1、第 1 节 认识有机化合物一、选择题1(2018 届广东深圳一模)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( )。ACH 2=CHCH(CH3)2 的化学名称是 3甲基1 丁烯B由乙醇生成乙醛属于还原反应C乙烯与苯乙烯为同系物 D乙苯分子中所有碳原子一定共面2(2018 届上海虹口质检)下列有机物命名正确的是( )。A2乙基戊烷 B1甲基丙醇C二溴乙烷 D1,2,4三甲苯3A、B 两种烃，它们含碳的质量分数相同，下列关于 A 和 B 的叙述正确的是( ) 。AA 和 B 一定是同分异构体BA 和 B 不可能是同系物CA 和 B 最简式一定相同DA 和 B 的化学性质相似4下列叙述正确的是( )。A
2、均是芳香烃， NO2 既是芳香烃又是芳香化合物B 分子组成相差一个 CH2，因此是同系物关系C 含有醛基，所以属于醛类D分子式为 C4H10O 的物质，可能属于醇类或醚类5下列说法正确的是( )。A化合物 CHCH2CH3C2H5CH3 的名称是 2乙基丁烷B2甲基丁烷和 2,2二甲基丙烷互为同系物C常温下，乙烯和苯都能被酸性 KMnO4 氧化，使 KMnO4 溶液褪色D等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗氧气的物质的量相等6下列说法正确的是( )。A按系统命名法，化合物 的名称是 2,3,5,5四甲基 4,4二乙基己烷B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C甲醛、氯乙烯和乙二醇均
3、可作为合成聚合物的单体D乙醛和丙烯醛( )不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物7(2018 届湖南衡阳八中质检 )下列关于有机化合物的说法正确的是 ( )。A2甲基丁烷也称异丁烷B三元轴烯( )与苯互为同分异构体CC 4H9Cl 有 3 种同分异构体D烷烃 的正确命名是 2甲基3丙基戊烷二、非选择题8(2018 届吉林长春质检)M 是一种重要材料的中间体，结构简式为 (。合成 M 的一种途径如下： AF 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 已知：RCH= =CH2 RCH2CH2OH .B2H6 .H2O2/OH两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱
4、水。请回答下列问题： (1)若 Y 的核磁共振氢谱只有 1 种峰，则 Y 的结构简式为_。 (2)A 的名称是 _，由 B 生成 C 的反应类型为_。 (3)M 中的官能团有_(填官能团名称)。(4)步骤中反应的化学方程式为_ 。 (5)步骤反应的化学方程式是_ 。(6)D 的同分异构体中，能在碱性条件下水解的有_种(不包括立体异构)，其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为_。9(2018 届天津红桥一模)以芳香烃 A 为原料合成有机物 F 和 I 的合成路线如下：(1)A 的分子式为 _，C 中的官能团名称为_ 。(2)D 分子中最多有 _个原子共平面。(3)E 生成 F 的反应类型为_
5、 ，G 的结构简式为_ 。(4)由 H 生成 I 的化学方程式为_。(5)符合下列条件的 B 的同分异构体有_种(不考虑立体异构 )，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 6211 的是_(写出其中一种的结构简式) 。属于芳香化合物；能发生银镜反应。(6)已知 RCOOH RCOCl，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)， SOCl2 设计制备 的合成路线：_。10(2018 届湖北联考)咖啡酸( )是制备某种抗肿瘤药物的重要原料。由甲苯制备咖啡酸的合成路线(部分反应条件略去) 如图所示：(1)咖啡酸的分子式为_，含氧官能团有_ 。(2)A 的结构简式为 _，该分子的核磁共振
6、氢谱峰面积之比为_。(3)反应的化学方程式为_ ，反应类型为_。(4)满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有_种。苯环上有三个取代基；1 mol 该物质能与 2 mol NaHCO3 反应。(5)检验 F 中碳碳双键官能团的方法是_。(6)苯丙烯酸的结构简式为 ，根据提供信息 ，设计以甲苯和乙醛为原料制备苯丙烯酸的合成路线：_11(2018 届四川绵阳一诊)化合物 F 是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHOCH 3CHO RCH(OH)CH2CHO。 稀 NaOH 试回答：(1)A 的化学名称是 _， AB 的反应类型是_。(2)BC 反应的化学方程式为_。(3)CD 所用试剂和反应条
7、件分别是_。(4)E 的结构简式是_。F 中官能团的名称是_。(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则 D 的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有_种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有 5 个峰，峰面积比为 21221 的同分异构体的结构简式为_。(6)写出用乙醇为原料制备 2丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)：_。第 1 节 认识有机化合物1A 解析：乙醇发生氧化反应可生成乙醛，故 B 错误；苯乙烯含有苯环，乙烯和苯乙烯的结构不同，不是同系物，故 C 错误；乙苯含有乙基，具有烷烃的结构特点，且 CC 键可旋转，则所有的碳原子不一定在同一个平面上，故 D 错误。2D 解析：A
8、 项，主链不是最长，正确的名称为 2甲基己烷，A 错误；B 项，主链不是最长，正确的名称为 2丁醇， B 错误；C 项，应该是 1,2二溴乙烷或 1,1二溴乙烷，C错误。3C 解析：烃中只含有碳、氢两种元素，碳的质量分数相同，所以氢的质量分数也相同，则最简式相同，可能是同分异构体，也可能是同系物，同分异构体的化学性质可能相似也可能不同，同系物的化学性质相似，故 C 正确。4D 解析：烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A 中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A 错误；羟基与苯环直接相连的物质称为酚，羟基与链烃相连的物质称为醇，B 中两物质
9、分别是酚和醇，不属于同系物，B 错误； C 中有机物属于酯类，C 错误；分子式为 C4H10O 的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D 正确。5D 解析：A 项，选取最长的碳链为主链，该有机物的名称为 3甲基戊烷，故 A 错误；B 项， 2甲基丁烷和 2,2二甲基丙烷的分子式均为 C5H12，分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故 B 错误；C 项，苯比较稳定，在常温下，苯不能被酸性高锰酸钾氧化，不能使高锰酸钾溶液褪色，故 C 错误；D 项，乙烯的分子式为 C2H4，乙醇的分子式为C2H5OH，可写成 C2H4H2O，所以等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗氧气的物质的量相等，故 D 正确。6
10、C 解析：A 中物质的系统命名法应为 2,2,4,5四甲基3,3 二乙基己烷，故 A 错误；苯和苯甲酸组成上可以看作相差一个二氧化碳，所以等物质的量完全燃烧时消耗氧气的量相同，故 B 错误；甲醛可以合成酚醛树脂，氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸等缩聚，故 C 正确；乙醛是饱和一元醛，丙烯醛是不饱和一元醛，催化加氢后都生成饱和一元醇，是同系物，故 D 错误。7B 解析：A 项，2甲基丁烷主链有 4 个 C 原子，还有 1 个甲基，所以总共有 5 个C 原子，在习惯命名法中称为异戊烷，所以 A 错误；B 项，三元轴烯的分子式为 C6H6，所以与苯互为同分异构体，B 正确； C 项，C 4
11、H9Cl 是丁烷的一氯代物，因C 4H9 有 4 种结构，所以 C4H9Cl 的一氯代物有 4 种，C 错误；D 项，该烷烃的最长碳链上有 6 个 C 原子，2 号碳上有 1 个甲基，3 号 C 上有 1 个乙基，所以其正确的命名为 2甲基3乙基己烷，D 错误。8(1)(CH 3)3CCl (2)2甲基丙烯 氧化反应(3)酯基、醛基 (4)3NaOH 2NaCl2H 2O H2O (5) (CH 3)2CHCOOH 催 化 剂 (6)4 HCOOCH 2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)2解析：Y 的分子式为 C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则 Y 为(CH3)3CC
12、l，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成 A 为 CH2=C(CH3)2，A发生信息中的反应生成 B 为(CH 3)2CHCH2OH，B 发生催化氧化生成 C 为(CH 3)2CHCHO，C 再发生催化氧化得到 D 为(CH 3)2CHCOOH。由 E 与氯气在光照条件下发生取代反应生成 可推知 E 为 ， 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，酸化得到 F，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故 F 为 ，F 与 D 发生酯化反应生成 M，其分子中含有醛基和酯基。(6)D 的同分异构体中，能在碱性条件下水解的有 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)2、C
13、H 3COOCH2CH3、CH 3CH2COOCH3 共 4 种，其中含有醛基，能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为 HCOOCH2CH2CH3 、 HCOOCH(CH3)2。9(1)C 7H8 羟基 (2)17(3)消去反应 (4) nH 2O(5)14 (6)CH3CH2COOH SOCl2 解析：芳香烃 A 与 反应生成 ，则 A 为甲苯()，B 分子中羰基在一定条件下被还原生成 C，通过 C 转变成 D 的条件可知，C 在此过程中发生的是消去反应，所以生成的 D 为 ，E 为， “KOH/乙醇/ ”是卤代烃消去反应的条件，所以 EF 是消去反应。甲苯生成 G 是氧化反应，产物 G 是
14、 。从 I 的结构可知 H 为。(2)D 是 ，分子中“苯结构”(有 2 个H 原子被 C 替换)中的 12 个原子共面，右侧 “乙烯结构” (有 1 个 H 原子被苯环的 C 替换)中的 6 个原子共面，这两个平面共用两个 C 原子但不一定是同一个平面，左侧的甲基 4 个原子呈三角锥形不共面，但是最多可能有 1 个 H 原子恰好存在于苯环平面，所以该分子中共面的原子最多 1126217。(5)B 的分子式为 C9H10O，不饱和度为 5，由条件可知同分异构体结构中含有苯环，条件说明同分异构体结构中含有CHO，除此之外，还有 2 个 C 原子通过单键连接在分子中，这 2 个 C 原子可能全部或
15、部分与醛基连接后连接在苯环上，也可能组合或单独连接在苯环上。由上述分析可得，这 2 个 C 原子的连接方式，罗列如下： 、 、 (苯环上存在邻、间、对 3 种异构)、 (苯环上存在邻、间、对 3 种异构)、(苯环上存在位置不同的 6 种异构)，共计 14 种。核磁共振氢谱有 4 组峰，说明有 4 种化学环境不同的 H 原子，且数目比值为 6211，结合上述 14 种同分异构体分子结构，满足条件的有 。(6)两个有机分子通过碳碳键连接形成一个分子的方案只能参照已知中 AB 完成，因此先要得到 ，已知中提供了由COOH 得到COCl 的方法。参照已知中 AB， 与苯发生取代反应生成 ，再用已知中
16、BC 的方法还原 即可得到需要的产物。10(1)C 9H8O4 羧基、羟基 (2) 1223(3)2 O 2 2ONaCHOONa2H 2O 氧化反应 Cu (4)6(5)先加足量银氨溶液或新制的 Cu(OH)2使所有的醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液( 或溴水) 检验碳碳双键，现象是高锰酸钾溶液(或溴水) 褪色(6)解析：根据转化关系，A 为 ，B 为 ，C 为 ，D 为，E 为 ，F 为 ，G 为 。(2)A为 ，分子中有四种类型的氢原子，个数比为 1223，故核磁共振氢谱峰面积之比为 1223。(4)根据提供的信息，可以推断苯环上 3 个取代基为COOH、COOH、CH 3，三者在苯环
17、上有 6 种位置关系，故总共有 6 种结构，它们是：、(5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时，醛基能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验有干扰，因此要先加足量银氨溶液或新制的 Cu(OH)2使所有的醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。(6)由逆合成分析法，合成苯丙烯酸，倒推合成 ，根据信息倒推，需要乙醛和苯甲醛，苯甲醛可以通过甲苯氯甲苯苯甲醇苯甲醛得到。11(1)对二甲苯(或 1,4二甲苯) 取代反应 解析：由整个过程碳链只是发生增加的变化，位置关系未发生变化可以推知 A 为对二甲苯，在氯气光照条件下发生取代反应生成 B，B 为 ，B 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 C，C 为 ，C 发生催化氧化反应得到 D，D 为 ，D 发生题给信息反应，再发生消去反应脱去一分子H2O 得到化合物 F。(5)D 为对甲基苯甲醛，其中属于芳香族化合物的同分异构体中，属于醛的有甲基苯甲醛(邻、间、对 3 种) ，苯乙醛(1 种) ，苯乙酮(1 种)， (邻、间、对 3 种)， (1 种) ，一共 9 种，除去本身对甲基苯甲醛，所以满足条件的同分异构体共有 8 种。(6)先将乙醇催化氧化变成乙醛，再发生信息反应，然后脱去一分子 H2O 就得到目标产物丁烯醛，据此可写出合成路线。
