1、有机化学专题13化学选修 5：有机化学基础 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去) ：已知以下信息：A 中有五种不同化学环境的氢； B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为_；（2）由甲苯生成 A 的反应类型为_，A 的化学名称为_；（3）由 B 生成 C 的化学反应方程式为_；（4）B 的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中在核 磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；（
2、5）D 的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式) ；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是_(写结构简式) 。【答案】（1）C 9H6O2；（2）取代反应 2氯甲苯(邻氯甲苯 )（3） （4）4 2 ；（5）4 。13 【选修 5 有机化学基础】 （15 分）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路 线：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D
3、 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 l ：1。回答下列问题：（1）A 的化学名称为 ；（2）由 B 生成 C 的化学反应方程式为 ； 该反应的类型为 ；（3）D 的结构简 式为 ；（4）F 的分子式为 ；（5）G 的结构简式为 ；（6）E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2：2：1,的是 （写结构简式） 。【答案】 （1）甲苯（2） 取代反应（3）（4）C 7H4O3Na2（5）（6）13 38化学 选修 5：有机化学基础 （15 分）査尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的
4、主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息： 芳香烃 A 的相对分子质量在 100 110 之间，1mol A 充分燃烧可生成 72g 水。 C 不能发生银镜反应。 D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示有 4 种氢。 ONa+RCH2I OCH2R RCOCH 3 + RCHO RCOCH = CHR回答下列问题：（1）A 的化学名称为 。（2）由 B 生成 C 的化学方程式为 。（3）E 的分子式为 ，由 E 生 成 F 的反应类型为 。（4）G 的结构简式为 。（5）D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应， H 在酸催化下发生水
5、解反应的化学方程式为 。（6）F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 22211 的为 （写结构简式）。【答案】 （1）苯乙烯（2） OH+O22 O+2H2O2Cu（3）C 7H5O2Na 取代反应（4） OCH3O（不要求立体异构）（5）OCHO+ OH+H+ HCOHH2O（6）13 OH CH2CHO38 【题文】 化学选修 5：有机化学基础(15 分)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下：已知以下信息：一摩尔 B 经上述反应可生居二摩尔 C，且 C
6、不能发生银镜反应。D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的回答下列问题：（1）由 A 生成 B 的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D 的化学名称是 ，由 D 生成 E 的化学方程式为： （3）G 的结构简式为 （4）F 的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构） 。其中核磁共振氢谱中有 4 组峰，且面积比为 6：2：2：1 的是_。 （写出其中的一种的结构简式） 。（5）由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。反应条件 1 所选择的试剂为_；反应条件 2 所选择的试剂为_；I 的结构简式为_。 【答案】 （1） ,消去反应；
7、（2）乙苯 ；（3） ；（4）19； ； ； 。（5）浓硝酸、浓硫酸、加热 5060；Fe/ 稀 HCl；38化学选修 5：有机化学基础 （15 分）A（C 2H2）是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：回答下列问题：（1）A 的名称是 ，B 含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。来源:学科网 ZXXK（3）C 和 D 的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式） 。（6）参照异戊二烯的上述
8、合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1，3- 丁二烯的合成路线 。【答案】 （1） 乙炔；碳碳双键和酯基（2） 加成反应；消去反应；（3） ；CH 3CH2CH2CHO。（4） 11；（5）（6）38化学选修 5：有机化学基础（15 分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。 （填标号）a.糖类都有甜味，具有 CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B 生成 C 的反应类型为_。（3）D 中官能团名称为_，D 生成 E 的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。学科&网（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 gCO2，W 共有_种（不含立体结构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和 C2H4为原料（无机试剂任选） ，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。
