1、有机化学1试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.（Z）-或顺-2，2，5- 三甲基-3-己烯CCHC(CH3)3(H3C)2HCH2. 3-乙基-6- 溴-2-己烯-1-醇 HOC2HC2H2C2Br223. (S)环氧丙烷OCH34. 3，3-二甲基环己基甲醛CHO5.邻羟基苯甲醛6.OHCHO苯乙酰胺ONH22-phenylacetmide7.萘酚OH8. 对氨基苯磺酸NH2HO3S9. 4环丙基苯甲酸COH有机化学210.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空2 分，共 48 分）1.答CH2
2、lBrKCN/EtOH BrCN2.答3. 答4.答+ CO2CH3 CO2H35.答1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4OH(6.答 OO ONH22, NaOH,(OC2)7. CH2lClNaOH2 CH2OCl8.+C12 O3H2ZnCH = CH2 CH3COCH32HBr Mg H+CH3COC1OHCHC2CH2CH2CHOC1C1OBr OHCHC3 CH3CHMgBr CH3CHC(H3)2 CH3O CH3CHCCH3CCH3有机化学3答ClCH3+2OH丁SN1 CH3OH+ CH3O9. C2H5ONaOCH3O
3、+ 2=C3O C2H5ONa答 OOCH32CH3 OCH3O10.答BrBr ZnEtOH11.答COH3+Cl2H+ COH2Cl12. CH3NH2Fe,HlH2SO4N3C3NO2CH3 (3CO)2CH3NHCO3CH3NHCO3Brr2NaOHC3NH2Br2SO4a3PO2CH3Br(2)三. 选择题。 （每题 2 分，共 14 分）1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）(A). CH32COH2Br (). CH32CH2Br (C). (H3)C2Br (D). CH3(2)CH2Br32. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(
4、A). CH3O- (B). CH32O- (C). 6H5O- (D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）有机化学4(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）OOHHCA, CH3C3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3- 戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3 B、C 2H5OHC、 CH 3CH2COCH2CH3 D、CH 3COCH2CH36. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的
5、是( C )A、H 2NCONH2 B、CH 3CH（NH 2）COOHC、C 6H5NHCH3 D、C 6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、CH 3COOHC、 CH2ClCOOH D、HCOOH四、鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH2O答 -CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, CH2Or3-2PyCH1,KH2 NaBH4TM2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
6、AgNO3 HNO2Br2AgBr N2有机化学5OO答ONa+-CH1,2,3OCHg2+SO4OHC3OCH33、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHOH答 O3, H2HC1,Na, H3(l)2C2BrC1,Na, 3(l),OH2Lindlar OH4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH3O3Ba(H)2I(C3)2CHO3C6H5MgBru OBr2/NaHOAlC32()2HOPATM5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CO HCO3 OOH有机化学6答 CH3O+ HCOH-2CH3O2HCNH3C2OHCNOO
7、H+2OC3H2OCOH+-H2O六、推断结构。 （8 分）2-（N，N- 二乙基氨基）-1- 苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H10O)AlC3 OCH3BrCHN(C25)2DA. CH32COl OB. C. Br2, H3COD. N(C2H5)试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1. （S）-2，3- 二羟基丙醛 2. （Z）-1，2-二氯-1- 溴乙CHOHHOCH2OH HClBrCl烯3. 5甲基4己烯2醇 CH3 CHCH3O34. 3，3- 二甲基环己基甲醛 5. 对羟基苯胺 6.C
8、HO NH2HO有机化学7邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,OOO8. 间溴苯甲酸 9. 苯甲酰胺COHBr CONH210. NN-二甲基甲酰胺HCNOCH3CH3二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空2 分，共 30 分）1.答CH2lBrKCN/EtOH BrCN2. CH32OCH2251,LiAlH4,3O+ CH3O3Ts答 CH32CHO2CH2OO3.答O-CN +Hl OCN4.答 5.H3C3OH3CH2SO4I4 H3COCH33(H3C3O答 6.HHOH3+ HHOH有机化学8答OH3C3E
9、tNa/tOH OC2H5H3C37.C2H5ONaOCH3O+ 2=3O C2H5ONa答 OOCH32CH3 OCH3O8.HNO3/2S4NO2Br2FeNO2Br Sn+HCl NH2BrHNO205N2+Br HClu2l ClBrC(1).三. 按要求回答问题。 （每题 2 分，共 12 分）1. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）(A). CH3O- (B). CH32O- (C). 6H5O- (D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COC
10、H2CH33. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（ C ）AO OOO NHB C D有机化学95.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c. 对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ）3 含氮有机化合物都具有碱性。 （ ）4 共轭效应存在于所有不饱和化
11、合物中。 （ ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。 （ ）6 制约 SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ）五、从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH2O答 -CHOBrMgEt2OMgBr1,2 CH2Or3-2PyCH1,K NaB4TM2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成： O答CH3O3Ba(OH)2I(C3)2CHO3C6H5MgBru OBr2/NaHOAlC32()2HOPATM3、由指
12、定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH OH答O3, H2HCH1,Na, H3(l)2C32BrC1,Na, 3(l),OH2Lindlar OH4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：有机化学10CH3CO HCO3 OOH答CH3CO3+ HCOH-2CH3O2H3CNCH32OH3CNOH+2OCH32OH3COH+-H2O六、推断结构。 （每题 5 分，共 10 分）1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂： B (C9H10O)AlC3 OCH3BrCHN(C2H5)2D答A. CH32CO
13、l OB. C. Br2, CH3OD. N(C2H5)22、有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将A 催化加氢生成 C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用 R-S 命名法命名。七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 CH3H2 HH3C23( I) R)-1( I) (S )-1A( I) (I )CH32CHCAg3BCH32CH2CH33C有机化学11CH3CH2OHBra.ABCD2,4- TolenI2 /NaOH b. AB2-C Tolen ABCI2 /Na
14、OHCHI3BC试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分)1.2甲基1丙胺2 2，5二甲基2己烯3、 4、 5、苯乙烯 2，4二甲基3戊酮 3溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚9. 2,4二甲基2戊烯 10. 环氧乙烷二、选择题（20 分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2+ + +2.下列不是间位定位基的是（ C ）CH2(CH3)2CHOCH(3)2A COHB SO3HC H3D CHO(CH3)2CH2CHC(H
15、3)2(CH3)2CH2NH2COH3 COH3 CH3OHCH3CHCH33 3 O有机化学123下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）A B C 4不与苯酚反应的是( B )A、Na B、NaHCO 3C、FeCl 3 D、Br 2 5. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（ A ）(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚8. SN1 反
16、应的特征是：()生成正碳离子中间体；( )立体化学发生构型翻转；() 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（ C ）A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV9下列不能发生碘仿反应的是（ B ）A B C D 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）A B C D 三、判断题（每题 1 分，共 6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中 键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）只要含有 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。 （ ）脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。 （ ）醛酮化
17、学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。 （ ）环己烷通常稳定的构象是船式构象。 （ ）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。 （ ）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）11，3环己二烯，苯，1-己炔a. ABC1,3-1- Ag(NH3)2+ C ABBr2 / Cl4BAb. AB KMnO4ABH2lCl CH22ClCH3CH3OH3CH3OCH32H2OCH3CH2OCH3NO2 NO2H3CH32NO2 CH3ON2有机化学132. 1-己炔，2- 己炔，2- 甲基戊烷abc Br2 不不不不不abcAg(NH3)2+不不不不不 ab五、写出下列反应的主要
18、产物（20 分，每小题 2 分）1. 2. 3.4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）1. 2. CH32CHCH2 CH32CH22OHBrCH3BrNO2CH3CH32CHCH2l2/H2OCH32CH2ClO(CH3)2CHC2H3O3Zn,H2(1)(2) CH3OCH3+CH32CHO+CH3lAlCl3 3CH3222BrMgC2H5O CH32CH22MgBrCH32CH23+BrMgOC2H5CH22OCH3+I( ICH22I+CH3ICH32CHO NaCH32CHCHOO3CH3Cl2,H2ONa COH+
19、CHl3(CH3O)2+OH OCH3CH32CCH3+H2OHgSO4CH32CH2CH3+CH32CH2C3O24ClCH3 SN2H2OCH3OCH32CHCH2 CH32CH22OH(1)BH3(2) 2O/ CH3 BrCH3BrNO2NO3CH3NO2有机化学143. 4. 答5. 6.七、推断题（10 分）分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为 C6H14O 的B，B 与浓硫酸共热得 C（C 6H12） 。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。
20、A B. C. D E. CH2CH2 HOC2H2OCH22OCH22OHCH3 CH2CH3O3(CH3)2CH2 (CH3)COHOCH3CH2C33O CH3CH2CH33O CH33CH2CH3CH32CHO CH3CH3OCH2CH2 HOC2H2OCH22OCH22OHClH2C2OHl2/2 HOC2H2O2lC2H2NaOHOC2H2OCH22OCH22OH KMn4CH3 CH2CH3O3Cl2CH2lMgCH2MgCl(1)CH3CH3O(2)(CH3)2CH2Br(CH3)CBrMgO2(1)(2)H2/(CH3)O (CH3)CMgBr )H2OCHO -OH有机化学
21、15试卷四一. 命名或写结构 ( 每题 1 分，共 5 分 )1. 2. 3.SO3HCH3 C2H5 CH3HH3CBr CHOCH3OCH33-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3- 溴苯甲醛 （3S ）1，2，3- 三甲基环己烯5.4. C CHCH3CH C2H5Cl HC-CC-CH CH3CH3ClHH3C（4R） -4-氯-2-己烯 （5R）-2甲基-5-氯-3- 己炔二. 根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b a c d) a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3
22、CCHCH3+ + +2下列化合物中，哪个在 1H-NMR 中只有单峰？ （ C ）A. B. C. D.CCH3H3 CHC3H3 lCH22Cl FCH22Cl3下列化合物没有对映体的是： （ AB ）CH3CH3C HCH3A. B. CHCC(CH3)2H3C C. CHCCHC6H5C6H5 D. C6H5 NC3H7C2H5CH34下列反应通常称为: （ C ） OCH3Na, NH3(Lig.) OCH3A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch 反应 D. Wittig 反应5下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )OHOHO2N(A
23、) (B)OH OHH3C H3CO(C) (D)6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）有机化学16A. CH3CH=CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2BrOCH37下列化合物中以 SN1 反应活性最高的是： （ B ）A. B. C.CHBrCH3 CH2BrCH3BrH38下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是： （ D ）A, B, C, D, CH3CCH2CH2CH3OPhCPhOPhCCH3OO9下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ）A, B, C,Cl(H3) ClC(H3) C(H3)Cl Cl(CH3)D.1
24、0下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）A, B, C, D,PhCCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3OO OH CH3CH2OH三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1.5 分，1011 题每题 2 分， 总共共 28 分）1. 2, 1) O32) Zn/H2O 丁OH-OH(1). H2SO4,(2). KMnO4, H+I2 + NaOH3.4, NBS ONahvCH31) CH3MgBr2) H3O+5, K2Cr2O7, H+COH6.OHH3CCF3CO3HCH3COCH3Al(OCH(CH3)2)3
25、KI, H3PO4OH (CH3)2SO415% NaOHOH+ CH3ICHOCHO CHCHOCCH3OHOOCOHOHOO+ HCI3OCH2Br CH2OHCH3HOCH3OH3C OH3COOCH3有机化学177, OH CH3COCl AlCl3H3C Cl8. H2SO4CNPhH3C OH 9. O CH3H3CCl OHClCH3H PhCH3CO (1). NaBH4(2). H3O+ ?10. PhH3C HCH3CHO HSCH3CH3BrH EtONa / EtOH( E2 )11. D CH3CH3H四. 鉴别或分离下列各组化合物（10 分）1. 用简单化学方法鉴别
26、（3 分）：ClClCl Lucas 上上上上上上上上上上上上上2. 用简单化学方法鉴别（4 分）：丁丁丁丁丁2-丁丁丁丁丁Tolens上上 (+)(-)(+)(-) Fehling上上(+)(-)上上上上 (+)(-)3. 分离下列混合物（3 分）：H3C OHOCH3CHO上上NaHSO3上上 上上上上上上上上1上上上2上上上上上 1上上上2上上上上上5上NaOH上上 上上上上上上1上上上上上2上上上 上上1上5上HCl2上上上3上上上上上五. 写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分, 第 3 题 4 分，共 10 分 ）OHH3C ClOCOCH3H3C ClCOCH3HCCNHPh
27、O有机化学181. NaOHH2O(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CCH3CHO+ HCHOCH2CHO- CH2CHOH2CO- H2O CH2CHOH2COHCH2CHOH2COH NaOHH2O 上上2上(HOCH2)3C-CH=O NaOHHCH=O 季 戊 四 醇上上上HCHO2. 解答：3. OHHO -H+OH2HO 上H2O+HO+OH+ OH+- H+六. 推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）1 某液体化合物 A 相对分子量为 60，其红外光谱 IR 在 3300cm-1 处有强吸收峰； 1H NMR 谱信号分别为 : (ppm): 1.1 (d
28、, 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出 A 的结构。 H3CCHH3C OHA.2. 化合物 B (C10H14O) 的 1HNM 为:1.1 (t, 3H), 2.4（s ，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结HBr BrCH3CH3BrCH3Br CH2 +CH3BrCH3BrCH3CHO + 3 HCHO NaOH C(CH2OH)4H2O 季 戊 四 醇NaOHHCH=OH丁CH3Br CH2 CH3
29、Br C CH3+CH3Br C CH3+ + Br- abBrCH3CH3BrbaCH3BrCH3BrOHHO + H+ O有机化学19构。 CH2H3C OCH2CH3B.3. 化合物 C (C7H14O2), IR 谱在 1715 cm-1 处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的 1H NMR 谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出 C 的结构。C. H3CCOCH2CH2OCH(CH3)24. 某光学活性化合物 D（C 6H10O） ，经碘
30、的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其 IR 光谱在 1720 cm1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物 E（C 6H14O） ，E 无光学活性，但能拆分，试推测 D 和 E 的结构。HH3CH COCH3D. CH3CH2CH2CH2 CHOH CH3* E.七. 由指定原料及必要试剂合成（任选 4 题，每题 5 分，共 20 分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：1. 以苯为原料合成：OHClH3C1+ CH3I AlCl3 CH3 H2SO4 CH3SO3HCl2 + Fe CH3SO3HClCH3SO3HCl NaOH CH3SO3NaCl NaOH
31、 CH3ONaCl H+2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：CO + HClAlCl3 CHO (CH3CO)2OCH3COOKC CH HCOOH13从不超过 4 个碳的有机物合成(其它试剂任选) ：CCH HCOOHOOH2C CHCHCH2CH3OHClH3C有机化学20+ CHO CHO CHBr2 KMnO4CHBr2HOHOPCl3HCHOHCl(dry) CHBr2OO NaOHH2O CHOOOCHOOO CH3CH2CH=PPh3 OOH2C CHCHCH2CH3上上13. 试从环己酮和乙炔出发合成: 解答 1： CCCH2CH3H HC C CH2CH3HHCClClO NaB
32、H4 OH HBrBr1)2) HC CH NaNH2 HC C-Na+ BrCH2CH3 HC CCH2CH3HC CCH2CH3 NaNH2 +Na-C CCH2CH3 CCCH2CH3CCCH2CH33) Na, NH3(Liq)4) CCCH2CH3 H2,lindlar CC CH2CH3H HCC CH2CH3H H HCCl3, KOtBu5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:CHC(CH2OH)3(HOH2C)3CHCCCH2CH3H H C C CH2CH3H HCClCl有机化学21上上H3CCCH3O + 6 HCHO NaOHH2O (HOH2C)3CCC(CH2OH)3O(HOH2C)3CCC(CH2OH)3O Kishner-Wolff (HOH2C)3CCC(CH2OH)3HH
