1、2010-2011 学年第 二 学期本科试卷 课程名称: 药物合成反应 (A）第 1 页 （共 10 页）学 院: 生物工程 专 业:制药工程 学号: 姓名: 装订线 学院一、选择填空题（共 20 分，每小题 2 分）1. wittig 反应用于制备以下哪类化合物（ D ）A. 羰基化合物 B. 羧酸C. 氨基酸 D. 烯烃2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（ D ）A. Lewis 酸 B. 质子酸C. 碱 D. DCC3. 羰基化合物的 位 C-烃化反应常用的催化剂是（ C ）A. Lewis 酸 B. 质子酸C. 碱 D. DCC4. 以下反应活性最高的 N 是（ A ）A. B. H
2、3CNH2FNH2C. D. O2NNH2 NH2题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总成绩得分得分年级：2007 级 专业：制药工程（药物合成与设计）（本科） 课程号：0404651006第 2 页 （共 10 页）5. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（ A ）A. SOCl2 B. DMF C. HCl D. Py6. 科普重排（Cope 重排）属于哪种反应机理（ C ）A. 亲核重排 B. 亲电重排C. 3,3- 迁移重排 D. 自由基反应7. 下 列 哪 种 试 剂 可 将 双 键 氧 化 成 顺 式 1,2-二 醇 （ A ）A. OsO4 B. O3 C. CH3COOOH
3、D. H2O28. 克 莱 门 森 （ Clemmensen） 还 原 可 用 锌 汞 齐 将 酮 基 转 化 为 下 列哪 个 基 团 （ B ）A. 醇 羟 基 B. 亚 甲 基C. 羧 基 D. 双 键9. 下 列 官 能 团 按 被 还 原 的 活 性 由 大 到 小 排 列 ， 哪 项 为 正 确 的 顺 序 （ B ）A. 酰 胺 醛 酮 酰 卤 B. 酰 卤 醛 酮 酰 胺C. 酰 卤 酰 胺 醛 酮 D. 醛 酮 酰 卤 酰 胺10. 催 化 氢 化 优 先 还 原 下 列 哪 个 基 团 （ B ）A. 烯 键 B. 炔 键C. 醛 酮 羰 基 D. 酰 胺二、完成反应式（共
4、 54 分，每小题 2 分）得分2010-2011 学年第 二 学期本科试卷 课程名称: 药物合成反应 (A）第 3 页 （共 10 页）学 院: 生物工程 专 业:制药工程 学号: 姓名: 装订线 学院1.HC2t-BuOCl/HAc/2OCH(O)2Cl2.O OHAcOH2CNBA/dioxaneH2O/ClO4 OHAcOH2CHOBr3. CNaOH/Br2/H2Or.t, 60h BrPhCHPhCHCH2OOEt4. OH2SO4/EtHOH3CCH3Br/EtONa/EtOHOH3CCH3r.t 1h5. CH2OMe2CHBr/PhLi/Et2OCHO6. H2NCH2OCH
5、2C3(CF3O)2H2NCH2O+CH32COH7.年级：2007 级 专业：制药工程（药物合成与设计）（本科） 课程号：0404651006第 4 页 （共 10 页）OHOHC3I/NaOH8. OH OHOHOCH3H3COCHOKCN/2H5O2 H3COCHOOCH39.C6H5COCH3OCH3NaOH/C2H5O10. C6H5CCHOCH311. OHOH 0.2mol SnCl4/HC(OMe)3-20oC/5minO12. C8H17OOKOH/C3H7OH-H2OheatC8H17HOOOC2010-2011 学年第 二 学期本科试卷 课程名称: 药物合成反应 (A）第
6、 5 页 （共 10 页）学 院: 生物工程 专 业:制药工程 学号: 姓名: 装订线 学院13. NHOHPCl5N14. HCH3PhCO3H/CHCl3OHO CH3O15. N(CH3)3 NaNH2liq.NH3CH3CH2N(CH3)216. heat17. CH3H3C CH3CANCHOH3C CH318. CH2CH3 SeO2HOAcCH2CH3OH19. H3C HC COHOCH3 Jones试 剂年级：2007 级 专业：制药工程（药物合成与设计）（本科） 课程号：0404651006第 6 页 （共 10 页）H3C C CO OCH320. HOHO OH活 性
7、MnO2OHO OH21. OsO4/PyEt2OOHOH22. O3Zn/HOAcCHOCHO23. RRaneyNi/H2 RHH（注意立体构型）24. CO2HNa, NH3(l)EtOH, -40oCCO2H2010-2011 学年第 二 学期本科试卷 课程名称: 药物合成反应 (A）第 7 页 （共 10 页）学 院: 生物工程 专 业:制药工程 学号: 姓名: 装订线 学院25. OHO85%N2H4.H2O, KOHTEG,180-200oCHO26. CCH3O HCOONH4 CHCH3NH227. FClFClNH2Oaq. NaOH/NaOClBu4N BrFClFClN
8、H2三、写出下列反应机理（每题 4 分，共 16 分）CHHH3H3 + HCl CHHH3H3l1. CHHH3H3 Cl+ CHHH3H3lCHHH3H3 Cl得分年级：2007 级 专业：制药工程（药物合成与设计）（本科） 课程号：0404651006第 8 页 （共 10 页）C +OCH3H2C2OCH3O (C6H5)3P=CH2 COCH3H2C2OCH32.C+OCH3H3COH2C2O(C6H5)3P-CH2COCH3H2C2OCH32. (C6H5)3P-CH2CO2COCH33(C6H5)3P-CH2CO2COCH33(C6H5)3PO3. R C ROR OOOHR C
9、OORR C ROH R C ROHRCO3H R C ROHOOORCOHRO R -HR COOR4. RR NOH H R O NHR2010-2011 学年第 二 学期本科试卷 课程名称: 药物合成反应 (A）第 9 页 （共 10 页）学 院: 生物工程 专 业:制药工程 学号: 姓名: 装订线 学院RNROH HRNROH2 -H2OR C N R H2OR C N ROH2-H R C N ROHR C NHRO四、合成路线设计（共 10 分）1. 完成维生素 A 的部分合成（ 5 分）CHO CH2OCHO3CH3/(i-PrO)3Al OZn/BrCH2OC2H5CO2H5LiAlH4 CH2O2. 由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5 分）OOHOH OHH OOOH OHHOHOHH得分年级：2007 级 专业：制药工程（药物合成与设计）（本科） 课程号：0404651006第 10 页 （共 10 页）
