1、第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯第 1 课时 羧酸知识归纳一、羧酸1定义：分子中_直接连接形成的有机化合物。2官能团：_。3羧酸的通式一元羧酸的通式为_，饱和一元脂肪羧酸的通式为 CnH2nO2。4分类（1）按分子中烃基的结构分（2）按分子中羧基的数目分二、乙酸1分子结构（1）分子式：_。（2）结构式：_。（3）结构简式：_或_。2物理性质颜色 状态 气味 溶解性 熔点_ _有_气味易溶于_和_，温度低于溶点凝结成冰样晶体，又称_3化学性质（1）弱酸性电离方程式为_，属于一元_酸，酸性比碳酸_，具有酸的通性。具体表现：能使紫色石蕊试液变_，与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。写出下列
2、反应的化学方程式：乙酸与 NaOH 溶液反应：_。乙酸与 Na2CO3溶液反应：_。（2）酯化反应。酯化反应原理乙酸与乙醇的酯化反应方程式：_。【答案】一、1烃基跟羧基 2 或 COOH 3R COOH4 （1）CH 3COOH C17H35COOH C17H33COOH（2）HCOOH HOOCCOOH二、1 （1）C 2H4O2 （2）（3）CH 3COOH2无色 液体 刺激性 水 乙醇 16.6 冰醋酸3 （1）CH 3COOH CH3COO-+H+ 弱 强 红CH 3COOH+NaOH CH3COONa+H2O2CH 3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H 2O（2）
3、C O OH OH HCH 3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O重点一、乙酸的结构和性质1理解乙酸的结构乙酸可看作由甲基与羧基构成，甲基为三角锥形结构，而羧基中的碳原子与两个氧原子为平面形结构，因此乙酸中的两个碳原子和两个氧原子可能处于同一个平面内。2灵活应用乙酸的性质乙酸的官能团是羧基，羧基在水中可电离出氢离子，从而表现出酸性，酸性是乙酸的典型性质；乙酸还能发生酯化反应（取代反应） 。下列有关乙酸的说法中正确的是A金属钠不能区分乙酸与乙醇B乙酸不能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应C乙酸不能与葡萄糖发生酯化反应D乙酸与 HCOOCH3互为同分异构体【思路分析】根据乙酸的
4、官能团（COOH）判断其可能发生的反应；由乙酸、乙醇及钠的密度的差异以及反应的剧烈程度区分乙酸与乙醇；由乙酸的分子组成、结构判断其与HCOOCH3之间的关系。【解析】钠与乙酸反应剧烈，钠的密度比乙酸的小，与乙酸反应时浮在液面上，钠与乙醇反应平稳，且钠的密度比乙醇的大，与乙醇反应时沉在液面下，A 项错误；乙酸是酸，Cu(OH)2是碱，二者能发生中和反应，B 项错误；葡萄糖中含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，C 项错误；乙酸与 HCOOCH3分子式相同但结构不同，D 项正确。【答案】D二、酯化反应酯化反应是醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。发生酯化反应时醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的O
5、H 结合生成水，其余部分连接成酯。实验原理用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的 CH3CH218OH与 CH3COOH 反应，经测定，产物 中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”实验装置及现象化学方程式 + +H2O可用下图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。（3）实验中加热试管a的目的是：_；_。（4）试管b中加有饱和Na 2CO3溶液，其作用是_。（5）反应结束后，振荡试管b，静置。
6、观察到的现象是_。【解析】因浓硫酸与其他液体混合时会放出大量的热，冰醋酸很容易挥发，所以先加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸并注意摇动试管，最后加入冰醋酸。生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，为加快反应速率并使平衡向正方向移动以提高乙酸乙酯的产率，可采用加热的方法。产物乙酸乙酯是一种无色透明的油状液体，不溶于水，密度比水小。【答案】（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸（2）在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)（3）加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体三、羟基氢原子
7、活性比较H2O、CH 3CH2OH、H 2CO3和 CH3COOH 分子中均含有羟基，由于不同的分子中与羟基相连的原子或原子团不同，故羟基上氢原子的活性也不同。CH3CH2OH H2O H2CO3 CH3COOH羟基氢原子活性电离程度 极难电离 微弱电离 部分电离 部分电离酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性紫色石蕊溶液 不变色 不变色 变红色 变红色与 Na 反应 反应 反应 反应 反应与 NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应与 NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应为了探究乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有人设计如图所示装置，通过一次实验达到目的。（1）锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体（该
8、正盐是题给某种酸的正盐） ，此固体为_，分液漏斗中所盛试剂是_。（2）装置 B 中所盛试剂的名称是_，作用是_。（3）装置 C 中出现的现象是_。（4）由实验可知三种酸的酸性强弱为_（用化学式表示） 。【解析】CH 3COOH 与 Na2CO3反应生成 CO2，可以证明酸性：CH 3COOHH2CO3；由于 CH3COOH 具有挥发性，挥发出的 CH3COOH 蒸气对 CO2与 Na2SiO3的反应有干扰作用，所以应先用饱和NaHCO3溶液除去混在 CO2中的 CH3COOH 蒸气；CO 2与 Na2SiO3溶液反应生成 H2SiO3沉淀（溶液变浑浊） ，可以证明酸性：H 2CO3H2SiO3
9、。【答案】（1）碳酸钠 乙酸 （2）饱和 NaHCO3溶液 除去 CO2中的 CH3COOH蒸气（3）有白色浑浊产生 （4）CH 3COOHH2CO3H2SiO3好题1下列关于乙酸的叙述中，错误的是 A乙酸是饱和一元羧酸B乙酸的沸点比乙醇的高C乙酸的酸性比碳酸的强，它能与碳酸盐反应D在发生酯化反应时，乙酸分子中羟基的氢原子与醇分子中的羟基结合成水2下列物质中，不属于羧酸类有机物的是A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸 D石炭酸3下列说法中，正确的是A羧酸的通式为C nH2nO2B羧酸在常温下均为液态，没有气态C烃基和羧基直接相连的化合物一定是羧酸D在饱和链状一元羧酸中，甲酸沸点最高4下列物质，都能与N
10、a反应放出H 2，其产生H 2的速率排列顺序正确的是C 2H5OH CH 3COOH(aq) H 2OA B C D5可以证明乙酸是弱酸的事实是A乙酸和水能以任意比例混溶B1 molL 1 的乙酸水溶液能使紫色石蕊溶液变红色C乙酸与 Na2CO3溶液反应放出 CO2气体D在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子6某有机物的结构简式为 。（1）当此有机物分别与_、_和_ (填物质名称)反应时，依次生成 、 、。（2）根据（1）可得出OH 中氢电离由易到难的顺序是_71 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO 2 (标准状况)，则X的分子式是AC 5H10O4 BC 4H8O4 CC
11、 3H6O4 DC 2H2O48可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A与 B与 C与 D与9邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为 ，当与物质A的溶液反应生成化学式为C 7H5O3Na的盐，A可以是下列中的ANaCl BNa 2SO4 CNaOH DNaHCO 310羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得+(乙醛酸) (羟基扁桃酸)下列有关说法正确的是A该反应是取代反应B 和羟基扁桃酸互为同系物C1 个羟基扁桃酸分子中最多有 17 个原子共平面D1 mol 羟基扁桃酸分子最多能分别和 1 mol
12、 NaHCO3、2 mol NaOH、3 mol Na、4 mol H2发生反应11已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl 2 6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH 3COOC2H5为77.1C；C 2H5OH为78.3C；C 2H5OC2H5（乙醚）为34.5C；CH 3COOH为118。实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。（1）反应中加入的乙醇是过量的，其目的是_。（2）边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是_。粗产品再经下列步骤精制：（3
13、）为除去其中的醋酸，可向产品中加入_(填字母)。A无水乙醇 B碳酸钠粉末 C无水醋酸钠（4）再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡分离，其目的是_。（5）然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是_。最后，将经过上述处理的液体加入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸点在7678C之间的馏分即得纯净的乙酸乙酯。真题12下列说法错误的是A乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体13化合物 X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成 X 和 Z：已知：化合物 A
14、的结构中有 2 个甲基RCOOR+RCH 2COOR 请回答：（1）写出化合物 E 的结构简式_，F 中官能团的名称是_。（2）YZ 的化学方程式是_。（3）GX 的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若 C 中混有 B，请用化学方法检验 B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_。参考答案1D 【解析】乙酸是由 1 个甲基和 1 个羧基构成的，显然是饱和一元羧酸，A 项正确。乙酸的沸点高于 100 ，而乙醇的沸点低于 100 ，B 项正确。乙酸虽然是弱酸，但酸性却比碳酸的强，C 项正确。酯化反应时，酸断开的是碳氧单键，而醇断开的是羟基上的氧氢键，D 项错误。2D 【解析】考查羧酸类有机物的概念
15、，羧酸类有机物必须含有羧基。石炭酸为，不含羧基。3C 【解析】A项，饱和一元羧酸的通式为C nH2nO2；B项，羧酸没有气态的，但有固态的如苯甲酸、草酸等；C项所述是羧酸的定义；D项，同类有机物中，碳原子数越少，一般熔沸点越低。4D 【解析】物质的酸性越强，越容易电离出氢离子，则与钠反应生成的H 2速率越快。5D 【解析】弱酸的实质是不能完全电离，稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子，即可证明乙酸是弱酸。6 （1）碳酸氢钠 氢氧化钠或碳酸钠 钠 （2）羧羟基酚羟基醇羟基【解析】 （1）题给结构中含有 3 种不同的羟基：醇羟基、酚羟基和羧羟基，由酸性强弱：COOHH2CO3酚羟基 HCO醇羟基可知
16、，若生成，要求COOH 反应而醇羟基和酚羟基不反应，根据强酸制弱酸原理，应加入 NaHCO3；若生成，应加入 NaOH 或Na2CO3，与酚羟基和COOH 反应；若生成，应加入 Na，与COOH、醇羟基和酚羟基都反应。 （2）根据（1）的分析过程，可得出OH 中的氢电离由易到难的顺序是羧羟基酚羟基醇羟基。7D【解析】1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO 2 (标准状况)，说明X中含有2个COOH，饱和的二元羧酸的通式为C nH2n-2O4，当为不饱和酸时，H原子个数小于2n2，符合此通式的只有选项D。8D【解析】用溴的四氯化碳溶液可鉴别出乙酰水杨酸，因为只有它不能使溴的
17、四氯化碳溶液褪色。丁香酚分子中含有酚羟基，可以和氯化铁溶液发生显色反应，用氯化铁溶液可将丁香酚和肉桂酸区别开来。9D【解析】盐的化学式中只有一个Na，则是羧基与碳酸氢钠反应引入的Na。10C【解析】由反应物和生成物的种类可判断该反应一定不是取代反应，A 项错误。羟基扁桃酸分子中含有 1 个酚羟基、1 个醇羟基和 1 个羧基，与 结构不相似，二者不互为同系物，B 项错误。与苯环直接相连的羟基上的氧原子、苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在一个平面上，则至少有 1+6+4+1=12 个原子共平面，又因单键可以旋转，则酚羟基上的氢原子和羧基也可能在此平面上，故最多可能有 17 个原子共平面，C 项正确
18、。羧基不能与氢气发生加成反应，则 1 mol 羟基扁桃酸分子最多能分别和 1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、3 mol Na 和 3 mol H2发生反应，D 项错误。11（1）增大反应物乙醇的浓度，有利于反应向生成乙酸乙酯的方向进行（2）增加醋酸浓度，减小生成物乙酸乙酯的浓度有利于酯化反应向生成乙酸乙酯的方向进行（3）B（4）除去粗产品中的乙醇（5）除去粗产品中的水【解析】醇跟酸发生的酯化反应是可逆的，生成的酯发生水解生成醇和酸。为了使反应不断地向生成乙酸乙酯的方向进行，采取了使用过量乙醇和不断蒸出乙酸乙酯的方法。由于反应物和生成物的沸点比较接近，在蒸馏时会带出其他化合物，得到
19、的乙酸乙酯中含有各种其他物质，因此需要精制。精制过程中选用的各种物质及操作应考虑要除去的CH3COOH、CH 3CH2OH和H 2O。真题12A【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。【名师点睛】本试题考查考生对有机物基础知识的掌握，属于简单的一类题目，要求考生在平时学习中夯实基础知识，能够对知识做到灵活运用。有机物中的取代反应包括：烷烃和卤素单质反应(状态是气体)、苯的硝化和溴代、卤代烃的水解、酯化反应
20、、酯的水解等，因此记忆时要注意细节。一般常用的包装塑料有聚乙烯和聚氯乙烯，聚乙烯一般用于食品包装，聚氯乙烯不能作为食品包装，因为在光照下能产生有毒物质，污染食品，不能混用。影响溶解度的因素：相似相溶、形成分子间氢键、发生反应，乙醇可以和水形成分子间氢键，而溴乙烷不能和水形成分子间氢键。同分异构体是分子式相同而结构不同，分子式都是 C2H4O2，但前者属于酸，后者属于酯，同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，这要求学生要理解同分异构体的概念，在平时的学习中注意概念的内涵和延伸，反应条件等。13 （1）CH 2=CH2 羟基（2）（3）取代反应（4）取适量试样于试管中，先用 NaOH 中和
21、，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有 B 存在（合理答案均可）【解析】化合物 A 能发生连续氧化依次生成 B、C，则 A 为饱和一元醇，A 的结构中有2 个甲基，则 A 为(CH 3)2CHCH2OH, B 为(CH 3)2CHCHO，C 为(CH 3)2CHCOOH，C 与 F 在酸性环境下生成 G，则 G 为酯，F 为醇，根据 Y 的含碳数可知，D 为乙炔，E 为乙烯，F 为乙醇。（1）根据上述分析，E 为乙烯，结构简式为 CH2=CH2，F 为乙醇，含有的官能团为羟基。（2）Z 是常见的高分子化合物，YZ 是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：。（3）根据已知，
22、GX 的化学方程式是：；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。（4）C 为(CH 3)2CHCOOH，B 为(CH 3)2CHCHO，C 中含有 B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试 样 于 试 管 中 ， 先 用 NaOH 中 和 ， 再 加 入 新 制 氢 氧 化 铜 悬 浊 液 ， 加 热 ，若 产 生 砖 红 色 沉 淀 ， 则 有 B 存 在。【名师点睛】掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。有机物推断题要先从反应条件和物质的结构特征入手，能连续氧化的一般为伯醇，结构中
23、含有CH 2OH，先氧化成醛，再氧化成酸，两种有机物反应变成一种有机物通常是醇和酸的酯化反应；再结合物质的分子式分析其结构。牢记有机物的官能团特征反应和反应条件。如在氢氧化钠水溶液加热条件下反应：卤代烃的水解、酯的水解；氢氧化钠醇溶液加热条件下反应：卤代烃的消去；浓硫酸加热条件：醇的消去反应，酯化反应等。本题难度适中。有机食品有机食品是国际上对无污染天然食品比较统一的提法，也叫生态或生物食品。有机食品通常来自于有机农业生产体系，是根据国际有机农业生产要求和相应的标准生产加工的。除有机食品外，国际上还把一些派生的产品，如有机化妆品、纺织品或生产有机食品用到的生产资料（包括生物农药、有机肥料等）等经认证后统称有机产品。
