对分子质量小于 110，其中碳的质量分数约为 0.9；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：C 可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：(1)A 的分子式为 ；(2)由 A 生成 B 的化学方程式为 ，反应类型是 ；(3)由 B 生成 C 的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；(4)D 的结构简式为 ，D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式) 。5、丙烯可用于合成
5、杀除根瘤线虫的农药（分子式为 ）和应用广泛的 DAP 树脂；352CHBrl已知脂与酯可发生如下酯交换反应：RCOOR + ROH 催 化 剂 RCOOR + ROH （ R、R、R代表烃基）（1）农药 分子中每个碳原子上均连有卤原子。352CHBrlA 的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ；由丙烯生成 A 的反应类型是 （2）A 水解可得到 D，该水解反应的化学方程式是 。（3）C 蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的 6.25 倍，C 中各元素的质量分数分别为碳 60%，氢 8%，氧 32% ，C 的结构简式是 。（4）下列说法正确的是（选填序号字母） a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映b
6、C 含有两个甲基的羟酸类同分异构体有 4 个c D 催化加氢的产物与 B 具有相同的相对分子质量d E 有芳香气味，易溶于乙醇（5）E 的水解产物经分离子最终的到甲醇和 B，二者均可循环利用 DAP 树脂的制备。其中将甲醇与 H 分离的操作方法是 1答案（1）B：CH 2=CH2 E：CH 2=CHCOOH G：CH 2=CHCOOCH3；HCOOCH2CH=CH2 CH3COOCH=CH2 （2）CH=CH+CO+H 2O CH2=CHCOOHCH 3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2OnCH 2=CHCOOCH3 CH2CH nCOOCH32答案（5）有机反应副产物
7、较多，步骤多，产率低3答案催化剂浓 H2SO4一定条件5答案（1） 碳碳双键、氯原子 取代反应22CHl（4）a c d（5）蒸馏4大案有机化学推断题与合成专题训练( 二)1A 为药用有机物，从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知 A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 NaHCO3溶液反应，但能跟 NaOH 溶液反应。试回答：（1）A 转化为 B、C 时，涉及到的有机反应类型有 _；（2）E 的两种同分异构体 Q、R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能跟金属钠反应放出氢气，而 Q 不能。Q、R 的结构简式分别为：Q_、R_。（3
8、）气体 X 的化学式为_ ，D 的结构简式为 _；（4）A 在加热条件下与 NaOH 溶液反应的化学方程式为_2咖啡酸苯乙酯 是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写下列空白。D 分子中的官能团是。高分子 M 的结构简式是。写出 AB 反应的化学方程式：。BC 发生的反应类型有。A 的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。苯环上只有两个取代基；能发生银镜反应；能与碳酸氢钠溶液反应；能与氯化铁溶液发生显色反应。3下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中 A、B 属于芳香族化合物，且 B 不能使 FeCl3 溶液显紫色， H 是衡量一个国家石油化工发展水平标志
9、的物质。请回答下列问题：（1）C、D 的相对分子质量之差是 ，G 的结构简式是 。（2）写出下列反应类型：_ 。（3）写出反应、的化学方程式： 。 。（4）已知 B 同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：。是苯环的二元取代物 遇 FeCl3 溶液显紫色 遇 Na2CO3 溶液反应产生无色气体4. 分子式为 C12H14O2的有机物 F 广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验C5H10O2XABCG新制 Cu(OH)2C13H16O4NaOH/H2O液H+D浓 H2SO4浓 H2SO4形成六元环酯FH高聚物 Cu、O 2、 E室的科技人员设计了下列合成路线
10、。试回答下列问题：(1) 若 A 物质与 H2发生加成反应，产物的名称为 ；C 物质中含有的官能团名称是 ；(2) 合成路线中反应所属反应类型名称为 ；(3) 反应的化学方程式为 ；(4) 按要求写出 E 的一种同分异构体的结构简式。要求： 属于芳香族化合物。 遇浓溴水能产生白色沉淀。 。5、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH 3)2SO4 反应可以生成 A，二者的结构简式如图。试填空。（1） “亮菌甲素”的分子式为： ，1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br2；（2）有机物 A 能发生如下转化，其中 G 分子中的碳原子在一条直线上。CH2OOHOCH3亮菌甲素有机物 ACH2O
11、C3CH3OOCH3CCH3O3OABC DEF G（C4H4O2）O 3 Zn/H2OHClNaOH 溶液 H2催化剂浓硫酸酸化信息提示：i. iiR OCH 3 ROH（R 为脂肪烃或芳香烃的烃基 ） CD 的化学方程式是： 。 G 的结构简式是： 。 同时符合下列条件的 E 的同分异构体有 种。a. 遇 FeCl3 溶液显色；b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应；c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。写出其中任意一种的结构简式： 6、糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。（1）血糖是指血液中的葡萄糖 (
12、 C6H12O6)。下列说法正确的是 ( 错选倒扣分 )A葡萄糖属于碳水化合物，分子可表示为 C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含 6 个H2O B糖尿病人尿糖也高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖C葡萄糖可用于制镜工业D淀粉水解的最终产物是葡萄糖（2）木糖醇 CH2OH(CHOH)3CH2OH是一种甜味剂，糖尿病人食用后不会升高血糖。请预测木糖醇的一种化学性质 ( 写反应方程式 )： （3）糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物 A。A 的实验结果如下：I、通过样品的质谱测得 A 的相对分子质量为 60II、核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值
13、 (信号) ，根据 峰值 (信号 ) 可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醇 (CH3CH2OH) 有三种氢原子 (图 1)。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图 2HClCH COOCHR12 R3 +R3R12O 3Zn/H2OIII、将 A 溶于水，滴入石器试液，发现溶液变红。 试推导写出 A 的结构简式为 。（4）糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是： (填序号，错选倒扣分 )A蛋白质都属于天然有机高分子化合物，蛋白质都不溶于水B用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛C人体内不含纤维素水解酶，人不能消化纤维素，因此蔬菜中
14、的纤维素对人没有用处D紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是因为使细菌的蛋白质变性E用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用 （5）香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，可使澳的四氯化碳溶液褪色，试写出该反应的化学方程式： 1答案（1）水解反应（或取代反应）（2）Q：HCOOCH 3 R：HOCH 2CHO （3）CO 2 （4）2答案3答案（1）28 CH3COOH （2）取代反应 消去反应4. 答案(1) 2甲基丁烷 羟基、羧基 (2) 氧化反应 (3) (4) 5答案（1）C 12H10O5 ； 3 n CH2 =CH2 CH2CH 2 n一定条件CH3CH2COOH+ CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+ H2O浓硫酸（3）（4） HO CH2COOH OHCH2COOH CH2COOH OH6. 答案（1）BCD；（2）能与羧酸发生酯化反应（3）CH 3COOH；（4）AC；（5）CH 2=CH2 + Br2 CH 2BrCH2Br；
