1、第一章 绪 论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章 有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2 第四章 开 链 烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2. (2) CH3)2CH2C3 (1)(3) CH3)2C H(C
2、3)2CH32CH(2)4CH3325325 (4) CH32C (CH2)33(5) CH3)2C H(C2)3H25 (6)C 3HCH2C3(7) (8) C3)2 (H3)2 (9) C CH2 HC C H3CH233CH3(10) C H52C2H5337. (1) BrBrHH(2)BrHBrrr HH(3)Cl 11. (1) CH32CH3 (2) CH3)22CH3Br Br(3) CH3)2(CH3)2Br (4) CH32CH5Br312. (6) CH32CBr2H3 (7)CH32C3 O (CH3)22CH3l1) (2) CH32CH3 (3) CH32CH3O
3、(4) C3O +C O33 (5) 323SH323OH(8) CH3)2 CH2 + (3)2C H2Br Br(9) C2 C2 )nl + ( C2 )nl C(10) CHO 14. (5) (3) (2) (1) (4) 即：CH2=CHC+HCH3 (CH 3)3C+ CH 3CH2C+HCH3 CH 3CH2CH2C+H2 (CH 3)2CHC+H216. (1)(2)(3) 17. H2SO4,HgSO42 CH3OCH C CH2 CHO(2) . 21 A B10 （1）CH 3-CH=CH2 H/KMnO4CH3COOH（2）CH 3-CCH+HBr（2mol） CH
4、3CBr2CH3（3）CH 3-CCH )mol1(BrCH3-C=CH2 BrCH3CBr2CH2BrBr第四章 环 烃2.1-戊烯1-戊炔戊 烷Br2/CCl4室温,避光 溴褪色 溴褪色Ag(NH3)2+灰白色 1-丁炔2-丁炔丁 烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色Ag(NH3)2+灰白色1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4 溴褪色 溴褪色Ag(NH3)2+ 灰白色C(H3)CH3(1) (2) (3)3.反式 顺式 (1) CH3Br(3)4. CH3Br Cl Cl+CllCOHH3CO2N(CH3) COH(1) (2) (3)(4) (5)(6) (7) BrC
5、2H5 C2H5Br+CH3 COH3 (CH3)2CH(3)2Br (8) 1molCl2 / h , 苯/无水 AlCl3NHCO32CH3CH3SO3H(9) (10) 7. (2)有芳香性10. 第六章 旋光异构6-32. (1) (2) (3) (4) (5) (6)7. 2.610678.520 lcD第七章 卤 代 烃2、 ClCll(2) 4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基 -3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9
6、) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） (1) (2)34. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1) CH2IH3CO OH(5) (6) HO OCH3H(7)6、AgNO3/乙醇,室温白AgNO3/乙醇，加热醇, 白OH OH, H3+O,OH, Br2/Cl4 BrBrKOH/EtOH(1)(2)10、 OH O ClA B C D第九章 醛、酮、醌一、命名下列化合物。（1） 3-甲基丁醛CH3CH2CHOCH3（2） Z-3-甲基-3-戊烯-2-酮H3CHCH3CH3O（3） 4-甲基-2-羟基苯甲醛OHCHOCH3（4） 丙酮苯腙CH3CH
7、3NNHC6H5三、写出下列反应方程式。（1）OHCN OHCNH3O+ OHCOH（2）cCH3C2COH3C2H5MgBr CH3C2CH2C3CH3OMgBrCH3C2CH2C3CH3OH3O+（3） CH3CH2CHOH2CCH2OHOH CH3CH2CHOO+ HCl（4） CHOCH3CH2CHONaOHCHO CHOOH+（5） CHOHCOH CH2OHHCO-+ NaOH +（6） CH3CHCHCH3ONaBH4CH3CHCHCH3OHH2/NiCH3CH2CH2CH3OH(7) CH3O Zn-HgHCl CH2CH3(8) CHO H2NOH CHNOH+(9) CH2
8、CH3I2NaOH CH2CO- CH3I +O(10) HOCH2CH2CH2CHO OOHCH3OH OOCH3HCl HCl4.完成下列合成（无机试剂可任选）（1）由 合成 H2CCH2 CH3CHCH2CH3BrH2CCH2H2CCH2H+/ H2OHBr2.H3O+CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CHCH2CH3OHCH3CHOPBr3CH3CH2MgBrCH3CHCH2CH3BrMg/Cu/1.CH3CH2MgBr / （2）由 合成HC CHCH3CH2CHCH3OHHCCHH2OCH3CH2MgClCH3CHOH2Ni CH3CH2OH2. H+3OSOCl2CH3CH2
9、CH3OHCH3CH2ClHg2+,H+Mg/ 1.CH3CH2MgCl/（3）由 合成CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH3OCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCuSOCl2CH3CH2CHOCH3CH2CH2Cl MgCH3CH2CH2MgCl/CH3CH2CH2MgCl2.H3+OCH3CH2CH2CHC2CH3OH KMnO4H+ CH3CH2CH2CH2CH3O 1.5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与 NaHSO3发生加成反应？哪些能被 Fehling试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？CH3CH2CHO CH3CH2CHCH3OH CH3CH2CH2O
10、H C6H5CHCH3OH C6H5CH3O C6H5CHO OCH3 CH3CHOH3C CHO CH3COCH(CH3)2 (CH3)3COHCH3COCH2COCH3碘仿反应：乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。NaHSO3：醛和脂肪族甲基酮。Fehling试剂：氧化脂肪族醛，酮和芳香族醛无此反应。羟胺：羰基试剂，与所有含羰基醛酮反应。10、分子式为 C6H12O的化合物 A，可与羟胺反应，但不与 Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。催化加氢得到分子式为 的化合物 B;B和浓硫酸共热脱水生成分子式为 的化合物 C;C经臭氧化C6H14O C6H12后还原水
11、解得到化合物 D和 E;D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E 不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。C6H12O =(6*2+2)-12/2=1可与羟胺反应，但不与 Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含羰基，脂肪族链状非甲基酮。催化加氢得到分子式为 的化合物 B: =0 B 为饱和链状脂肪族仲醇。C6H14O C6H14OB和浓硫酸共热脱水生成分子式为 的化合物 C：C 为烯烃。C6H12C经臭氧化后还原水解得到化合物 D和 E:D和 E为醛酮。D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应：D 为甲基酮E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应：E 为超
12、过 2个碳原子的醛。D和 E分别为：D H3CH3C O OCH2CH3E则 A、B、C 为CH3CH2CH(CH3)2O CH3CH2CHCH(CH3)2OH CH3CH2CHC(H3)2A B C各步反应如下：ACH3CH2CH(CH3)2OH3CH3C OCH3CH2CHOBDCH3CH2CHC(CH3)2OHDH3CH3C OAg(NH3)2+H2SO4H2NOHCH3CH2CO-CH3CH2CO-CCH3CH2CHC(H3)2CH3CH2CH(CH3)2NOHCH3CH2CHOCH3CH2CHC(CH3)2OHCHI3O3H2/NiH2O/ZnEI2/OH- +E第十章 羧酸、羧酸衍
13、生物和取代酸1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (11) 5-羟基-1-萘乙酸 3(1) 三氯乙酸 醋酸 碳酸 苯酚COHCOCHOCO(7)CH32COl3 COH(C3)2 OHCNa32N43H2N2 (CH3)2H2O (2) 4. (1) (3)(4) 5)(6) CH3 CO2H5BrrCH3O +CH3OCH COH(8) (9) (10)(1) (12)COH2 C3 CH32C NH2 5. (1)8、HBrC3H3 BrNaCH3C3NH2O/+(CH3)2COHH32OH2SO4C3 C22H5O (2)10、 苯甲醇苯甲酸苯 酚NaOHEt2O干燥，除醚水相苯甲醇苯甲酸钠苯酚钠CO2干燥，除醚水相苯 酚苯甲酸钠HCl过滤牵涉HOCH2COHO2/NiHOCH2COH32HOCHCOH3HOCHCOH3 HOCHCO2H53C2H5OCHCOH3+C25 OHOCH2COH2 C2H5OHOCH2CO2H52C2H5OCHCOH2+
