1、（八）三份考卷,目 录考卷一 考卷二 考卷三一、结构和命名题 一、命名题 一、选择题二、立体化学 二、测结构 二、填空和完成反应式三、完成反应式 三、完成反应式 三、反应机理 四、反应机理 四、反应机理 四、测结构五、测结构 五、合成 五、合成六、合成,考 卷 一,一 、结构和命名题 （每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称,写出下列化合物的英文名称,写出下列化合物的结构简式（4） 5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛,二、立体化学(共20分) （1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式
2、。（2分）（3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）（4）画出下面结构的优势构象式。（2分）,（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）,（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）,三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）,四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）,（2）化合物（S）-1
3、,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（）（外消旋体），请写出A和B（）的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。,（1）,A 的核磁共振谱中只有一个单峰。B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1。C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123。D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。,五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分）,（1） 根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。,（2） 某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H2
4、2），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。,六、合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）,考 卷 二,一、命名题 （每小题2分，共10分）,写出下列化合物的中文名称,写出下列化合物的英文名称,写出下列化合物的结构简式4N-甲基-戊内酰胺 5.（S）-acetic -chloropropionic anh
5、ydride,二、测结构（共15分）,1 . 根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）,2用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）,可能的结构：,分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690,3. 某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在 1.35处有一个三重峰，b在 4.25处有一个四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：,(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6；(C)先用NaOH
6、水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）,三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）,h ,四、反应机理（共15分）：,1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）,2. 用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）,主要产物 次要产物,五、合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）（每题8分，共40分）,1. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：,2. 用苯和不超过四个碳的常用有机物
7、和合适的无机试剂为原料合成：,3. 用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：,4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成：,5. 用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：,6. 用丙酮为起始原料合成：,（1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2,考 卷 三,一、选择题 （每小题2分，10题共20分）,2.吡啶（a）、 吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是（A）abcd （B）badc （C）dcba （D）bcda,3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（A）吡啶 （B）苯 （C
8、）吡咯 （D）吡啶N-氧化物,4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是（A）层析法 （B）蒸馏法 （C）硫酸洗涤法 （D）溶剂提取法,1.以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（A）呋喃 （B） 噻吩 （C）吲哚 （D）吡啶,5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是（A）蛋白质 （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖,6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是,7. 山道年具有下面的结构式，它是,（A）单萜 （B）倍半萜 （C）双萜 （D）三萜,8. 甲基-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是（A）4 HCOOH （B）4 HCOOH + HCHO （C）5 HCOOH （D）HCOOH +
9、二醛,9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子-D-葡萄糖的C-1通过-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是(A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖(B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖(C)该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖(D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖,10. 化合物甲基-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是,二、填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）,1. 下面化合物的英文名称是 。,2. 蔗糖的构象式是 ，其学名是 ， 结构式中的两个苷键的名称是 。,3. L-色氨酸的费歇尔投影式是 。,三、反应机理（第
10、1题7分，第2题8分，共15分）,1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）,2. （i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。（ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。,四、测结构（第1题4分，第2题11分，共15分）,1. 化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，请推出A的结构式。,2 某D型单糖（I）的分子式为C5H10O4，能
11、还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸氧化（I）, 得二元酸（III）,无光活性。（I）与含有HCl气的甲醇溶液作用，得到-及-糖苷（IV）、（V），再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲氧基衍生物（VI）、（VII），它们的分子式均为C8H16O4。将（VI）、（VII）进行酸性水解得（VIII）、（IX），然后用浓硝酸氧化，氧化后的产物中，最长碳链的二元酸为（X），其分子式为C5H8O5，（IV）,（V）,（VI）,（VII）,（VIII）,（IX）,（X）均有旋光性。请推出单糖（I）的结构式并写出各步的反应式。,五、合成题（每题6分，共30分）,用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：,
