1、课时跟踪检测（十六） 重要有机物之间的相互转化一、单项选择题1已知有下列反应：在空气中燃烧 取代反应 加成反应 加聚反应。其中在有机物分子中能引入卤素原子的反应是( )A BC D解析：选 C 有机化合物分子中的不饱和碳原子与卤素原子直接结合可引入卤素原子。一定条件下，有机化合物分子可通过与卤素单质或卤化氢 的取代反应引入卤素原子。2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH) 的过程中，要依次经过下列步骤中的( )与 NaOH 的水溶液共热 与 NaOH 的醇溶液共热与浓硫酸共热到 170 在催化剂存在情况下与氯气加成 在 Cu 或 Ag 荐在的情况下与氧气共热与新制的 Cu(OH)2 共热
2、A BC D解析：选 C 采取逆向分析可知，乙二酸 乙二醛乙二醇 1,2二卤代烃乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发 生的条件，可知 C 项设计合理。3若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为( )A取代消去加成氧化B消去加成取代氧化C消去取代加成氧化D取代加成氧化消去解析：选 B 以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，可让溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子，再将溴原子通 过取代反应引入羟基，最后将 羟基氧化成羧基。4硅橡胶( )是由二甲基二氯硅烷( )经两种反应而制得的，这两种反应依次是( )A消去、加聚 B水解、缩聚C氧化、缩聚 D取代、缩聚解析：选
3、 B 水解可将两个氯原子取代为两个 羟基，然后再缩去一分子水，即为 。5链状高分子化合物 可由有机化工原料 R 和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则 R 是( )A1丁烯 B2丁烯C1,3丁二烯 D乙烯解析：选 D 从链状有机物分析：合成该高分子化合物的单体为 HOOCCOOH 和HOCH2CH2OH，R 经过加成、水解、氧化可生成 HOOCCOOH，而其水解后的产物为HOCH2CH2OH，故该有机物 为乙烯。二、不定项选择题6在一定条件下，乳酸( )经一步反应能够生成的物质是 ( )解析：选 AC 乳酸分子中含有 羟基和羧基，发生消去反应生成 A，发生酯化反应生成 C。7有
4、一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物 。这种醇的结构简式可能为( )ACH 2=CHCH2OH BCH 3CH(OH)CH2OHCCH 3CH2OH DCH 2ClCHClCH2OH解析：选 B 由产物逆推8由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应A BC D解析：选 B 该过程的流程为。9一种有机玻璃的结构简式为 关于它的叙述不正确的是( )A该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯B该有机玻璃可用 2甲基丙烯酸和甲醇为原料，通过酯
5、化反应、加聚反应制得C它在一定条件下发生水解反应时，可得到另外一种高分子化合物D等物质的量的有机玻璃和 2甲基丙烯酸甲酯完全燃烧耗氧量相同解析：选 D 该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，A 正确；该高分子化合物的单体为甲基丙烯酸甲酯，可以由 2甲基丙烯酸和甲醇通过酯 化反应生成，然后再通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯， B 正确；它在一定条件下发生水解反应时，生成聚甲基丙烯酸和甲醇，C 正确；等物质的量的有机玻璃和 2甲基 丙烯酸甲 酯含有的各种原子的个数不同，耗氧量不同，D 错误。三、非选择题10已知：(R 表示烃基，R和 R表示烃基或氢)根据已有知识并结合相关信息，写出以 和 HCH
6、O 为原料制备的加一个 C 原子，结合已流程图示例如下：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 解析：由 和 HCHO 合成 推出是在 基础上引入CHO，增加一个 C 原子， 结合已知知需将 转化 ，为再由转 化为 。 与 HCHO 反应生成，氧化生成 即可。一、单项选择题1用丙醛(CH 3CH2CHO)制聚丙烯 过程中发生的反应类型为( )取代 消去 加聚 缩聚 氧化 还原A BC D解析：选 C 可逆推反应流程：则从后往前推断可发生加成(还原) 、消去、加聚反应，C 正确。2已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH 2CH=CHCH2Br 可经三步反应
7、制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是( )A水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应解析：选 A 由于Cl 能发生水解反应， 能发 生氧化反应，所以BrCH2CH=CHCH2Br 经三步制 HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：HOCH2CH=CHCH2OH，再与 HCl 加成制得：HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最 终产物。3分析下列合成路线：则 B 物质应为下列物质中的( )解析：选 D 结合产物特点分析：A 为 1,4加成产物，经过三步反应生成 ，COOH 由 CH2
8、OH 氧化而来，为防止双键被氧化，需保护双键，先加成再氧化，因此 B为 HOCH2CH=CHCH2OH，C 为 ，最后消去 HCl 得到碳碳双键。4己烷雌酚的一种合成路线如下：已知：连有四个不相同的原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子。下列叙述正确的是( )AY 的分子式为 C18H20O2B在一定条件，化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应C在 NaOH 水溶液中加热，化合物 X 可发生消去反应D化合物 Y 中不含有手性碳原子解析：选 B A 项，分子式为 C18H22O2，错误；B 项，化合物 Y 的官能团有酚羟基， 邻位碳上有氢，所以可以和甲醛发 生缩聚反应，正确； C 项，化合物 X
9、中溴原子在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，错误；D 项，化合物 Y 中间的碳原子连接四个不同的原子团，属于手性碳原子，错误。5对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：3Fe6HCl 3FeCl 22H 2O，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A甲苯硝化，X 氧化甲基，Y 对氨基苯甲酸 还 原 硝 基 B甲苯氧化甲基，X 硝化，Y 对氨基苯甲酸 还 原 硝 基 C甲苯还原，X 氧化甲基，Y 对氨基苯甲酸 硝 化 D甲苯硝化，X 还原硝基，Y 对氨基苯甲酸 氧 化 甲 基 解析：选 A 由于苯胺还原性强易被氧化， 应先氧化甲基再 还原硝
10、基。二、不定项选择题6乙烯酮(CH 2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为 (极不稳定) ，试指出下列反应不合理的是( )ACH 2=C=OHCl CH3COCl 一 定 条 件 BCH 2=C=OH 2O CH3COOH 一 定 条 件 CCH 2=C=OCH 3CH2OH CH3COCH2CH2OH 一 定 条 件 DCH 2=C=OCH 3COOH (CH3CO)2O 一 定 条 件 解析：选 C 由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是 加成，而不加成；活泼的氢原子加在 CH2 上，活 泼氢化合物中其余部分与 羰基碳相连，故 C项不正确。
11、7在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )A乙烯乙二醇：CH 2=CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH 加 成 取 代 B溴乙烷乙醇：CH 3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH 消 去 加 成 C1溴丁烷1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBr 消 去 加 成 CH2Br CH2=CHCH=CH2 消 去 D乙烯乙炔：CH 2=CH2 CH2BrCH2Br CHCH 加 成 消 去 解析：选 BC B 由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C合成过程中
12、 CH3CH2CHBrCH2Br 发生消去反应所得产物应为CH3CH2CCH(CH 3CH=C=CH2 不稳定) ，合成路线及相关产物不合理。三、非选择题8A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如图所示：(1)化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3 溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为 。(2)D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是_。(3)反应的化学方程式是_。(4)芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构
13、体，通过反应化合物 B 能生成 E 和 F，F 可能的结构简式是_。(5)E 可能的结构简式是_。解析：(1)化合物 C 的分子式 为 C7H8O，遇 FeCl3 溶液显紫色，说明 C 中含有酚羟基，根据与溴水反应生成的一溴代物有两种，可知苯环上取代基位置 为对位，其 结构简式为。(2)D 为直链化合物，可与 NaHCO3 反应，可知其结构中有COOH ，C 的相对分子质量为 108，D 的相对分子质量为 88，去掉 羧基剩余部分为 884543，由商余法 43143 余1 可知 D 为 C3H7COOH，分子式为 C4H8O2，官能团为羧基，D 的结构简式为CH3CH2CH2COOH。(3)由(1)(2)可推反 应为。(4)根据 DF G(C 7H14O2)，可知 F 中含有 3 个碳原子，为 CH3CH2CH2OH 或者。(5)F 为醇， 则 E 为羧酸，且含有苯环，根据 B 是 A 的同分异构体可推知 E 可能的结构为 、 。
