1、有机化学知识浓缩（一）一、碳原子的成键原则1、饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3 、苯环上的碳原子。应用：利用“氢 1，氧 2，氮 3，碳 4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。二、官能团的重要性质1、C=C：加成（H 2、X 2 或 HX、H 2O） ；加聚（单聚、混聚） ；氧化2、CC：加成（H 2、X 2 或 HX、H 2O） ；加聚（单聚、混聚） ；氧化3、 不饱和键的反应：取代（卤代，硝化，磺化） ；加成（H 2）延生：引入氨基 引入羟基 引入烃基 引入羧基4、醇羟基：多个羟基遇 Cu(OH
2、) 2 溶液呈绛蓝色5、酚羟基：与 Na，NaOH，Na 2CO3 反应 注意酚与 NaHCO3 不反应。苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇 FeCl3 溶液显紫色；6、醛基：氧化与还原检验 银镜反应；与新制的 Cu(OH) 2 悬浊液共热。7、羧基：与 Na，NaOH，Na 2CO3，NaHCO 3 溶液反应酯化反应酰胺化反应 RCOOH+H2NRRCONHR+H 2O8、酯基：水解 RCOO+2NaOHRCOONa延生醇解9、肽键：水解三、应用 定性分析：官能团性质（如下）：10、常见的实验现象
3、与相应的结构：(1)遇溴水或溴的 CCl4 溶液褪色： CC或 CC；(2)遇 FeCl3 溶液显紫色：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；(4)与 Na 反应产生 H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸） ；(5)与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应产生 CO2：羧酸；(6)与 Na2CO3 溶液反应但无 CO2 气体放出：酚；(7)与 NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8)发生银镜反应或与新制的 Cu(OH) 2 悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解 Cu(OH) 2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“CH 2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子
4、；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子） ；(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数（常见反应的定量关系如下）：(1)与 X2、HX、 H2 的反应：取代（HX 2） ；加成（CCX 2 或 HX 或 H2；CC2X 2 或 2HX或 2H2；3H 2）(2)银镜反应：CHO2Ag；（注意： HCHO4Ag）(3)与新制的 Cu(OH) 2 反应：CHO2Cu(OH) 2；COOHCu(OH) 2(4)与钠反应：OHH 2(5)与 NaOH 反应：一个酚羟基 NaOH；一个羧基NaO
5、H；一个醇酯NaOH ；一个酚酯2NaOH；RXNaOH。官能团的引入：(1)引入 CC： CC或 CC与 H2 加成；(2)引入 CC或 CC：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4) 引入X：在饱和碳原子上与 X2（光照）取代；不饱和碳原子上与 X2或 HX 加成；醇羟基与 HX 取代。(5)引入OH：卤代烃水解； 醛或酮加氢还原；CC 与 H2O 加成。(6)引入CHO 或酮：醇的催化氧化；CC 与 H2O 加成。(7)引入COOH ：醛基氧化； CN 水化；羧酸酯水解。(8)引入COOR ：醇酯由醇与羧酸酯化； 酚酯由酚与羧酸酐酯化。(9)引入高分子：含 CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二
6、元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。四、同分异构体1、概念辨别（五“同” ：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构） ；2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“ 多”取代产物：一定一动法；数学组合法） ；3、基团组装法；4、残基分析法；5、缺氢指数法。五、单体的聚合与高分子的解聚1、单体的聚合：(1)加聚：乙烯类或 1,3丁二烯类的(单聚与混聚)；开环聚合；(2)缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚 聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；2、高分子的解聚：(1)加聚产物“翻转法” (2)缩聚产物
7、“水解法”六、有机反应基本类型1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。七、燃烧规律（1）气态烃在温度高于 100时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为 4；若为混合烃，则氢原子的平均数为 4，可分两种情况：按一定比例，则一种烃的氢原子数小于 4，另一种烃的氢原子数大于 4；任意比例，则两种烃的氢原子数都等于 4。（2）烃或烃的含氧衍生物CxHy 或 CxHyOz 耗氧量相等生成 CO2 量相等生成 H2O 量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：“等效分子式” 是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：
8、CxHy 与 CxHy(CO2)m(H2O)n 或 CxHy(CO2)a(H2O)b推论：最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 CO2 量一定，生成的水的量也一定；含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 CO2 的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的 CO2 的量也一定；两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。有机化学知识浓缩（二）1.常温常压下为气态的有机物：14 个碳原子的烃、新戊烷、一氯甲烷、
9、甲醛。2.碳原子数较少的醇、醛、羧酸易溶于水。卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水。3.所有的烃、酯的密度都小于 1g/mL，而多卤代烃，硝基化合物的密度都大于 1g/mL。4.能使溴水褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键的其它有机物。5.能使 KMnO4酸性溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类和含不饱和碳碳键的其它有机物。6.碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质有：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸与酯、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸。7.中学化学中出现的有机反应类型有取代、加成、消去、裂化、还原、氧化、加聚、缩聚
10、、置换、显色反应等。8.属于取代反应范畴的有卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。9.能发生消去反应的物质有卤代烃和醇。注意 OH 所连碳原子的邻位碳原子上无 H 原子的卤代烃和醇不能发生消去反应， 如(CH 3) 3C-CH2OH、CH 3X 等。10.能与 H2发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等。11.能发生水解反应的物质有：金属的碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、油脂、二糖、多糖、腈类、肽类、蛋白质等。12.能发生银镜反应的物质有：醛类、葡萄糖，麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。13.能发生显色反应的有：苯酚遇 溶液显紫
11、色；淀粉遇 I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸显黄色；多元醇遇 Cu(OH)2 显绛蓝色。14.能与活泼金属发生置换反应生成 H2的物质有醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。15.能发生缩聚反应的物质有：苯酚与醛（或酮）、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。16.需要水浴加热的实验有：制取硝基苯、制取苯磺酸、制取酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解等。17.光照条件下能发生的反应有：烷烃与卤素的取代反应、苯与 Cl2 的加成反应（紫外光）。18.常用的有机鉴别试剂有：新制 KMnO4(H+)、C 9H20O 与 C10H8O2 溶液、溴水、银氨溶液、NaOH 溶液等。19.最简式
12、为 CH 的有机物有乙炔、苯、苯乙烯等。最简式为 CH2O 的有机物有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。20.烷烃中 w C%（质量分数）都小于 85.7%，单烯烃中 wC%等于 85.7%，炔烃中 wC%都大于 85.7%。随着分子中 C 原子数的增多，烷烃 wC%逐渐增大，炔烃 wC%逐渐减小，都向 85.7%靠近。21.经常用作有机溶剂的物质有：汽油、酒精、苯、甲苯、四氯化碳、二硫化碳等。22.总质量一定时，不论 A、B 以何种比例混合完全燃烧，若产生 CO2 的量恒定，则 A、B 中碳的质量分数相同，如 CO(NH2) 2 与 C2H4O2，若产生 H2O 的量恒定，则 A、B 中氢的质量分数相同，如 CnHm。23.总物质的量一定时，不论 A、B 以何种比例混合完全燃烧，若生成 CO2和耗 O2的量恒定，则 A、B 分子中 C 原子个数相等，每相差 2n 个 H 原子必同时差 n 个 O 原子。若生成H2O 和耗 O2的量恒定，则 A、B 分子中 H 原子个数相等，每相差 n 个 C 原子必同时差 2n 个O 原子。24.（M/4-1）气态烃在 O2中完全燃烧，当 T100时，燃烧后气体总物质的量的减小是烃的(M/4+1)倍。
