有机化学立体化学ppt

1、1第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。 （略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用 R，S 标记其构型：(2)(1)CH2323Br CH2323BrRS CH(3)223 CH(3)223RSl l(3)CH2l23l CH2l23lRS(4)Cll(5)SRCll (6)lCllCl CH32CH23l3(7) C=H23 C=H23H3 H33.下列化合物哪些有旋光性？为什么？(1) 无（对称面） ；(2) 无（对称面） ；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子） ；(6) 有；(7) 无（对称中心） ；(8) 无（对称面） 。4. 命名下列化合物。（1） （R）-3-溴 -1-。

2、Chapter 5,Stereochemistry 第五章 立体化学,Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University,Content,5.1 Introduction 5.2 Molecule with one asymmetric carbon 5.3 Molecule with two asymmetric carbon 5.4 Molecule with more than two asymmetric carbon 5.5 Cyclic compound 5.6 Other chiral molecules 5.7 Measure of polarity and reslution of racemic compounds,5.1.1 Chirality,5.1 Introduction,Plane-polarized light 平面偏振光（偏振光）,Nicol,Light source,Non-chiral compounds, like water,该化。

3、主讲：王阳 博士,有机立体化学 Organic Stereochemistry,教材:立体化学叶秀林 主编 北京大学出版社,黑龙江大学化学化工与材料学院,立体化学从立体的角度出发研究分子的结构和反应行为的学科。立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究有机化合物分子的三度空间结构(立体结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响.,立体异构体分子的构造(即分子中原子相互联结的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子在空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体.,本章主要讨论立体化学中的对映异构.,第一章 有机化合物的同分异构现象。

4、有机化学辅导课 地点11A302时间：上午4节课（8点10分开始） 1 机理 10月25日 2 周环反应与完成反应式 11月1日 3 合成 11月8日 4 波谱与推结构 5 立体化学、命名与重要概念主讲人： 张 力 学老师,预备知识： 箭头的意义,7 鱼钩状箭头（半箭头）,表示单电子转移，在自由基反应机理、解释质谱键断裂方式中常用到。,8表示重排时原子或基团带 一对电子移动到相邻原子上， 常用带一个弯的箭头,9表示反应前后构型反转 （翻转），常用中间有一个 圈的箭头,10 是“恒等于”、 相当于，常说明两边结构一样。,11,11 常用于解合成题时逆推法，从目标产。

5、第六章化学立体基础,第一节 顺反异构 一、顺式和反式 二、Z型和E型 三、顺反异构的性质,第一节 顺反异构,1、 顺反异构,重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。,哪些化合物存在顺反异构体：,产生顺反异构体的原因：,具有双键的化合物由于双键不能自由,旋转，当双键连有不同的原子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺反异构体。,双键上C与N的不同之处是：C 原子连有两个不同的 原子或基团，而N原子只连有一个原子或基团，另一个 sp2杂化轨道是被孤对电子所占据。,环状化合物把碳环近似的看成一个平面，连在环 碳上的原子或基团。

6、1,第八章 立体化学一、异构体的分类,2,立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。,立体化学的任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联系的特殊物理性质和化学性质的科学。,对映异构 观察如下模型将发现: 这两个模型化合物互为实物和镜像, 但它们不能重合. 因此他们是一对异构体, 互为对映, 称为对映异构体。,3,对映异构好比人的左手和右手的关系，左手和右手互为镜像，它们不能重合。就象左手的手套带在右手上总是不合适。为此也把实物和镜像不能重合的现象称为手性。具有手。

7、 毕 业 论 文题 目：基础有机化学反应中的立体化学学 院： 化学化工学院 专 业： 化学 毕业年限： 2013/6/30 学生姓名： 赵琴 学 号： 200973010260 指导教师： 黄丹凤 基础有机化学反应中的立体化学2目 录中文摘要 .3Abstract .3第一章：基础有机化学反应中的立体化学 .31、前言： .32、烯烃的亲电加成反应 .43、卤化烃的亲核取代反应（即 SN1 和 SN2 反应） 84、消除反应的立体化学（即和 E2 反应） .95、烯烃的氧化反应 .116、羰基化合物的加成反应 .157、狄尔斯 阿尔德反应的立体化学 .198、小结 .20参考文献 .20基础有机化学反应中的。

8、第六章,立体化学,研究内容和应用,分子中原子或原子团在空间的排列 分子的立体结构对化学反应的影响探索反应机理 立体结构与性能的关系（构效关系）,一、立体化学,产生异构现象的原因,异构现象的分类,对称性、手性和对映异构,手性 手性分子 手性与对映异构的关系 手性与对称性的关系对称面（）、对称中心（i）、对称轴（Cn）与更替对称轴（Sn）等,注意：具有对称面的分子，或具有对称中心的分子都不具有手性；具有n阶对称轴则不能作为分子没有手性的条件；具有手性轴的分子也可能是手性分子。,注意： 为区别起见，有的教材把不含任何对称因。

9、第六章 立体化学,stereochemistry,立体化学是有机化学的一个重要组成部分，主要研究的内容是有机物的 空间结构以及它对化合物分子的物理、化学性质的影响。,ex:,比重：,1.59,1.635,m.P：,130.5c,286-287c,化学性质：,易形成酸酐,不易形成酸酐,ex:,5-雄甾-3-醇-17-酮,5-雄甾-3-醇-17-酮,两者的区别仅在于3位，5位的OH、H的构型不同，导致前者有生理活性， 后者没有生理活性。,小结：同分异构现象,同分异构,构造异构 （结构上差异大）,碳链异构,位置异构,官能团异构,互变异构（属官能团异构）,立体异构 （结构上差异小）,构型异构,构象异构,。

10、第八章 立体化学,有机化学 Organic Chemistry,立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究有机化合物分子的三度空间结构(立体结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响.,立体异构体分子的构造(即分子中原子相互联结的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子在空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体.,本章主要讨论立体化学中的对映异构.,第八章 立体化学,同分异构现象,构造异构 constitutional,立体异构 Stereo-,碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇),构型异构 configurational,。

11、 碳链异构 构造异构 官能团异构 官能团位置异构 同分异构 互变异构 构象异构 立体异构 顺反异构 构型异构 旋光异构 （ 对映异构 ） 第 八 章 立体化学 NOONO OHHNOONHO OHR S镇静作用 强烈致畸作用， 导致 一万多名怪胎。 反应停（ 20世纪 60年代） （ halidomide， -苯肽茂二酰亚胺，塞利多米 ） 举例： 一平面偏振光 光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波长的光在无数个垂直于其传播路线的平面内振动。 普通光的横截面 8.1 物质的旋光性 当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔（ Nico。

12、Organic Chemistry 有机化学,第六章 立体化学,内容,异构体的分类 手性和对称性，对映异构，对映异构体，对称因素 手性分子的性质光学活性：旋光性与比旋光度 具有一个手性中心的对映体，构型的表示法与标记法 具有两个手性中心的对映异构 脂环化合物的立体异构 不含手性中心化合物的对映异构 手性中心的产生、拆分及应用,立体化学(Stereochemistry) 以三维空间研究分子结构和性质的科学,6.1 异构体的分类,碳架异构,官能团位次异构,官能团异构,异构现象 (isomeri- zation),构造异构 (constitutional isomerization),立体异构 (stereo- isom。

13、第八章 立体化学,主讲：遇丽,有机化学 Organic Chemistry,作业（P176） 1 (1、2、3、4)要求改为用*标出手性碳原子. 3、 7、 10、 11、(倒数第2行的C7H16改为C7H10)，提示：此题参考184185页消除反应的有关内容，注意空间效应的影响，结合反应的结果看消除方向是否符合查依采夫规则？,第八章 立体化学,立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究有机化合物分子的三度空间结构(立体结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响.,立体异构体分子的构造(即分子中原子相互联结的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子在空间。

14、第六章 立体化学,第一节 物质的旋光性 第二节 手性和对称因素 第三节 含有一个手性碳原子化合物的对映异构 第四节 含有两个手性碳原子化合物的对映异构 第五节 环状化合物的立体异构 第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 第七节 外消旋体的拆分 第八节 亲电加成反应的立体化学,分子结构分三个层次，即构造、构型和构象。它们都存在着同分异构现象。,异构现象,构造异构,立体异构,碳胳异构 位置异构 官能团异构 互变异构,构象异构 构型异构,顺反异构 对映异构,只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。,一、偏振光,第一。

15、第二章 立体化学 (Steric Chemistry) ( ),立体化学 分子结构,一. 对映异构,（一）分子的对称性 ( )对称要素对称分子 ( )非对称分子不对称分子,（二含一个手性中心的分子 ( ),手性中心为碳原子的分子,手性中心为氮原子的分子 手性中心为其它杂原子的分子,（三） 含两个（或多个）手性中心的分子 ( ),赤藓型 苏阿型,非对映异构 体 (Diastereomers) 内消旋体 (meso-),（四 环状化合物的对映异构 ( ),（五）不含手性中心的手性分子 ( ),（六） 前手性分子 （Prochiral Molecules),（七 不对称合成 (Asymmtric Synthesis),二. 顺反异构 (Cis-Tr。

16、第三章 立体化学 在前两章里，主要讨论了有机分子中电子的相互作用及其分布情况。在这一章里，将要讨论分子中原子在三维空间的分布及其运动状况。从三维空间研究分子结构及其性能的化学称为立体化学。, 3-1 对映异构凡能使偏振光的偏振面发生旋转的物质称为光活性物质。,一、分子的对称因素和手性对称因素：对称轴、对称面、对称中心和四重交替对称轴（也叫做更替对称轴） 第一类：凡具有对称面、对称中心或四重交替对称轴的分子都能和其镜像重叠。这样的分子叫对称分子或非手性分子（symmeric molecule) 第二类：只有对称轴而无其它三种。

17、（八）三份考卷,目 录考卷一 考卷二 考卷三一、结构和命名题 一、命名题 一、选择题二、立体化学 二、测结构 二、填空和完成反应式三、完成反应式 三、完成反应式 三、反应机理 四、反应机理 四、反应机理 四、测结构五、测结构 五、合成 五、合成六、合成,考 卷 一,一 、结构和命名题 （每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称,写出下列化合物的英文名称,写出下列化合物的结构简式（4） 5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛,二、立体化学(共20分) （1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）（。

18、立体化学stereochemistry,目录,同分异构现象及其实例手性和对映体对称面对称轴对称中心交替对称轴旋光性和比旋光度旋光性比旋光度,目录,4.含一个手性碳原子化合物的对映异构5.构型的表示、确定和标记1.构型的表示法2.构型的确定3.构型的标记6.含多个手性碳原子化合物的对映异构7.外消旋体的拆分8.环状化合物的立体异构9.不含手性碳原子化合物的立体异构,同分异构现象,碳架异构 构造异构 位置异构 官能团异构同分异构现象 互变异构 构型异构 顺反异构 立体异构 对映异构 构象异构立体化学：就是研究有机化合物立体结构，及其对化合物的物理。

19、第3章 立体化学基础,本章内容,3.1 物质的旋光性和比旋光度 3.2 分子的手性与对称性 3.3 含有一个手性碳原子的化合物 3.4 含两个手性碳原子的化合物 3.5 环状化合物的立体异构 3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构,研究有机分子的立体结构以及立体结构对有机分子的物理性质和化学反应的影响，称为立体化学。,3.1 物质的旋光性和比旋光度,3.1.1 物质的旋光性,偏振光,光波是一种横波，其振动方向垂直于前进方向。普通光是在不同方向上振动的，但当光通过尼柯尔（）棱镜时，则变成只在一个平面上振动的光，这种光称为平面偏振光，简称偏振光。