1、专题十九 有机化学基础(选修5),有机化学基础呈现在高考理综15分的选做题中,多以有机合成与推断题的形式进行考查。常常涉及有机物结构简式的书写、有机物的命名、化学反应类型的判断、同分异构体数目的判断与书写、有机物官能团的性质、有机化学方程式的书写、有机化合物合成流程的设计等。,针对有机化学基础常考点及考试中的失分点,我建议在复习时主要注意以下几点:(1)熟记常见有机化合物分子中碳原子的成键特点,了解它们的共线、共面情况,同时掌握同分异构体的书写方法。(2)注重官能团的结构和性质,要以典型代表物性质为基础,从反应条件、反应用量、反应类型等方面总结辨析各类官能团的性质,同时注重有机反应规律的总结与
2、辨析。(3)注重有机知识的网络构建,主要以官能团的转化为主线构建知识网络,认真分析网络中每种物质在其中的作用,特别是卤代烃的纽带作用。 北京大学信息科学技术学院 孙之清,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,有机物的结构和命名 1.(2015课标全国,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,
3、考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其
4、中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,(5)由D的同分异构体满足的条件知,其结构中应含有羧基和甲酸酯的结构,剩余3个碳,可看成丙烷的碳链结构。其同分异构体共有以下5种结构:,考点
5、59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为611,说明分子中有两个相同的甲基,结构简式为 。质谱仪是按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器,分子的质量相同,但碎片质量不完全相同;红外光谱仪是测定结构的,不同的结构片段显示的信号不相同;元素分析仪是测定元素种类的,一定相同;核磁共振仪是测定氢原子种类的,不一定相同。故选c。,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,2.(2014
6、课标全国,38)立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,回答下列问题: (1)C的结构简式为 ,E的结构简式为 。 (2)的反应类型为 ,的反应类型为 。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:,反应1的试剂与条件为 ;反应2的化学方程式为 ;反应3可用的试剂为 。 (4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 (填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。 (
7、6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,是O2/Cu。 (4)由流程图中各物质的结构简式可知,G和H的分子式相同,二者互为同分异构体。 (5)根据立方烷的结构简式可知,立方烷中的所有氢原子都是等效氢原子,故在核磁共振氢谱中只有1个峰。,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,(6)六硝基立方烷和二硝基
8、立方烷的同分异构体的数目是相同的,本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种:两个硝基在立方体的一条棱上、两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,3.(2013课标全国,38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:,已知以下信息: 芳香烃A的相对分子质量在100110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。,考点59,考点60,考点61,高手必
9、备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。 (6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211 的为 (写结构简式)。,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精
10、练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,共10种;若是两个取代基则有邻、间、对三种,故可能的结构共13种;核磁共振氢谱有五组峰说明分子中有五种氢原子,且有三个峰面积比为222,所以苯环上的取代基有两种且在对位。,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,(2016课标全国,38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:,已知: A的相对分子质量为58,氧元素质量
11、分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,回答下列问题: (1)A 的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种(不含立体异构)。,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题
12、,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,(6)符合要求的G的同分异构体应是含有碳碳双键、氰基的甲酸酯,书写时可先写出对应的甲酸烯丙酯的结构简式,有3种:,一氰基取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种,则满足条件的G的同分异构体共8种。,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,
13、考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,考点59,考点60,考点61,高手必备,萃取高招,对点精练,透析真题,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,1.研究有机化合物的一般步骤和方法 (1)研究有机化合物的基本步骤。, 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式,(2)有机物分子式和结构式的确定流程。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,元素分析。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考
14、点61,透析真题,试做真题,相对分子质量的测定质谱法: 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 鉴定有机物结构式的物理方法: a.红外光谱(IR)法:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 b.核磁共振氢谱法:氢原子种数=吸收峰的个数,每种氢原子个数与吸收峰的面积成正比。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,2.有机物的命名 (1)烷烃的系统命名。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,(2)
15、含有官能团的有机物的系统命名。 选取主链和编号定位优先考虑官能团,写名称时应标明取代基和官能团的位置。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,(3)苯及其同系物的命名。 苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,典例导引(2017河北衡水中学模拟)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( ),D.CH
16、3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,【解析】 A选项中有机物编号定位错误,正确名称为2-甲基-1,3-丁二烯;B选项中有机物种类错误,正确名称为2-丁醇;C选项应该从支链最多的一端开始编号,使取代基的序号之和最小,正确的命名应为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。 【答案】 D,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,高招1突破有机物命名中的常见错误 (1)有机物系统命名中常见的错误。 主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); 编号错(官能团的
17、位次不是最小,取代基位号之和不是最小); 支链主次不分(不是先简后繁); “-”“,”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义。 烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团; 二、三、四指相同取代基或官能团的个数; 1、2、3指官能团或取代基的位置; 甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,(3)有机物命名的“技巧”。 烷烃的命名要抓住五个“最”“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长,“最多”是支链数目要最多,“最近”是编号起点距离碳支链要最近,“最小”是支链位置序号之和要最小,“最简”是跟
18、起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基,起点靠近简单基”)。 写名称的原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。 当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时,要牢记主链应为含有官能团的最长碳链,编号必须从靠近官能团的链端开始,书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数,其他和烷烃的命名规则相似。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,典例导引(2017河南商丘二模)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料
19、,如图是该香料的一种合成路线。,已知:,有机物D的摩尔质量为88 gmol-1,其核磁共振氢谱有3组峰; E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F; 有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,回答下列问题: (1)用系统命名法命名有机物B 。 (2)E的结构简式为 。 (3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。 (4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为 。 (5)已知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物;与F是同分异构体;能被催化氧化成醛。符合上述
20、条件的有机物甲有 种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为 。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,(6)以丙烯等为原料合成D的路线如下:X的结构简式为 。步骤的反应条件为 。步骤的反应类型为 。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,【解析】 根据已知信息“和化合物C能与新制Cu(OH)2反应”知,A的结构简式是(CH3)2C CH2,B是(CH3)2CHCH2OH,C是(CH3)2CHCHO,D是(CH3)2CHCOOH。再根据信息“、和G、D,高手必
21、备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O;(4)配制银氨溶液时,应将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中至生成的白色沉淀恰好溶解为止;(5)F为,1个取代基,取代基为CH(CH3)CH2OH,只有1种。若苯环上有2个取代基,当取代基是甲基和CH2CH2OH时有邻、间、对3种;当取代基是CH2CH3和CH2OH时也有邻、间、对3种;若苯环上有3个取代基,只能是两个CH3和一个CH2OH,采用定一议二法判断,有6种。所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为,高手必备,
22、萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,(6)D的结构简式为(CH3)2CHCOOH,根据以丙烯等为原料合成D的路线可知,反应为加成反应,X为CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加热生成(CH3)2CHOH,反应、分别为消去反应和加成反应。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,【答案】 (1)2-甲基-1-丙醇,(4)在一支试管中取适量硝酸银溶液,边振荡试管边逐滴滴入氨水,直到生成的白色沉淀恰好溶解为止,(6)CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液、加热 消去反应,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60
23、,考点61,透析真题,试做真题,高招2确定有机物结构的化学方法 (1)确定有机物的官能团。 利用特征反应确定官能团。常见官能团的特征反应如下:,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,(2)根据定量关系推断有机物分子中官能团的个数。 若1 mol有机物与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag,则该有机物分子中含有1个醛基;若1 mol有机物与银氨溶液反应生成4 mol Ag,则有机物分子中含有2个醛基或该有机物为甲醛。 若1 mol有机物与足量金属钠反应生成0.5 mol H2
24、,则该有机物分子中有1个醇羟基,也可能是1个酚羟基或1个羧基。 若1 mol有机物与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2,则该有机物分子中含有1个羧基。 (3)根据分子的不饱和度推测有机物的结构。 分子式为CnHmOx的有机物,其分子的不饱和度(又称缺氢指数)为 。从分子结构的角度看,1个碳碳双键或羰基的不饱和度为1,1个环(如环己烷)的不饱和度为1,1个碳碳三键或氰基(CN)的不饱和度为2,1个苯环的不饱和度为4。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,1.下列说法正确的是( ),D.(2017河南豫南九校)CH3CCl(CH3)2的系统命名为
25、2-甲基-1-氯丙烷,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,【答案】 B 根据系统命名支链序号之和最小的原则,误;CH3CCl(CH3)2的系统命名为2-甲基-2-氯丙烷,D项错误。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,2.(2017吉林三调)有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:含苯环且不含甲基;苯环上一氯取代物只有2种;1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2;遇FeCl3溶液不显色。A有如图所示转化关系:,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,
26、试做真题,回答下列问题: (1)A中有 种官能团,H的分子式为 。 (2)由C生成G的反应类型是 。 (3)G的结构简式为 ,K的结构简式为 。 (4)写出CD反应的化学方程式 ; 写出IJ反应的离子方程式 。 (5)C的同分异构体中能同时满足下列条件:a.能发生银镜反应,b.能发生水解反应;c.能与Na反应产生H2,共有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式)。,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 A.元素分
27、析仪 B.质谱仪 C.红外光谱仪 D.核磁共振仪,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,【答案】 (1)3 C7H4O3Na2 (2)酯化反应,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,【解析】 有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:含苯环且不含甲基;苯环上一氯取代物只有2种,说明A中可能有两种取代基,且处于对位;1 mol A与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明A分子中含有1个羧基;遇FeCl3溶液不显色,A中不含酚羟基。根据反应流程图,A在碱性条件下可以发生水解,A中含有酯基;B酸化得到
28、的C具有酸性,则C中有羧基,C反应可以得到聚酯,则C中还含有羟基;,含有7个碳原子,H发生已知中的反应得到I,I可以和碳酸反应,结合A,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,的分子式和上面的推断,I中只含有1个O原子,说明I是,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,件:a.能发生银镜反应,含有醛基;b.能发生水解反应,含有酯基;c.能与Na反应产生H2,含有羟基,故C的同分异构体是含醇羟基的甲酸酯,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,透析真题,试做真题,C的所有同分异构体在一种表征仪器中
29、显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是元素分析仪。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,官能团的性质与反应类型 1.(经典考题)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述,错误的是( ) A.既能发生取代反应,也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃 C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况) D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【答案】 D 在橙花醇分子中含有三
30、个碳碳双键,1 mol橙花醇可与3 mol Br2(480 g)发生加成反应,D项错误;分子中含有OH,可发生取代反应,A项正确;OH可与相邻的甲基或亚甲基上的H发生消去反应生成多种四烯烃,B项正确;橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇消耗氧气的物质的量为21 mol,在标准状况下的体积为21 mol22.4 Lmol-1=470.4 L,C项正确。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,2.(经典考题)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )A. B. C. D. 【答案】 B 发生氧化反应碳碳双键断裂,生
31、成羧基,产物中的官能团有COOH和Br; 发生水解反应,Br被OH取代,产物中含有的官能团是OH和碳碳双键;发生消去反应,产物中的官能团只含有碳碳双键;发生加成反应,产物中的官能团只含有Br。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,3.(2016课标全国,38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。 a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体
32、的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。 (4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯
33、二甲酸的合成路线 。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【答案】 (1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【解析】 (1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。 (2)由B到C是1 mol B与2 mol CH3OH发生酯化反应。 (3)D到E减少了4个H,生成了不饱和
34、有机物和H2,发生的是消去反应。 (4)F分子中含有6个C,且两个羧基在两端,命名为己二酸。F与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成G。 (5)0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应能产生1 mol CO2,说明W分子中含有2个COOH,由于W是只有一种官能团的二取代芳香化合物,故苯环上的二取代基可能是以下四种情况:两个取代基均为CH2COOH,两个取代基分别是COOH和CH2CH2COOH,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,况,故共有12种同分异构体。核磁共振氢谱为三组峰,说明该有机物的分子结构高度对称,符合条件的为,(6)结合CDE的反应条件及反应原理可
35、以写出合成路线。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,1.官能团与有机物的性质,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【疑难辨析】 (1)除乙醇外的其他醇脱水成醚的条件是浓硫酸、加热,温度不一定是140 。 (2)除乙醇外的其他醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,温度不一定是170 。,(4)酯在酸性条件下的水解是可逆反应,而在碱性条件下的水解由于生成的酸转化成了盐,故不可逆了。(5)1 mol 与1 mol H2、1 mol Br2反应;1 mol CHO与
36、1 mol H2、2 mol Cu(OH)2、2 mol Ag(NH3)2+反应。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,(6)卤代烃在NaOH水溶液中发生水解生成醇,而在NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯烃。 (7)甲苯与氯气在光照条件下取代甲基上的氢原子,而在FeCl3作催化剂时取代苯环上的氢原子。 2.常见的有机反应类型 (1)取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。加成反应包括加H2、X2
37、(卤素)、HX、HCN、H2O等。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,(3)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应。 醇的消去反应连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有H时,才能发生消去反应。 卤代烃的消去反应连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上有H时,才能发生消去反应。 (4)氧化反应:有机物得氧失氢的反应。氧化反应包括:烃和烃的衍生物的燃烧反应;烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液的反应;醇氧化为醛或酮;醛氧化为羧酸等。 (5)还原反应:有机物加氢去氧的反应。 (6)加聚反应
38、:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。常见的是含碳碳双键的单体聚合。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,(7)缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。 (8)酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 (9)水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、低聚糖或多糖水解、蛋白质水解等,水解反应也属于取代反应。 (10)裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、
39、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,典例导引(2017河北唐山二模)雌二醇的结构简式如下图所示,下列说法不正确的是( )A.能与Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反应 B.能发生加成反应、取代反应、消去反应 C.该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D.可与FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生氧化反应,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【解析】 该物质含有醇羟基、酚羟基,可以与Na发生反应产生氢气;含有酚羟基,可以与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应,A项正确
40、。该物质含有苯环,能发生加成反应;含有羟基,可以发生取代反应;由于醇羟基连接的碳原子的邻位碳原子上含有H原子,所以可以发生消去反应,B项正确。该物质含有饱和碳原子,由于饱和碳原子形成的4个单键是四面体结构,所以该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内,C项正确。由于该物质分子中含有酚羟基,所以可与FeCl3溶液发生显色反应,也能发生氧化反应,D项错误。 【答案】 D,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,高招判断常见有机反应类型的方法,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,
41、考点61,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,1.(2017河北石家庄质检)某有机物的结构简式为,有( ) 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 水解反应 与氢氧化钠反应 与Fe2+反应 A. B. C. D. 【答案】 D 该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键,因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质,能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可),在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应
42、(卤代烃消去),可与Fe3+发生显色反应,但不能与Fe2+反应。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,2.(2017广东佛山二模)伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得,下列说法错误的是( ),A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团 B.1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH C.伞形酮难溶于水 D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【答案】 B 雷琐苯乙酮有两种含氧官能团,分别是羟基和酯基,A项正确;1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应
43、,最多可消耗3 mol NaOH,B项错误;伞形酮憎水基团比较大,故难溶于水,C项正确;雷琐苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基,故都能跟FeCl3溶液发生显色反应,D项正确。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,3.(2017吉林实验中学二模)1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为( ) A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol 【答案】 A 由有机物的结构可知,碱性条件下发生水解,产物中含有的酚羟基、COOH,均能与NaOH发生反应。1 mol该有机物完全水解的产物中共有3 mol酚羟基、2 mol COOH,所
44、以消耗的NaOH的物质的量为5 mol,A项正确。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,4.(2017山东淄博二模)某有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )A.分子式为C9H12O3,可以燃烧 B.能发生取代反应和聚合反应 C.能使酸性高锰酸钾溶液和溴的CCl4溶液褪色,褪色原理相同 D.分子中所有碳原子不可能共平面,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【答案】 C 根据结构简式可知该有机物的分子式为C9H12O3,该有机化合物易燃烧,A项正确。根据该有机物分子中含羟基和羧基,该有机物可以发生取代反应;根据该有机物分
45、子中含有碳碳双键,该有机物能发生聚合反应,B项正确。该有机物分子中含有碳碳双键,使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,使溴的CCl4溶液褪色是发生加成反应,C项错误。该有机物分子中存在形成四个单键的碳原子,碳原子周围的四个单键呈四面体构型,故分子中所有碳原子不可能共平面,D项正确。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,5.(2017山东潍坊二模)某种激光染料,应用于可调谐染料激光器,它由C、H、O三种元素组成,分子球棍模型如图所示,下列有关叙述正确的是( )(1)分子式为C10H9O3 (2)不能溶于水 (3)1 mol该物质最多能与4 mol H2加成 (4
46、)能使酸性KMnO4溶液褪色 (5)1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应 A.(1)(2)(3)(4) B.(2)(4)(5) C.(2)(3)(4) D.(1)(2)(3)(4)(5),试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【答案】 C 根据碳原子形成四个共价键,氧原子形成两个共价键,氢原子只能形成一个共价键,可知该有机物的分子式为C10H8O3,(1)错误;根据该有机物分子中只含一个羟基,烃基较大,故该有机物不易溶于水,(2)正确;该有机物分子中含有苯环和一个碳碳双键,故1 mol该物质最多能与4 mol H2加成,(3)正确;该有机物分
47、子中含有酚羟基和碳碳双键,故能使酸性KMnO4溶液褪色,(4)正确;该有机物分子中含有一个酚羟基和酯基,酯基在碱性条件下水解生成羧基和酚羟基,故1 mol该物质最多能与含3 mol NaOH的溶液反应,(5)错误。C项符合题意。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,有机合成与有机物的推断 1.(2017课标全国,36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。
48、(3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式 。 (6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【答案】 (1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,【解析】 本题的突破口在于已知的两个化学方程式,已知为羟醛缩合反应。由反应条件可知,AB为羟醛缩合反应,由原子守恒可知A的分子式为C7H8O,A为芳香醛,可知A的结构简式为,试做真题,高手必备,萃取高招,对点精练,考点59,考点60,考点61,(5)由题意能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,可知X中含有COOH,且有4种不同化学环境的H,个数比为6211,芳香化合物X分子中共有10个H,说明有6个氢原子相同,即有两个对称的甲基,据元素守恒还剩一个CCH基团。当苯环上有四个取代基,
