1、试卷第 1 页，总 11 页1 （17 分） “张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物 J的路线如下：已知：（1）A 属于炔烃，其结构简式是 。（2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是 30。B 的结构简式是（3）C、D 含有与 B相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是（4）F 与试剂 a反应生成 G的化学方程式是 ；试剂 b是 。（5）M 和 N均为不饱和醇。M 的结构简式是（6）N 为顺式结构，写出 N和 H生成 I（顺式结构）的化学方程式： 。2 化学选修 5：
2、有机化学基础(15 分)席夫碱类化合物 G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G的一种路线如下：试卷第 2 页，总 11 页已知以下信息：一摩尔 B经上述反应可生居二摩尔 C，且 C不能发生银镜反应。D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106。核磁共振氢谱显示 F苯环上有两种化学环境的回答下列问题：（1）由 A生成 B的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D 的化学名称是 ，由 D生成 E的化学方程式为： （3）G 的结构简式为 （4）F 的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考虑立体异构） 。其中核磁共振氢谱中有 4组峰，且面积比为 6：2：2：1 的是_。 （写出其中的一种的结构简式
3、） 。（5）由苯和化合物 C经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。反应条件 1所选择的试剂为_；反应条件 2所选择的试剂为_；I的结构简式为_。 3化学选修5：有机化学基础（15 分）试卷第 3 页，总 11 页立方烷（ ）具有高度的对称性高致密性高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I的一种合成路线：回答下列问题：C的结构简式为 ，E 的结构简式为 。的反应类型为 ，的反应类型为 化合物 A可由环戊烷经三步反应合成：反应 1的试剂与条件为 ；反应 2的化学方程式为 ；反应 3可用的试剂为 。在 I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化
4、合物代号） 。I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。4 （18 分）从薄荷油中得到一种烃 A（C 10H16） ，叫 非兰烃，与 A相关反应如下：试卷第 4 页，总 11 页（1）H 的分子式为 。（2）B 所含官能团的名称为 。（3）含两个COOCH 3基团的 C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构） ，其中核磁共振氢谱呈现 2个吸收峰的异构体结构简式为 。（4）BD，DE 的反应类型分别为 、 。（5）G 为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。（6）F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称
5、为 。（7）写出 EF 的化学方程式： 。（8）A 的结构简式为 ，A 与等物质的量的 Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构） 。5化学-有机化学基础（13 分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M的结构简式如图所示。（1）下列关于 M的说法正确的是_(填序号)。试卷第 5 页，总 11 页a属于芳香族化合物b遇 FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM 完全水解生成 2mol醇（2）肉桂酸是合成 M的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃 A的名称为_。步骤 I中 B的产率往往偏低，其原因是_。步骤 II反应的化学方程式为_。步骤 III的反应类型
6、是_.肉桂酸的结构简式为_。C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。6(18 分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F路线如下：（1）A 的分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为：_,写出 A+BC 的化学反应方程式为_.（2） 中、3 个OH 的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E 是由 2分子 C生成的含有 3个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢试卷第 6 页，总 11 页原子有_种。（4）DF 的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量 NaOH溶液反应，最多消耗 NaOH的物质的量
7、为：_mol .写出符合下列条件的 F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有 2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成 A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：7 （16 分）化合物 F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略） ；请回答下列问题：（1）试剂 I的化学名称是 ，化合物 B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是 。（5）化合物
8、B的一种同分异构体 G与 NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。8 （本题共 12分）局部麻醉药普鲁卡因 E（结构简式为试卷第 7 页，总 11 页）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：45比 A多一个碳原子，且一溴代物只有 3种的 A的同系物的名称是 。46写出反应试剂和反应条件。反应 ； 47设计反应的目的是 。48B 的结构简式为 ；C 的名称是 。49写出一种满足下列条件的 D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物 能发生水解反应 有 3种不同环境的氢原子1 mol该物质与 NaO
9、H溶液共热最多消耗 mol NaOH。50普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。9 （12 分）化学-有机化学基础菠萝酯 F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：试卷第 8 页，总 11 页（1）A 的结构简式为_，A 中所含官能团的名称是_。（2）由 A生成 B的反应类型是_，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。（3）写出 D和 E反应生成 F的化学方程式_。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选） 。合成路线流程图示例：10 （15 分）有机锌试剂（RZ
10、nBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物：（1）化合物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选） 。A、可以发生水解反应 B、可与新制的 Cu（OH） 2共热生成红色沉淀C、可与 FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有 3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径 1合成线路的表示方式，完成途经 2中由到的合成路线： （标明反应试剂，忽略反应条件） 。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以 H替代化合物中的试卷第 9 页，总 11 页ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构） 。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的
11、结构简式为： 。11(15 分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是 TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A 的名称是_；试剂 Y为_。（2）BC 的反应类型为_；B 中官能团的名称是_，D 中官能团的名称是_.。（3）EF 的化学方程式是_。（4）W 是 D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（ ）的一元取代物；存在羟甲基（-CH 2OH） 。写出 W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB 的酸性比苯酚强 bD 不能发生还原反应cE 含有 3种不同化学环境的氢 dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃12选修 5有机
12、化学基础（6 分）下列有机物的命名错误的是（14 分）芳香族化合物 A可进行如下转化：回答下列问题：试卷第 10 页，总 11 页（1）B 的化学名称为 。（2）由 C合成涤纶的化学方程式为 。（3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为 。（4）写出 A所有可能的结构简式 。（5）写出符合下列条件的 E的同分异构体的结构简式 。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应13 （16 分）A 是一种有机合成中间体，其结构简式为：。A 的合成路线如下图，其中 BH 分别代表一种有机物。请回答下列问题：（1）A 中碳原子的杂化轨道类型有_；A 的名称（系统命名）是_；第步反应
13、类型是_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）C 物质与 CH2C(CH 3)COOH按物质的量之比 1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料 I。I 的结构简式是_。（4）第步反应的化学方程式是_。（5）写出含有六元环，且一氯代物只有 2种（不考虑立体异构）的 A的同分异构体的结构简式_。14(15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：试卷第 11 页，总 11 页（1）试剂 a是 ，试剂 b的结构简式为 ，b 中官能团的名称是 。（2）的反应类型是 。（3）心得安的分子式为 。（4）试剂 b可由丙烷经三步反应合成：
14、反 应 1 的 试 剂 与 条 件 为 ，反 应 2 的 化 学 方 程 式 为 ，反应 3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物 D是 1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被 KMnO4酸性溶液氧化成 E( C2H4O2) 和芳香化合物 F (C8H6O4)，E 和 F与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为 ；由 F生成一硝化产物的化学方程式为 ，该产物的名称是 。本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 1 页，总 16 页参考答案1（1）CH CCH3（2）HCHO（3）碳碳双
15、键、醛基（4） ;NaOH醇溶液（5）CH 3-C C-CH2OH（6）【解析】试题分析：（1）根据有机物类别和分子式即可写出 A的结构简式为 CHC-CH 3（2）B 的相对分子质量为 30， B中含有 C、H、O 三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。（3）根据题意，结合信息容易就判断出 E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。（4）根据题意和 F的分子式可知 F的结构简式为 ；根据 N和 H的反应类型推知 H为 ，所以很容易推知 FH 为官能团的转化，思路应该为先加成后消去。故 FG 的化学方程式为： ；试剂 b是氢氧化钠醇溶液。（5）根据题意可知 A、B 加成为醛基加成，故 M的结构简
16、式为： CH 3-C C-CH2OH（6）根据题意和 J的结构简式很容易写出 N和 H生成 I的化学方程式：本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 2 页，总 16 页。考点：本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等2 （1） ,消去反应；（2）乙苯 ；（3） ；（4）19； ； ； 。（5）浓硝酸、浓硫酸、加热 5060；Fe/稀 HCl；【解析】试题分析：（1）根据题意可知 A是 2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH 3)2CClCH (CH3) 2;A与 NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到 B：2，3-二甲基-2-
17、丁烯： ；反应的方程式是 。B 在臭氧、Zn 和水存在下反应得到 C：丙酮 .（2）由于 D是单取代芳香烃，其相对分子质量为 106；则D是乙苯 ，D 与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E：对硝基乙苯 。反应的方程式为：；E 在 Fe及稀 HCl作用下被还原得到 F：对氨气乙苯 ；F 与 C在一定条件下发生反应得到 G： ；（4）F 的同分异构本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 3 页，总 16 页体中含有苯环的同分异构体一共还有 19种。其中核磁共振氢谱中有 4组峰，且面积比为6：2：2：1 的是 。 （5）由苯与丙酮合成 N-异丙基苯胺的路线示意图可
18、知：苯与浓硝酸在在浓硫酸存在下加热 5060时发生硝化反应得到 H:硝基苯; H在 Fe和稀 HCl作用下被还原为 I：苯胺 ；苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到 J： ；J 与氢气发生加成反应，被还原为 N-异丙基苯胺： 。考点：考查 有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。3 （1） （2）取代反应 消去反应（3）Cl 2/光照 O2/Cu（4）G 和 H（5）1（6）3【解析】试题分析：（1）根据题给流程图知， 与 NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 4 页，总 16 页反应生成
19、， 在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成 C，C 与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成 ，可推得 C的结构简式为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 E，E 的结构简式为。 （2）根据题给流程图知，的反应类型为取代反应，的反应类型为消去反应。 （3）根据题给流程图知，环戊烷经反应 1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇，环戊醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应 1的试剂与条件为 Cl2/光照；反应 2的化学方程式为反应 3可用的试剂为 O2/Cu。 （4）在 I的合成路线中，互为同分异构体
20、的化合物是 G和 H，二者的分子式均为 C9H6O2Br2。 （5）根据立方烷的结构知，立方烷的核磁共振氢谱中有 1个峰。 （6）根据立方烷的结构知，立方烷的分子式为 C8H8，二硝基取代物有 3种（取代同一棱上的两个氢，取代面对角线上的两个氢，取代体对角线上的两个氢） ，利用换元法知，六硝基立方烷的结构有 3种。考点：考查有机合成与有机综合推断，涉及结构简式的确定反应类型的判断化学方程式的书写同分异构体的识别和书写。4 （1）C 10H20（2）羰基 羧基（3）4 （4）加成反应（或还原反应） 取代反应本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 5 页，总 16 页（5）（6
21、）聚丙烯酸钠（7）（8） ；3【解析】试题分析：（1）根据 H的结构简式可得分子式为 C10H20（2）B 的结构简式为 CH3 COOH，所以 B所含官能团的名称为羰基 羧基CO（3）含两个COOCH 3基团的 C的同分异构 、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH 3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH 3CH2C(COOCH3)2共 4种；核磁共振氢谱呈现 2个吸收峰，既 H原子的位置有 2种，结构简式为：（4）BD 为羰基与 H2发生的加成反应，DE 为 D中的 -H原子被 Br取代，反应类型为取代反应。（5）D 分子内羧基和羟基发生酯化反应生成 G，则 G的结构简式
22、为：（6）E 为丙烯酸，与 NaOH醇溶液反应生成丙烯酸钠，加聚反应可得 F，名称为：聚丙酸钠。（7）E 在 NaOH醇溶液发生消去反应和中和反应，所以 EF 的化学方程式为：本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 6 页，总 16 页（8）根据 B、C 的结构简式和 A的分子式 C10H16可推出 A的结构简式为： ；A中两个碳碳双键与等物质的量的 Br2可分别进行进行加成反应，也可以发生 1,4加成，所以产物共有 3种。考点：本题考查有机合成的分析与推断、同分异构体、反应类型的判断。 5 (13 分)（1）a、c；（2）甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；加成反应
23、； ；9。【解析】 （1）aM 含有苯环，因此属于芳香族化合物，正确。bM 中无酚羟基，因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象，错误。cM 中含有不饱和的碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。d根据 M的结构简式可知：在 M的分子中含有 3个酯基，则 1molM完全水解会生成 3mol醇，错误。故选项是 a、c。（2）根据物质的相互转化关系及产生 B的分子式可推知：A 是甲苯，结构简式是，由于在甲基上有 3个饱和 H原子可以在各种下被 Cl原子取代，因此在光照射下除产生二氯取代产物外，还可能发生一氯取代、三氯取代，产生的物质有三种，因此步骤 I中 B的产率往
24、往偏低。卤代烃在 NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤 II反应的化学方程式为 。根据图示可知：步骤 III的反应类型是醛与醛的加成反应。C 发生消去反应形成 D：，D 含有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式为 。C 的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是 HCOOCH2、CH 3COO、CH 3OOC三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：33=9 种。【考点定位】
25、考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。6（1）醛基、羧基本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 7 页，总 16 页（2） （3）4（4）取代反应 3（5）CH3COOH CH2ClCOOH CH2OHCOONa CH2OHCOOH HOCCOOH【解析】（1）A 的分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 是 HOCCOOH，官能团是醛基和羧基；根据 C的结构可知 B是苯酚，则 A+BC 的化学反应方程式为：。（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：；（3）C 中有羟基和羧基，2 分子 C可以发
26、生酯化反应，可以生成 3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化，E 的分子中不同化学环境的氢原子有 4种。（4）对比 DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以 DF 的反应类型是取代反应，F 中的官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以 1mol F可以与 3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有：（5）根据信息反应，羧酸可以与 PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：CH3COOH CH2ClCOOH CH2OHCOONa CH2OHCOOH HOCCOOH【考点定位】本题主要考查了
27、有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 8 页，总 16 页7（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应） 。（2）（3）+ C2H5OH + NaBr（4）（5）【解析】由题意可知为卤代烃水解为醇 A：CH 3CH2CH(CH2OH)2，为醇催化氧化为醛B：CH 3CH2CH(CHO)2，为醛催化氧化为羧酸 C：CH 3CH2CH(COOH)2，为羧酸与乙醇发生酯化反应生成 D：CH 3CH2CH(COOC2H5)2，为利用信息 1，发生取代反应得 E：，为利用信息 2，发生取代反应得 F，可推知试剂为CO(NH2)2。
28、【考点定位】有机推断与有机合成845.乙苯。46.浓硝酸、浓硫酸；加热；酸性 KMnO4溶液；47.保护氨基。48. ；氨基苯甲酸。本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 9 页，总 16 页49. 或 。50.肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。【解析】45.A是甲苯 ，比 A多一个碳原子，且一溴代物只有 3种的 A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是乙苯，结构简式是 。46. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯，对硝基甲苯与酸性 KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生。47. NH2有强的还原性，容易
29、被氧化变为NO 2，设计反应的目的是保护NH 2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。48. 与酸性 KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到 B，B 的结构简式为 。B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合 H原子形成氨基，产生 C，结构简式是；名称为对氨基苯甲酸。49. D的分子式是 C9H9NO4，它的同分异构体中，芳香族化合物，说明含有苯环；能发生水解反应，说明含有酯基；有 3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 10 页，总 16 页的 H原子，则其同分异构体是： 也可能是 。50.普鲁卡因的三条合成路线中
30、，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。【考点定位】考查药物普鲁卡因合成方法中的物质的性质、反应类型、反应条件的控制及方案的评价的知识。9 （1） ，碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）反应；CH 3 CH3，CO（3）（4）CH 3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH【解析】 （1）根据题目所给信息，1，3-丁二烯与丙烯醛反应生成 ，根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。（2）A 中碳碳双键和醛基与 H2发生加成反应；根据有机合成路线 E为 CH2=CHC
31、H2OH，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：CH 3 CH3。CO（3）D 和 E反应生成 F为酯化反应，化学方程式为：（4）根据题目所给信息，溴乙烷与 Mg在干醚条件下反应生成 CH3CH2MgBr，CH 3CH2MgBr与环氧乙烷在 H+条件下反应即可生成 1-丁醇，合成路线为：CH 3CH2Br CH3CH2MgBr本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 11 页，总 16 页CH3CH2CH2CH2OH。【考点定位】本题通过有机合成的分析，考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成
32、路线的设计。10 （1）C 12H9Br （2）AD （3）CH 2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 （4）4 、 4 （5） 【解析】 （1）根据化合物的结构简式可写出其分子式为 C12H9Br；（2）根据化合物的结构简式，其含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没有醛基，不可与新制的 Cu（OH） 2共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与 FeCl3溶液反应显紫色，所以 A、D 正确，选择 AD；（3）根据的结构简式及途径的信息，可推出的结构简式为 BrCH2CH2COOCH2CH3，从而可知是由与乙醇发生酯化反应得到，可推出的
33、结构简式为 BrCH2CH2COOH，而化合物含有 3个碳原子，且可发生加聚反应，从而可知化合物的结构简式为 CH2=CHCOOH，从而可得其合成路线；（4）化合物的结构为BrCH2CH2COOCH2CH3，每个碳原子上的氢都相同，不同碳原子上的 H原子不相同，所以应有4组峰；以氢原子 H替代化合物中的 ZnBr，所得化合物的结构简式为 CH3CH2COOCH2CH3，其属于羧酸类的结构应为 C4H9COOH，C 4H9为丁基，丁基有 4种不同的结构的 H原子，所以 C4H9COOH的同分异构体共有 4种；（5）根据题目信息，有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物，因此化合物为
34、 BrZnCH2CH2COOCH2CH3，则要合成，为酰氯，根据的结构及途径合成化合物药物的方式，可推知的结构为。【考点定位】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、有机物中氢原子种类的判断、根据反应的特点进行信息的迁移。11 （1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基（3）本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 12 页，总 16 页（4） ，（5）a d【解析】 （1）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸；（2）从反应物和生成的组成来看，溴原子取代羟基，官能团有羧基、羰基；（3）卤原子在碱性条件被羟基取代；（4）由于 D的分子式为：C13
35、H10O，根据条件推断 W的支链中含有碳碳叁键和一个羟基；（5）羧基的酸性大于酚羟基，故 a正确；羰基可以发生氢气加成，即还原反应，故 b错误；c、E 中含有 5种不同环境的，故 c错误；从结构看，TPE 分子中含有苯环，同时也还有双键，故 d正确，所以的选 a和 d.。【考点定位】本题属于有机推断题，涉及到常见有机物的命名，官能团的结构和名称，取代反应等反应类型的判断，同分异构体的书写，有机化合物结构和化学性质的分析。【答案】BC；（1）醋酸钠。（2）略。（3）HO 。COH（4）略。（5）HCOO 。OH【解析】根据有机物的命名原则判断 B的名称应为 3甲基1戊烯，C 的名称应为 2丁醇，
36、错误的为 BC；根据题给流程和信息推断 B为 CH3COONa，C 为 HOCH2CH2OH，E 为对羟基苯甲酸。（1）B 为 CH3COONa，化学名称为醋酸钠。（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶和水，化学方程式略。本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 13 页，总 16 页（3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 为对羟基苯甲酸，结构简式 HO 。COH（4）A 的结构为苯环上连接 CH3COO和COOCH 2CH2OH，有邻、间、对 3种，结构简式略。（5）符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E
37、 的同分异构体的结构简式 HCOO 。OH【考点定位】本题考查有机化学基础选修模块，涉及有机物的命名、有机合成和有机推断。13 （1）sp 2、sp 3；3，4二乙基2，4己二烯；消去反应（2）CH 3CH2OHHBrCH 3CH2BrH 2O（3） （4）（5）【解析】试题分析：（1）根据 A的结构简式可作，分子中碳元素部分全部写出单键，部分形成碳碳双键，因此碳原子的杂化轨道类型是 sp2、sp 3。A 分子中含有 2个碳碳双键，则依据二烯烃的命名可作，其名称为 3，4二乙基2，4己二烯；根据 C的分子式和性质可知，C是乙二醇，氧化生成乙二醛，继续氧化生成乙二酸，即 D是乙二酸，结构简式为H
38、OOCCOOH。D 与甲醇发生酯化反应生成 E，则 E的结构简式为 CH3OOCCOOCH 3。根据已知信息可知 E与 C2H5MgBr反应生成 F和 G。G 最终生成 A，因此 F是 CH3OMgBr，G 是BrMgOC(C2H5)2C(C 2H5)2OMgBr。G 水解生成 H，则 H的结构简式为 HOC(C2H5)2C(C 2H5)2OH。H 发生消去反应生成 A，即 CH3CH=C(C2H5)2C(C 2H5)2=CHCH3，因此第步反应类型是消去反应。（2）反应是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷，因此反应的化学方程式为本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 14
39、页，总 16 页CH3CH2OHHBrCH 3CH2BrH 2O。（3）物质与 CH2C(CH 3)COOH按物质的量之比 1:1反应，则其产物结构简式为 CH2C(CH 3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，因此 I的结构简式是 。（4）根据已知信息可知，反应的化学方程式为。（5）含有六元环，且一氯代物只有 2种，说明分子中氢原子共计分为 2类，则符合条件的有机物的结构简式为 或表示为 。考点：考查有机物推断、命名、碳原子杂化轨道类型、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等14NaOH (或 Na2CO3) (1分) C1CH 2CH=CH2
40、 ( 1分) 氯原子、碳碳双键(2 分)氧化反应(1 分)C 16H21 2N ( 1分)Cl 2/光照 ( 1 分) 取代反应(1 分) (2分)本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 15 页，总 16 页(2分)2硝基1，4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2 分)【解析】试题分析：反应可用 NaOH 或 Na2CO3与 1萘酚中的酚羟基反应生成 1萘酚钠；根据A、B 的结构简式和 b的分子式(C 3H5Cl)推出 b的结构式为 C1CH2CH=CH2，则 b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。“ (B) (C)”属于加氧过程即氧化反应。根据心安得的结构简式( )，可确定其
41、分子式为 C16H21 2N。由丙烷经三步反应合成 C1CH2CH=CH2的流程图如下：CH3CH 2-CH3 C1CH2CH=CH2由此得反 应 1 的 试 剂 与 条 件 为 Cl2、光照； 反 应 2 的 化 学 方 程 式 为； 反应3的反应类型为取代反应。 根据 1萘酚的结构简式( )，确定其分子式为 C10H8O，其不饱和度为 7，其同分异构体 D能发生如下反应：D(含醛基) CH3COOH(E) (F)，据此可确定 D的结构简式为 ； 通过硝化反应生成一硝化产物( )；该硝化产物的名称本卷由系统自动生成，请仔细校对后使用，答案仅供参考。答案第 16 页，总 16 页为 2硝基1，4苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。考点：本题考查有机化学推断与合成(官能团名称、结构简式、反应类型、分子式、同分异构体、反应方程式、有机物的命名等)。
