1、认识碳氢化合物的多样性,序言: 1、有机化学研究“含碳化合物的化学”研究有机化合物的来源、结构、性质、化学变化的规律及其应用的一门基础科学 2、有机化合物含碳化合物（除碳的氧化物CO、CO2，H2CO3、碳酸盐、金属碳化物（CaC2）、金属氰化物（KCN）,有机化合物与无机化合物的转化：1828年德国化学家乌勒在蒸发氰酸铵水溶时得到尿素无机到有机的转化NH4ClAgCNONH4CNOAgCl氰酸银 氰酸铵常认为无机物NH4CNO CO(NH2) 2尿素有机到无机的转化CH42O2CO22H2O,点燃,4、有机化合物的分类,有机物,烃,开链烃,饱和链烃 烷烃,不饱和链烃,烯烃,炔烃,环状烃,环烷
2、烃,芳香烃,烃的衍生物,卤代烃,醇 酚 醚,醛 酮,羧酸 酯,糖类 单糖 双糖 多糖,蛋白质 氨基酸,名词解释：,烃仅含 C 、H两种元素的化合物烷烃碳原子之间以单键结合成链状，剩余 的价键全部跟氢原子相结合的烃叫饱 和链烃或烷烃（alkane),有机物与无机物的比较,有机物与无机物的比较,一、甲烷,1、甲烷的分子结构,俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分（80-97%）,正四面体,1、甲烷的分子结构,（1） 甲烷的分子式为CH4,其中碳原子最外层的4个电子与4个氢原子形成4个碳氢极性键,电子式为,（2） 将电子式中的一对共用电子用一条短线 表示,得到的式子叫结构式.。甲烷分子 的结构式为,2
3、、甲烷的制法、性质、用途,（1）制法 A、工业制法：主要来源于天然气、也可从炼焦煤气中提取,2、甲烷的制法、性质、用途,B、实验室制法,原理：,CH3COONaNaOH Na2CO3CH4,碱石灰,装置： 同制氧气装置,收集： 排水集气法 排空气法,（无水）,干燥： 浓H2SO4 碱石灰等均可,吸湿作用,3、甲烷的物理性质,（1）无色无嗅无毒气体 （2）极难溶于水 （3）密度：0.714g/L （4）爆炸极限范围：5%15%,3、甲烷的化学性质,（1）氧化反应：燃烧：CH4(g)2O2(g) CO2(g)2H2O(g)889.9jk,点燃,有机化学反应中的氧化与还原：氧化：得氧去氢 C2H4
4、CO2还原：得氢去氧 CH3CHOCH3CH2OH,CH4、H2S、H2等气体、液态的酒精、固态的硫在空气中燃烧，火焰呈淡蓝色；硫蒸汽在纯氧气中燃烧，焰呈蓝紫色；CO气体在空气中 燃烧，火焰呈蓝色。 CH4检验：甲烷安静地燃烧，产生淡蓝色的火焰，若在火焰上方罩一干燥烧杯，烧杯内壁有水珠，换一加有少量石灰水的烧杯，变浑浊。 如果一定压强下温度高于100，水变为水蒸气，此时CH4燃烧前后体积不变。,关于甲烷的燃烧,3、甲烷的化学性质,（2）取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,CH4Cl2 CH3Cl HCl,光,3、甲烷的化学性质,CH4Cl2 CH3ClHCl,
5、CH3ClCl2 CH2Cl2HCl,CH2Cl2Cl2 CHCl3HCl,CHCl3Cl2 CCl4HCl,光,光,光,光,（一氯甲烷）,（二氯甲烷）,（三氯甲烷）,（四氯甲烷）,氯仿,重要工业溶剂,重要工业溶剂,高效灭火剂,气态,液态,液态,液态,3、甲烷的化学性质,卤素的取代反应又称为卤代反应 卤素与甲烷取代反应的活性：F2Cl2Br2I2,反应剧烈 可爆炸,光照,反应几乎不发生且生成的HI有还原性,3、甲烷的化学性质,（3）甲烷高温分解CH4 C2H22CH4 C2H23H2,10001400,1500 电弧,（4） 与水蒸气反应,CH4(g)H2O(g) CO(g)3H2,高温,催化
6、剂,乙炔,二、烷烃,烷烃碳原子之间以单键结合成链状，剩余 的价键全部跟氢原子相结合的烃叫饱 和链烃或烷烃（alkane),1、有机物结构的表示方法：分子式 电子式结构式 结构简式,烷烃的通式：CnH2n+2,结构简式的书写：,例： H H H H H| | | | | HCCCCCH| | | | | H | H H HH- C-H | H,省略CH键 把同一C上的H合并,省略横线上CC键,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,3、同系物（旧）结构相似、符合同一个 通 式，在分子组成上相差一个 或若干个CH2原子团的物质互称 为同系物,烷烃通式： CnH2n+2 烯烃通式
7、： CnH2n 炔烃通式: CnH2n2,同系物（新） 化学上，把结构相似，在分子结构式上相差一个或若干个某种原子团的化合物互称为同系物,4、烃基烃分子中失去一个或几个H 原子后所剩余部分,甲烷 CH4 甲基 CH3乙烷 CH3CH3 乙基 CH2CH3C2H6 C2H5 丙烷 CH3CH2CH3 （正）丙基 CH2CH2CH3异丙基 CH3CHCH3,烷基通式：CnH2n+1,基不带电荷 根带电荷,5、烷烃的命名,异戊烷,新戊烷,戊烷, 新某烷：含有4碳原子（季碳原子）的“十” 字形烷烃,（1） 普通命名法（只适用于简单的烃）,“正”某烷：只含直链的烷烃（“一”字形）,CH3CH2CH2CH
8、2CH3,异某烷：含有3碳原子（叔碳原子）的“丁” 字形烷烃,5、烷烃的系统命名法,甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一,（1）选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为某烷。 （2）把主链中离支链较近的一端作为起点，用1、2、3、 数字给主链各个碳原子依次编号。 （3）把支链作为取代基。取代烃基和名称写在烷烃名 称前面，并用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置，在数字和烃基名称间用“”隔开。 （4）相同取代基可用可合并，用“二、三”等数字表 示。表示取代基位置的数字之间要用“，”分开。,CH3CHCH2CH3,CH3,1,4,3,2,2甲基丁烷,2,3,2，2二甲基丙烷,1,
9、2甲基3乙基庚烷,7,5,6,4,3,2,1,CH3CH2CHCHCHCH3,CH2CH3,CH2CH3,CH3,2甲基3，4二乙基己烷,2,3,4,5,6,1,CH3CH2CHCHCHCH3,2，5二甲基3，3二乙基己烷,1,2,3,4,5,6,CH3CH2CHCHCHCHCH3,CH3,CH3,CH3,CH2,CH2,CH3,7,6,5,4,3,2,1,2，3，5三甲基4丙基庚烷,1,3,2,5,6,7,9,8,4,3甲基4乙基5丙基壬烷,3,4,1,6,5,7,8,2,3，3，4，6四甲基辛烷,1,5,4,3,6,7,2,3，3，5三甲基庚烷,5,4,3,2,1,6,1,2,7,6,5,
10、4,3,4甲基3乙基庚烷,3，3，4三甲基己烷,5、烷烃的物理性质,随着烷烃碳原子数的增加，总的趋势（递变性）是： 气液固；熔点升高；沸点升高；密度增大。另外，与甲烷相似，烷烃易溶于有机溶剂，难溶于水。,正戊烷,新戊烷,异戊烷,C5H12的同分异构体,同分异构体的熔沸点比较 在同分异构体中，支链越多，沸点越低。（排列不整齐）沸点： CH3CH2CH2CH2CH3 36.07,27.9,9.5 ,6、烷烃的同分异构现象 同分异构体,（1）同分异构现象 化合物具有相 同的分子式，但具有不同结构的现象。,（2）同分异构体分子式相同但结构不同的物质之间互称。,烷烃的同分异构体的数目,CH4 无 C8H
11、18 18 C2H6 无 C9H20 35 C3H8 无 C10H22 75 C4H10 2 C11H24 159 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9,同分异构体的书写方法,按平面透视 “邻” “对” “间” “并” 顺序书写 “邻 ”:,“对”,“间”,“并”,C,C7H16的9种同分异构体的书写,1、以七个碳原子为主链,CCCCCCC,庚烷,2、以六个碳原子为主链、一个甲基,2甲基己烷,3甲基己烷,3、以五个碳为主链、2个甲基或1个乙基,“邻”,“对”,“间”,“并”,3、以四个碳为主链、3个甲基,2，2，3三甲基丙烷,你能写出C8H18的18种同分异构体并命名吗？,7、烷烃的
12、化学性质,（1）烷烃的氧化反应烷烃完全燃烧的通式：,通常情况下， （1）烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应， （2）不能与强酸和强碱溶液反应。,2.烷烃的取代反应,其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为其它烷烃比甲烷可以被取代的氢原子多，所以发生取代反应复杂得多，产物是混合物，一般写出的是主反应方程式。,3.烷烃的受热分解,由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化。,高温,高温,三、石油和石油工业,1、石油的成分石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃所组成的混合物。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有少量的气态烃和固态烃。石油主
13、要含有碳和氢两种元素，（含量达9798）同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。,2、原油从油田里开采出来的没有经过加 工处理的石油叫原油,油田 原油,杂质成分：水，氯化钙，氯化镁等盐类,危害：水-浪费燃料盐-腐蚀设备,处理：脱水 脱盐,3、石油的炼制,石油分馏产品：,原油,常压蒸馏,轻质油,石油气,汽油,煤油,柴油,重油,减压蒸馏,沥青,柴油,燃料油,润滑油,石蜡,4.石油裂化： 在一定条件下，把分子量大, 沸点高的烃 断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。,如：C16H34 C8H18+C8H16C8H18 C4H10 + C4H8 C4H10 CH4+C3H6C4H10 C2H4+C2H6,石油有
14、热裂化和催化裂化两种,热裂化,目的:提高汽油的产量,缺点：温度过高，发生结焦现象,催化裂化,目的:提高汽油的质量和产量,催化剂：硅酸铝，分子筛（铝硅酸 盐）,5、石油的催化重整,催化重整,支链化: 提高汽油质量,环化: 生产芳烃,催化剂：Pt Re,6、裂解,石油的分馏产品,定义：使具有长链分子的烃在700度以 上高温时断裂成短链的烃的过程 叫裂解,目的：生产短链不饱和烃如工业“三烯”,乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志,用途：合成纤维，塑料，橡胶等,7、石油的提炼,例题：求相对分子质量 分子式,1、利用S.T.P状态下的密度求解公式：M22.4 2、利用相对密度求解（未知 ）=（已知）
15、（相对密度）,有A、B两种有机物，它们都是碳、氢 化合物，且碳元素的质量分数都是85.7%。 A在标准状况下的密度是1.25g/L，B蒸气的 密度是相同状况下氢气的21倍。求A、B的 分子式。,解法：,Mr(A) = 22.4L/mol 1.25g/L = 28g/mol,n(C) n(H)=,= 24,n(C) n(H)=,= 36,分子式C2H4,分子式C3H6,相对分子质量为,比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义,组成,类别,结构,同位素,同素异形体,同分异构体,同系物,分子相差一个或几个CH2原子团,分子组成相同,分子组成不同,质子数相同 中子数不同,结构相似,结构
16、不同,结构不同,化合物,化合物,单质,同一元素的不同种原子,高二化学练习(1) 有机化学 甲烷,一、选择题 、 、 、,二、填空题 1仅由碳和氢两种元素组成的化合物总称叫_烃，也叫_碳氢化合物，_是烃类中组成最简单的物质。天然气的主要成分是_。 2标准状况下，1L甲烷的质量是_0.714_g，甲烷的摩尔质量为_16g/mol_，燃烧1mol甲烷，能生成_22.4 _L二氧化碳(STP)。,3甲烷跟氯气反应后的各种生成物(有机物)中 _CCl4_是非极性分子，CHCl3_和_ CCl4 _是工业上重要溶剂，_ CCl4 _是一种高效率的灭火剂，_CH3Cl_在常温下呈气态，_ CHCl3 _的俗
17、名叫氯仿。 4实验室制取甲烷： (1)实验室用_无水CH3COONa_和碱石灰共热来制取甲烷，反应方程式_。碱石灰的成份是_NaOH和CaO熔融状态下生成_的混合物，碱石灰在此反应中的作用_既使反应物有有吸湿作用_。,(2)气体发生器装置的气密性的检查应在_装入试剂以前_进行，方法是_将导管口插入水槽液面下，用手捂试管，有气泡出现_说明装置不漏气。 (3)实验室制取甲烷时，盛药品的试管应_干净干燥_，其原因是_有水时将影响脱羧反应_药品要斜铺在试管底部，其目的是_使药品均匀受热_，加热时先使试管_均匀受热_，然后火焰集中在_试管底部 药品部位加热_，反应开始，灯焰逐渐向试管底部移动，以防止_水
18、珠气化影响脱羧反应_,(4)在气体发生器导气管口点燃甲烷之前，必然先_检验纯度_。 (5)用排水集气法收集完甲烷气体以后，欲停止加热，必须先将_导管口移出水面_，然后再_熄灭酒精灯_，以防止_水倒吸导致试管破裂_。 (6)制取甲烷的气体发生装置也可用来制取_NH3_和_O2_,5室温时，将l L甲烷和1L氧气混合点燃，再冷却至室温，混合气体的体积变为_1_L，如果将混合气体再通过澄清的石灰水，最后剩下的是_CH4_，它的体积是_0.5_L。,61 mol甲烷和1 mol氧气在一密闭容器内燃烧，若反应前(室温)压强为1大气压，那么反应后温度降至室温时容器内所受压强为_0.5_ 大气压。 7甲烷和
19、氢气的混合气体，完全燃烧时，生成二氧化碳的质量刚好等于原混合气体的质量，则该混合气体中甲烷和氢气的体积比是_114_。 8甲烷和一氧化碳的混合气体完全燃烧时，消耗与混合气体等体积的氧气，则该混合气体中甲烷和一氧化碳的质量比为_ 27 _,3甲烷跟氯气反应后的各种生成物(有机物)中 _CCl4_是非极性分子，CHCl3_和CCl4 _是工业上重要溶剂，_ CCl4 _是一种高效率的灭火剂，_CH3Cl_在常温下呈气态，_ CHCl3 _的俗名叫氯仿。 4实验室制取甲烷： (1)实验室用_无水CH3COONa_和碱石灰共热来制取甲烷，反应方程式碱石灰的成份是_NaOH和CaO_的混合物，碱石灰在此
20、反应中的作用反应物 吸湿作用。,碱石灰,CH3COONaNaOH Na2CO3CH4,（无水）,(2)气体发生器装置的气密性的检查应在_装入药品以_进行，方法是将导管插入水槽中，用手捂住试管，观察有无水泡出现，有水泡则气密性良好说明装置不漏气 (3)实验室制取甲烷时，盛药品的试管应_干净干燥，其原因是_防止有水时发生水解影响脱羧反应_药品要斜铺在试管底部，其目的是_使药品均匀受热_，加热时先使试管_均匀受热_，然后火焰集中在_试管底部药品部位_，反应开始，灯焰逐渐向试管底部移动，以防止_水珠倒流导致试管破裂_,三、填表：,CH4,沼气 坑气 天然气,10928,412 jk/mol,2、证明甲
21、烷组成中含有碳和氢两种元素。,3用化学方法鉴别甲烷、氢气和一氧化碳。,四、问答题 1、试从生成物来分析取代反应和置换反应的 区别。,答：取代反应的生成物全为化合物，而置换反应中必有单质生成。,2用化学方程式表示工业上制取氢气的四种方法。,CH4C+2H2,高温,答：,2H2O2H2+O2,电解,CH2OCO H2 ,高温,2NaCl2H2O 2NaClH2 Cl2 ,电解,3，设计一套实验装置(画图并注明仪器名称)除去混在甲烷中的二氧化碳和水蒸气。,CH4 CO2 H2O,CH4,NaOH溶液,浓H2SO4,五、计算题 1在标准状况下，056L某气体(密度为0.717gL)， 充分燃烧后生成的
22、气体，先通过无水氯化钙，后通过氢 氧化钠溶液，经测定前者增重09g，后者增11g求 此气体的分子式。,解：m(H)=,0.9,18,2=0.1g,M(C) =,1.1,44,12=0.3g,0.1g+0.3g=(0.7170.56)g=0.4g 无其它元素,n(C) n(H)=,0.3,12,0.1,1,=14,分子式为CH4,2某气态烃含碳75，相同条件下对氢气的相对密度为8，求该烃的分子式。,解：,M2816 相对分子质量为16,n(C) n(H)=,75,12,175%,1,=14,最简式为CH4 式量 为16,最简式式量与分子量相同时，最简式即为分子式 答；分子式为CH4,3甲烷在高温
23、下分解为乙炔(C2H2)和氢气的气态混合物，求此混合气体的密度是相同条件下氦气的多少倍?,解：,2CH4C2H23H2,高温,D,M（混合）,M（He）,26,1,4,2,3,4,4,2,答：此混合气体的密度是相同条件下氦气的2倍,4.甲烷和氧气的混合气体60m1，点火爆炸(氧气足 量)，剩余气体为24ml(均在27和1大气压下测 定的)，求原有甲烷多少ml?,解：,设原有甲烷体积为Xml,CH4 +2O2 CO2 + 2H2O V (体积差）,点燃,1 2 1 （12）12,X 602436,1,X,=,2,36,X 18ml,答：原有甲烷体积为18ml,一、选择题： 1、D 2、 BD C
24、 3、C,高二化学练习(2) 烷烃,二、填表：,三、写出下列各种烷烃的分子式：1. 含有38个碳原子的烷烃 _C38H78_ 2含有38个氢原子的烷烃_ C18H38_3分子量为142的烷烃_ C10H22 _4碳氢质量比为5：1的烷烃_ C5H12 _5和二氧化碳密度相同的烷烃_ C3H8 _6分子量最小的烷烃_ CH4 _7分子量最大的气态烷烃_ C4H10 _8分子量最小的液态烷烃_ C5H12 _9分子量最小的固态烷烃_ C17H36 _10.含氢百分率最高的烷烃_ CH4 _,四、填空题1已知燃烧1 mol甲烷和1 mol乙烷放出的热量分别为889.5kJ和1558.3kJ；(1)
25、1 g甲烷和1 g乙烷分别燃烧时放出热量比较多 的是_CH4_；(2) 1mol甲烷和1mol乙烷分别燃烧时放出热量比较多的是_C2H6_,2分子量为86的烷烃： (1)生成一氯代物最多的同分异构体是_， 共有_5_种一氯代物； (2)生成一氯代物最少的同分异构体是_，共有_2_种一氯代物。,五、写出下列各种烷烃的名称：,1、2甲基丁烷 2、3，5二甲基3乙基庚烷 3、2，3，4三甲基己烷 4、2，5二甲基3乙基己烷 5、2，3，6三甲基庚烷 6、2，4，8三甲基6乙基癸烷,六、根据系统命名法改正下列错误: 1、错误： 2乙基丙烷 正确：2甲基 丁烷 2、错误： 2,4二乙基戊烷 正确：3，5
26、二甲基庚烷 3. 错误： 3，3二甲基5乙基己烷 正确： 4、错误： 2，4二甲基6，8二乙基壬烷 正确： 3，3，5三甲基庚烷,七、计算题 1某烷烃1 kg完全燃烧需氧气2613L(标准状况)，试推断该烷烃的分子式。,解：,14n2,3n+1,2,1000,2613,22.4,n2,答：烷烃分子式为C2H6,2相同条件下，某烃对氢气的相对密度是35，其质量组成碳是氢的6倍，求分子式。,解：M23570,最简式CH2 式量14,M(CH2)n=14n70 n5,答：分子式为C5H10,32L乙烷和1L丙烷的混合气体再和100L氧气混合，使其完全燃烧后，生成的混合气体干燥后变成多少L?(同温同压
27、),解：,2C2H67O24CO26H2O V2 7 4 52 5 C3H85O23CO24H2O V1 5 3 31 3,V211005395,答：最后混合气体体积为95L,42L某气态烃和15L氧气混合，完全燃烧后冷却到原来的室温，体积变为10L，再通过氢氧化钠溶液后，剩余气体的体积为2L，求该烃的分子式。,解：CxHy(x+ )O2xCO2 H2O V,y,y,4,2,y,1+,4,1,x,2,102,21510,X4,Y10,答：该烃分子式为C4H10,5某烷烃的蒸气密度为3214g/L(标准状况)，它进行取代反应后得到的一氯代物只有一种，试推测该烃的可能结构式和名称,解：M3.12422.472相对分子质量为72M（CnH2n+2）72n5分子式为C5H12一氯代物只有一种的为：,
