1、教学目标：了解价键法、尤其杂化轨道法处理共价键的结果教学重点：sp 3、sp 2、sp 杂化碳原子的构型教学按排： A1,A2A3A4；40min一、处理有机化合物分子中共价键的两种理论1价键理论(valence bond theory)从形成共价健的电子只处于形成共价键两原子之间的定域观点出发，解决分子中原子间互相连结（成键）问题的理论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展，这种方法处理的结果，对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解，是常用的方法。2分子轨道理论(molecular orbital theory)以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域观点为基础处理分子中原子相互连结
2、问题的方法称为分子轨道理论。这种方法对电子离域体系描述的更为切确。多用于处理具有电子明显离域现象的有机分子结构，如芳环、1,3丁二烯等共轭体系。 二、用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键基本思路：在形成化学键时，原子的不同能级的价轨道进行“混合“ 即“杂化“，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，与其它原子按近形成共价键。应理解成“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。原子的电子组态：1S 2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz，其中 2S2 2Px1 2Py1 2Pz为价轨道，其中的电子为价电子。1、sp 3杂化2S 轨道与三个 2P 轨道杂化形成四个能级相等、形状相同的 sp3杂化轨道，每个
3、轨道中一个电子。sp3轨道形状 四个轨道互成 109.5o的角，指向四面体的四个顶角。四个氢原子沿 sp3轨道的对称轴方向接近 C 原子，H 的 1S 轨道与 sp3轨道的电子云能最大限度的重叠，形成四个稳定的，彼此夹角为 109.5o的 C-H 键，即为甲烷 CH4分子，甲烷分子的形状是四面体， C 原子在四面体的中心，四个氢原子在四个顶角上。C 的四个 sp3轨道 甲烷的 CH 键如果 C 的 sp3轨道与一个碳的 sp3轨道沿着各自的对称轴成键，就形成 C-C 键，这是 C原子能形成碳链和碳环的化学键的基础。C 的 sp3轨道也可以与卤原子的 P 轨道重叠，形成 C-X 键。因此氯甲烷的
4、分子形状应与甲烷形状相似。同样，C 的 sp3轨道可以与 O、N 等元素也形成 C-O 、C-N 等 键。 键的特点：成键两原子可以绕两原子间连成线（键轴）旋转，键不断裂，旋转的结果改变了分子空间排列。2sp 2杂化碳原子的 2S 轨道与二个 2P 轨道杂化，形成三个能量相等、形状相同的 sp2轨道。每个轨道中有一个价电子，未杂化的 2Pz 也有一个电子。三个 sp2轨道互成 120o，在一个平面上,与未杂化的 2Pz轨道垂直。两个 sp2杂化的 C 原子沿着各自 sp2轨道轴接近重叠，形成 C-C 的 键，与此同时两个 2Pz 轨道也接近,从 P 轨道的侧面互相重叠，形成 C-C 键，即 C
5、=C 重键同时形成。剩下的 sp2轨道与四个氢原子的1S 轨道重叠，形成四个 C-H 键，即乙烯分子。碳的 sp2和 Pz轨道PzPz 轨道乙烯的分子结构在乙烯分子中，C=C 重键中两个键是不一样的。 键强度大，是轴对称。 键强度小，是面对称的。 健的对称面垂直于 C-C 和四个 C-H 键所在的平面，这个对称面把四个 C-H键（四个 H 原子）分在其两边，由于 键的存在，C=C 键不能绕两原子连线旋转，若施转需施一个能量，使 C-C 键破裂。3sp 杂化碳原子的 2S 轨道与一个 2P 轨道杂化，形成两个能量相等、形状相同的 sp 轨道，每个轨道中一个电子，未杂化的两个 2P 轨道中也各有一
6、个电子。两个 sp 杂化轨道互成 180 ，在一条直线上的两个 sp 轨道与未杂化的 2Py、2Pz 轨道所在的平面垂直，2Py、2Pz 也互相垂直。两个 sp 轨化的 C 原子沿着各自 sp 轨道轴接近，形成C-C 键。与此同时，两个 2Py 和两个 2Pz 轨道也互相接近，从 P 轨道的侧面重叠，形成两个 C-C 键，即 CC 叁重键同时形成。两个 sp 轨道与两个 H 的 1S 轨道形成两个 C-H 键，即乙炔分子形成。 碳的 sp、2P y、2P z轨道乙炔的 键在乙炔分子中，CC 叁重键中，一个 键，两个强度相等的 键，这两个 键互相垂直， 电子密度大形成筒状。CC 两个原子也不能绕
7、其连线旋转。乙炔的两个 键乙炔三重键电子云4sp 3、sp 2、sp 轨道的比较sp3、sp 2、sp 杂化轨道的形状相似，都是轴对称。但其中 S 轨道成分不同，其能量和电负性都有差异，由它们形成的各种 键的强度不同，含 S 成分多的轨道能量低，电负性大。sp3、sp2 、sp 轨道可以自身和相互间形成 C-C 键，形成饱和的、不饱和的碳链或碳环如： CCCCCsp3 sp2 sp2 sp sp也都能与其它原子形成：C X、CO、CN 等 键5不等性杂化sp3、 sp2、sp 杂化轨道，同一组杂化轨道中的 S 和 P 的成分都相同，轨道的夹角也相等，称为等性杂化。在形成某种分子如环丙烷时，2S
8、 与三个 2P 轨道杂化，得到的一组杂化轨道，每个轨道中的 S 和 P 的成分不都是相等的，轨道的能量、夹角也不完全相等，这一组轨道称为不等性杂化轨道，这组轨道与相同原子形成的 键强度不全相等。三、其它原子的杂化不仅仅碳原子在形成化学键时发生杂化，在有机化合物中，其它原子（杂原子）在形成化学键时也能发生 sp3、sp 2、sp 杂化。在 H3COCH3中，O 为 sp3 杂化，两个 sp3 轨道与两个 C 的 sp3成 CO 键，两个sp3 轨道中各有一对电子。在CO 中， C 是 sp2 杂化，O 也是 sp2杂化，C 、O 各用一个 sp2轨道形成 C-O 键，未杂化的 Pz 轨道形成 C-O 键，O 的另两个 sp2轨道被两对电子占据。在 CN 中，C、N都是 sp 杂化，其 CN 与 CC 在本质上是一样的，N 的另一个 sp 轨道被一对电子占据。
