1、第 讲 有机化学食品中的有机化合物食品中的有机化合物23第 五 单 元热 点知 识 剖析该 部分知 识 是高中有机化学（必考部分）的核心内容，也是高考每年必考的 热 点内容。本 讲 各物 质 之 间联 系 紧 密，与生 产 、生活、 环 境、医 药 、新材料等都有广泛的联 系，在以后的高考命 题 中必然 继续 受到重 视 。乙醇、乙酸与人 类 生活密切相关，也是重要的化工原料；油脂、糖 类 、蛋白 质 是构成生命的基 础 物 质 ，是人体必需的 营 养素，也是重要的工 业 原料。掌握乙醇、乙酸、乙酸乙 酯 、乙 烯 、淀粉、葡萄糖等物 质 之 间 的 转 化关系，有助于理解各物 质 的性 质
2、及特征反 应 ，促 进 知 识 网络 的建立，提高分析、解决有机化学相关问题 的能力。在复 习过 程中特 别 要注重基础 知 识 的复 习 与掌握，提高 对 基 础 知 识应 用的熟 练 程度。基 础 知 识 回 顾1.乙醇（ 1） 组 成与 结 构：乙醇的分子式： _, 结 构式： _,结 构 简 式： ，官能 团 是 。C2H6OCH3CH2OH或 C2H5OHOH 或 羟 基（ 2） 物理性 质 与用途乙醇俗称 ，是 色透明、有特殊香味的液体，密度比水 ，沸点 为 78.5 ，易 挥发，能和水以任意比混溶，乙醇是一种良好的溶 剂 ，能溶解多种有机物和无机物。乙醇是酒 类 的主要成分，医院
3、里用 .（体 积分数）的乙醇溶液 杀 菌消毒，乙醇 还 是一种很好的燃料。乙醇可以由谷物、植物秸 秆 发 酵而得到，是一种良好的可再生能源。酒精 无小75%（ 3）化学性 质乙醇分子由乙基和 羟 基 组 成，其中 羟 基比较 活 泼 ，它决定了乙醇的主要化学性 质 。 乙醇与金属 钠 反 应 的化学方程式：该 反 应 比 钠 与水反 应 要 缓 和得多， 说 明乙醇 羟 基上的 氢 原子活 泼 性 水分子中的氢 原子，乙醇比水 电 离，乙醇是非 电 解 质。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2弱于难 氧化反 应乙醇在空气中燃 烧 ，火焰 为 色，化学方程式 为 ：淡 蓝乙醇燃
4、 烧时 放出大量的 热 ，常被用作酒精灯和内燃机的燃料。点燃CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O乙醇催化氧化（ 铜 或 银 做催化 剂 ）的化学方程式 为 ：如果将光亮的 铜丝 放在酒精灯火焰上灼 烧 ，然后再趁 热 插入乙醇中。操作 过 程中将 发现铜丝 先由 色 变为 色，插入乙醇后，又 变为 色，可 闻 到 气味。2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化 剂紫 红 黑紫 红 刺激性2.乙酸（ 1） 组 成与 结 构：乙酸的分子式： .官能 团 是 。结 构式：结 构 简 式： .C2H4O2CH3COOHCOOH 或 羧 基（ 2） 物理性 质乙酸俗名 ，是 色、有
5、 强 烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（ 16.6 ） 时 会 变 成冰状晶体，所以无水乙酸又叫 。乙酸与水、乙醇能以任意比互溶。醋酸 无冰醋酸（ 3） 化学性 质 酸性：CH3COOH是一元弱酸，在水溶液里 电 离的方程式 为 ：. .2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O可以 证 明乙酸的酸性比碳酸 强 的化学反应 方程式 为 ：CH3COOH CH3COO-+H+ 酯 化反 应 ：酸与醇相互作用生成 酯 和水的反 应 叫做酯 化反 应 。 酯 化反 应 是可逆反 应 ，反 应 速率较 慢。乙酸和乙醇 发 生 酯 化反 应 的化学方程式为 ：CH3CO
6、OH+C2H5OH 浓 硫酸CH3C OCH2CH3+H2OO3.酯 油脂（ 1） 酯 酯 的 结 构式： （其中两个烃 基 R和 R可以不一 样 ，左 边 的 烃 基 还 可以是 H）。 酯 的物理性 质 ：低 级酯 是具有芳香气味的液体，密度比水小， 难 溶于水，易溶于有机溶 剂 。C O RRO 酯 的化学性 质 水解反 应乙酸乙 酯 在稀硫酸催化下水解的化学反 应 方程式 为乙酸乙 酯 在 NaOH存在下水解的化学反应 方程式 为CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH2SO4CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH（ 2） 油脂 油脂是由高
7、级 脂肪酸和甘油反 应 生成的 酯 。它分 为 油和脂肪。常温下呈液 态 的油脂称 为 ，呈固 态 的油脂称 为 脂肪。常 见 的高 级 脂肪酸有硬脂酸 (C17H35COOH)和软 脂酸（ C15H31COOH）。 纯净 的油脂是无色、无味的液体或固体，密度比水小， 难 溶于水，易溶于有机溶 剂 。油脂是 热值 最高的 营 养物 质 ，也是一种重要的工 业 原料，可用于制造肥皂和油漆等。油 油脂在酸或碱存在的条件下，均可 发 生水解反 应 ，其中在 NaOH溶液中的反 应 又称为 皂化反 应 。 试 写出硬脂酸甘油 酯 在NaOH溶液中水解的化学反 应 方程式：+ 3NaOH 3C17H35
8、COONa+C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2HOCH2HOCH2HOCH2. . .4.糖 类(1)糖 类 都是由 三种元素 组 成，大多数糖可以用通式 表示，因此 过去又把糖 类 叫做碳水化合物。葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖 (C12H22O11)、淀粉(C6H10O5)n、 纤维 素 (C6H10O5)n都是常 见 的糖。其中淀粉、 纤维 素均属于天然高分子化合物。C、 H、 OCm(H2O)n(2)葡萄糖在人体 组织 中 缓 慢氧化，放出 热 量，提供生命活 动 所需的能量。 热 化学方程式为 ：H=-2804 kJmol-1。葡萄糖可以与新制的
9、氢 氧化 铜悬浊 液在加 热 的条件下反 应 ，生成砖红 色的氧化 亚铜 （ Cu2O）沉淀，医 疗 上用该 反 应检测 尿糖的含量。C6H12O6(s)+6O2(g) = 6CO2(g)+6H2O(l)葡萄糖在酒化 酶 的作用下，能 转 化 为 酒精，该 反 应 方程式 为 ：（ 3）淀粉和 纤维 素在一定条件下都能 发生水解反 应 ，最 终产 物都是葡萄糖。用含淀粉的物 质 可以 酿 酒，用植物秸 秆 （主要成分是 纤维 素）可以制造酒精。C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化 酶5.蛋白 质 和氨基酸（ 1）氨基酸是一种含氮有机物，分子中含有 羧基（ COOH ），也含有氨基（ N
10、H 2），天然氨基酸都是 氨基酸。氨基酸是 组 成蛋白 质的基 础 物 质 。甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸是三种重要的氨基酸，它 们 的 结 构 简 式如下：（ 2） 蛋白 质 蛋白 质 是 组 成 细 胞的基 础 物 质 。一切重要的生命 现 象和生理机能都与蛋白 质 密切相关，没有蛋白 质 就没有生命。组 成蛋白 质 的元素主要有碳、 氢 、氧、氮、硫等，蛋白 质 是 结 构非常复 杂 的天然高分子化合物，相 对 分子 质 量从几万到几千万。 盐 析 提 纯 蛋白 质少量 Na2SO4、 (NH4)2SO4可促 进 蛋白 质 的溶解， 浓 的上述无机 盐 溶液可使蛋白 质 因溶解度降低而析出。
11、蛋白 质 的 变 性：蛋白 质 在加 热 、 强 酸、强 碱、重金属 盐 、紫外 线 、福 尔 马 林等的作用下，性 质 会改 变 并 发 生凝聚（即 发 生变 性），失去生理功能。蛋白 质 在一定条件下能 发 生水解反 应 ，最 终 生成氨基酸。重点知 识归纳1.常 见 有机物的性 质（ 1） 乙醇、乙酸、乙酸乙 酯名称 结 构 简 式 官能 团 主要物理性 质主要化学性 质乙醇有特殊香味，溶于水 与金属 钠 反应 ； 催化氧化乙酸有刺激性气味，溶于水 有弱酸性（酸性比碳酸 强 ） 酯 化反 应 乙酸乙酯有芳香气味，难 溶于水，密度比水小水解反 应 （酸或碱条件下）（ 2） 酯 和油脂类别
12、酯 油脂结 构特点由无机含氧酸或有机酸与醇反 应 生成的一类 有机物RCOOR1由高 级 脂肪酸与甘油反 应 生成的甘油 酯 ，如：联 系 油脂是一 类 特殊的 酯（ 3） 葡萄糖、淀粉、 纤维 素名称 分子式 溶解性 化学性 质 用途葡萄糖易溶于水 能与新制 氢 氧化铜 反 应 ； 能与 O2反 应 ， 发 酵生 产酒精； 不能水解提供生命活 动 所需能量淀粉部分可溶 能水解； 遇 I2呈现蓝 色制葡萄糖和酒精纤维素不溶于水 能水解纺织 、造纸 、生 产酒精（ 4） 蛋白 质 和氨基酸类别 氨基酸 蛋白 质实 例 氨基乙酸、 氨基丙酸、 氨基戊二酸 鸡 蛋白、大豆蛋白等结 构特点含 羧 基
13、(COOH) 、氨基 (NH 2) 结 构复 杂主要性 质合成复 杂 化合物 (多肽 ) 浓 无机 盐 使之 盐 析; 热 、 强 酸、 强 碱、重金属 盐 、紫外 线 、福尔 马 林、酒精使之凝聚而 变 性 ; 水解反 应（ 5） 相互 转 化关系 常 见 物 质转 化关系及其反 应 条件如下 图所示： 油脂的水解反 应a.油脂 +水 高 级 脂肪酸 +甘油 (酸性条件 )b.油脂 +氢 氧化 钠 高 级 脂肪酸 钠 +甘油油脂在碱性条件下的水解反 应 ，叫做皂化反 应。工 业 上常用此反 应 制取肥皂。2.常 见 有机反 应类 型（ 1） 酯 化反 应 定 义 ：醇和酸作用生成 酯 和水的反 应 。 发 生 酯 化反 应 的典型物 质 :乙醇与乙酸等。CH3CH218OH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O 典型反 应 ：浓 硫酸（ 2） 氧化反 应 燃 烧 氧化反 应 ： 烃 及乙醇、乙 醛 、乙酸、酯类 、糖 类 都能燃 烧 ，完全燃 烧时 生成 CO2和 H2O。 被酸性高 锰 酸 钾 氧化：不 饱 和 烃 (或含碳碳双 键 的 烃 基 )；如乙 烯 、苯乙 烯 等能使KMnO4溶液褪色。
