有机化学-芳香烃

1、第二节 芳香烃,zxxkw,学.科.网,学科网,第1课时 苯,思考,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,2.最简单的芳香烃是？,苯,一、苯的物理性质,颜色状态：,气味：,毒性：,水溶性：,密度：,熔沸点：,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水，易溶于有机溶剂,沸点 80.1, 易挥发,熔点 5.5,二、苯的结构,分子式：,C6H6（不饱和）,结构简式：,或,结构式：,结构特点：,平面正六边形,分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键，不是单双键交替,学.科.网,zxxkw,【思考与交流】 如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单。

2、第四章 芳香烃,Aromatic Hydrocarbons,允啃歌芬甭督式锐矗综肪戚吉啤台城睦蠕和鸡庞橙鸵囤原镶搐贺渔藩繁轩大学有机化学课件第四章芳香烃大学有机化学课件第四章芳香烃,4.1 芳香烃的分类和命名,4.1.1 芳烃的分类,芳香烃,苯系芳烃,非苯芳烃,单环芳烃,多环芳烃,多苯代脂肪烃,联苯烃,稠环芳烃,虹侠缩禽索递巩与怔醋计纪玻岩坏衣汰二皖铡怒装咱炬亚陡捕神两恨波就大学有机化学课件第四章芳香烃大学有机化学课件第四章芳香烃,苯 甲苯 苯乙烯,二苯甲烷 1,2-二苯基乙烯 三苯甲烷,甸酋勉止彰射酒煎侍丢瓜掩侧锄旋袍衙懦袭糖蓉对蜂犀悉示卉拜整秧取。

3、第九章 芳香烃,芳香性的概念 芳香烃的命名 亲电取代反应 基团定位效应 萘的取代反应,9.1 结构与命名,1结构A. 芳香性：难氧化、难加成、易亲电取代、高度 不饱和的性质称为芳香性。 芳香族化合物：难氧化、难加成、易亲电取代、高度不饱和的化合物。不饱和度()的计算：=1+n4+(n3-n1)/2；n4为四价原子数量n3为三价原子数量n1为一价原子数量。,B. 芳香性的判断,环状连续共轭体系 整个分子共平面 电子数符合4n+2,杂环化合物的芳香性,2共振能,共振能=典型的能量低的共振极限式的能量-共振杂化体的能量,3命名,A. 以苯为母体的简单芳烃的命名B. 。

4、福建高中新课程化学试题研究Muyi736 1高二化学选修(有机化学基础) 芳香烃单元练习班级 学号 姓名 一、选择题（下列各题只有一个正确答案，每小题3分，共48分）1、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是 A、苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色 B、苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C、苯在一定条件下可与H 2发生加成反应 D、苯不能使溴水褪色2、下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是A、苯分子中的 6 个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间B、苯的二氯代物只有三种同分异构 C、苯不能使溴的CCl 4溶液褪色D、苯的 1。

5、第四章 芳 香 烃,基础知识部分,一、命名或写出结构式：,6. 十氢萘,或:,3-乙基-4-异丙基甲苯,1-甲基-3-乙基-4-异丙基苯,2-甲基-5-氯苯磺酸,对硝基苯乙烯,(反)1,2-二苯乙烯,2-甲基-6-硝基萘,9. 2-甲基-4-异丙基苯磺酸,10. 5-溴-2- 萘酚,11、2-甲基-3苯基戊烷,12、4-苯基-2-戊烯,3-甲基-5-硝基苯胺,-萘乙酸(2-萘乙酸),CH3,CH(CH3)2,CH3CH-CH-CH2CH3,CH3,二、完成下列反应,2.,( ),KMnO4,H+, ( ),4., CH3CH2CH2Cl,AlCl3,( ),KMnO4,( ),H+,HNO3,H2SO4,( ),CH3CH2CHCH3,Br,CH3COOH,( ),CH3Cl,AlCl3,Cl2/Fe粉,Cl2/Fe。

6、芳香烃aromatic hydrocarbon,大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳烃的都具有结构,性质与苯环相似的芳环. 芳环上芳烃可分为以下三类:,(1)不易发生加成反应, (2)不易氧化, (3)而容易起取代反应.,(1) 单环芳烃 (2) 多环芳烃 (3) 非苯芳烃,一、芳香烃分类,苯,甲苯,苯乙烯,联苯,萘(nai),蒽(en),(1) 单环芳烃分子中只含有一个苯环,(2) 多环芳烃分子中有两个或以上的苯环,分子中不含苯环,但含有结构性质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性,环戊二烯负离子,环庚三烯正离子,奥,蓝烃,(3) 非苯芳烃,-,+,苯比较稳定,只有在加压和催化剂。

7、1,第四章 芳香烃,2,芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃。一般在分子中都有一个苯环的结构。它具有与烷、烯、炔不同的典型性质。,3,（一）苯分子的结构 发现过程： 苯最初是由法拉第于1825年发现的，他发现在使用过的煤气桶底部总是残留着一些液体，并对这些液体进行了研究，从中提取出一种碳氢比较高的液体，测定了其C:H=1:1，法拉第把它叫碳化氢。 到1833年，人们才测出其分子式为C6H6，但对其分子结构不太清楚，当时人们已经知道高度不饱和化合物多为炔烃。但却可确定该化合物结构肯定不是CH3-CC-CC-CH3及CHC-CC-CH2-CH3等与此类似的结构。

8、写出下列反应的主要产物：,练 习,练 习,用箭头标出下列化合物进行一元硝化时，硝基主要进入的位置：,羟基的邻对位,羟基的邻位,酰氧基的邻、对位,氨基的邻对位,未取代苯环的位,甲基取代苯环的位,练 习,完成下列转变: 1.由苯合成间氯苯甲酸,2.由苯合成3-硝基-4-氯苯甲酸,。

9、1化学选修 5 第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃 教案 【教学目标】1、知识与技能了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。2、过程与方法培养学生逻辑思维能力和实验能力。3、情感态度价值观使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法【教学重点】苯的分子结构与其化学性质【教学难点】理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。

10、1苯 芳香烃一、苯的物理性质苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点 80.1C（易挥发）,熔点5.5C（结冰，无色晶体） ，有毒二.苯的分子结构1.分子式 C6H6 苯是不饱和烃。2.苯的结构凯库勒式：苯分子是平面正六边形结构,平面形分子，12 个原子共平面。各个键的键角都是 120 。因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与溴水混合不加成。 结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。 2用下式表示更好: 既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质3.芳香族化合物芳香族化合。

11、chapter 4,1,第四章 芳 香 烃,Aromatic hydrocarbons,chapter 4,2,Aromatic hydrocarbons,Originally called aromatic due to fragrant odors, today this seems strange as many posses distinctly non-fragrant smells!,Their properties differ markedly from those of aliphatic hydrocarbons. Aromatic hydrocarbons undergo ionic substitution whereas aliphatic hydrocarbons undergo ionic addition to double and triple bonds and free radical substitution.,chapter 4,3,芳香烃具有芳香性的烃称为芳香烃 芳香性(Aromaticity)。

12、第二节 芳香烃(aromatic hydrocarbon）,有机化学 Organic Chemistry,大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数不具有苯的结构,性质与苯环相似的芳环称非苯芳烃，. 芳环上,第二节 芳烃,(1)不易发生加成反应, (2)不易氧化, (3)而容易起取代反应.,芳烃可分为以下三类:,(1) 单环芳烃（本章只讲） (2) 多环芳烃 (3) 非苯芳烃,苯,甲苯,苯乙烯,联苯,萘(nai),蒽(en),(1) 单环芳烃分子中只含有一个苯环,(2) 多环芳烃分子中有两个或以上的苯环,分子中不含苯环,但含有结构性质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性,环戊二烯负离子,环庚三烯正离子,。

13、第六章 芳香烃,芳香的来源 单环芳烃的同分异构和命名 苯的结构 单环芳烃的物理性质和化学性质 亲电取代反应的定位规律 稠环芳烃 非苯芳烃,本章内容,芳烃的分类,第一节 芳烃的来源,从煤焦油和焦炉煤气 石油催化重整 CH3(CH2)4CH3石油催化裂解,第二节 单环芳烃的同分异构和命名,一 单取代苯,二 二取代苯,三 三取代苯,四 芳基,芳基 Ar- 苯基 Ph- () 苄基 (PhCH2-) Bz,五 苯衍生物的命名,1 NO2, -NO, -X, -R 一般只作取代基；,2 取代基为-NH2, -OH, -CHO, -COOR(H), -SO3H等时，各视作一类化合物。,a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基。

14、SCAU,第六章 苯和芳香烃,SCAU,6.1 芳香烃的分类和命名,具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。,一、分类,芳香性：环稳定、易取代、难加成；特征谱；平面环p。,SCAU,6.1 芳香烃的分类和命名,1、芳香烃的来源,1. 煤 煤焦油 芳香化合物粗制品(煤的3%) (煤的0.3%),（1845年-1940年期间）,SCAU,6.1 芳香烃的分类和命名,2. 石油 60-150oC C5-C7组份 芳香化合物 （20世纪40年代起）,分馏,500oC， 加压 重整,重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、烯烃吸氢等过程。（临氢重整 or铂重整）,芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂。

15、第四章 芳香烃,第1节 苯及其同系物,一 苯的结构,二 命名,三 性质,四 定位效应,第2节 稠环芳香烃,一 萘,二 蒽和菲,三 致癌芳香烃,第3节 Hckel 规则,具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。,芳香性：环稳定，难加成、难氧化，易发生亲电取代,第四章 芳香烃,第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(一、苯的结构),一、苯的结构,(一) 苯的 Kekul 结构式,第一节 苯及其同系物,1865年凯库勒(Kekule)从苯的分子式C6H6出发，提出了苯的结构式，即苯的凯库勒式：,有人提出质疑: 按照这个结构, 苯的二溴代物应有两种.,结构式,和,但实际上只得到一种!,预期。

16、有机化学,第七章 芳烃Aromatic hydrocarbon,芳香化合物的同分异构和命名； 苯的结构，了解共振论的基本要点； 单环芳烃的性质，亲电取代反应历程； 苯环上取代基的定位规律及其解释； 非苯系芳烃的结构，理解Hckel规则。,苯的结构和主要性质； 亲电取代反应，苯环上取代基的定位规律。,主要内容,重点难点, 苯的Kekul结构式,1865年Kekul首先使用了苯的环状构造式。,成功之处：说明了苯的六个碳原子是相同的，六个氢原子也是相同的，苯的一元取代物只有一种。,7-1 苯的结构,不足之处：不能说明,苯的邻位二元取代物只有一种。,苯为高度不饱和。

17、苯,甲苯,第四章 芳香烃 芳香性,芳香烃：也叫芳烃，具有芳香性的烃。,芳香性：环稳定，不易加成，不易氧化，易取代的特性称为芳香性。,4.1 芳烃的分类：,芳烃,苯系芳烃,非苯芳烃,单环芳烃,多环芳烃,稠环芳烃,4.2 芳烃的构造异构和命名 1. 构造异构,当芳环侧链上的C原子为3个以上时， 产生构造异构：,当苯环上连有2个以上的取代基时，则产生位置异构, 二取代苯有3个异构体。,2. 命名,芳基：芳烃去掉一个H原子后所剩余的部分,苯基(Phenyl)：C6H5, Ph ， 芳基(Aryl)：Ar ,(1) 苯环上取代基是简单烷基、-X、-NO2、 -NO以苯环为母体，称“某苯”。

18、第四章 芳烃 Arene,脂肪烃 (aliphatics),芳香烃 (arenes),烃,单环芳烃,多环芳烃,联苯,对苯脂肪烃,稠环芳烃,第一节 苯的结构,一、苯的凯库勒式,简写：,符合实验事实： 满足C的四价性； 一种一元取代物； 三种二元取代物。,不符合实验事实： 难与Br2加成； 一种邻二取代物。,凯库勒提出： 苯环上的双键没有固定位置，两种邻二取代物不能分离（解释）,无法解释,二、苯分子结构的解释,苯： 碳碳键长：0.1397nm普通C-C 普通C=C0.154nm 0.134nm 键角：120 构型：平面正六边形,1. 价键理论解释,（1）苯的骨架：6个C sp2 C sp2键6个CH键,C sp2杂化。

19、第四章 芳香烃 第一节 单环芳烃一 单环芳烃的异构现象和命名二 苯的结构三 单环芳烃的物理性质四 单环芳烃的化学性质五 亲电取代反应历程六 苯环亲电取代定位规律 第二节 稠环芳烃一 萘二 蒽和菲第三节 非苯芳烃一 休克尔规则二 非苯芳烃,学习要求,【本章重点】,1. 亲电取代反应的反应历程、定位规律及其理论解释。,2. 芳香性及其判据。,【必须掌握的内容】,1. 苯和萘的结构。,2. 单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化)；加成反应；氧化反应及侧链卤代反应。,3. 两类定位基的定位规律及其理论解释。,4. 萘的化学性质。