1、课时 1 认识有机化合物一、选择题1下列说法正确的是( )A凡是分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的物质,彼此一定互为同系物B两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定互为同分异构体C相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体解析 分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似,如 CH3CHCH 2与 ,故 A 说法错误;若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是同分异构体,如 CH2O(甲醛)
2、和 C2H4O2(乙酸),所以 B 说法错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机物中的 H2SO4和 H3PO4,又如有机物中的 C2H6O(乙醇)与 CH2O2(甲酸),这些物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,故 C 说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体。答案 D2(2016辽宁盘锦二中月考)维生素 C 的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者的说法正确的是( )A均含酯基 B均含醇羟基和酚羟基C均含碳碳双键 D均为芳香化合物解析 维生素 C 中含有酯基
3、而丁香油酚中不含酯基,A 错误;维生素 C 中不含酚羟基,丁香油酚中不含醇羟基,B 错;维生素 C 中不含苯环,不属于芳香化合物,D 错。答案 C3有关 分子结构的下列叙述中,正确的是( )A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B所有的原子都在同一平面上C 12 个碳原子不可能都在同一平面上D12 个碳原子有可能都在同一平面上解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为下图所示:由图形可以看到,直线 l 一定在平面 N 中,甲基上 3 个氢只有一个可能在这个平面内;CHF 2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面 M 中;
4、平面 M 和平面 N 一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有CHF 2中的两个原子和CH 3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为 180。但烯烃中键角为 120,所以苯环以外的碳不可能共直线。答案 D4(2015邛崃高埂中学月考)某化合物的结构式( 键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是 ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是( )A该有机物不同化学环境的氢原子有 8 种B该有机物属于芳香化合物C键线式中的 Et 代表的基团为CH 3D该有机物的分子式为 C9H10O4解析 根据该物质的核磁共振氢谱图
5、及球棍模型判断,H 原子有 8 种,A 正确;该有机物中不含苯环,所以不属于芳香化合物,B 错误;根据该有机物球棍模型判断 Et 为乙基,C 错误;根据球棍模型可知,该物质的化学式是C9H12O4,D 错误。答案 A5(2015日照二中月考 )下列对有机化合物的分类结果正确的是( )A乙烯 CH2=CH2,苯 、环己烷 都属于脂肪烃B苯 、环戊烷 、环己烷 同属于芳香烃C乙烯 CH2=CH2、乙炔 CHCH 同属于烯烃D 同属于环烷烃解析 烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。答案 D6(2016浙江嘉兴一中
6、月考)下列说法不正确的是( )A(CH 3CH2)2CHCH(CH3)2 的系统命名为 2-甲基-3-乙基戊烷B正丁烷的二氯代物有 6 种(不考虑立体异构)C质谱和核磁共振可用于有机小分子结构的分析,还可用于蛋白质结构的研究DCH 3COOCH2CH3 与 CH3CH2CH2COOH 互为同分异构体,乙醛和苯甲醛互为同系物解析 乙醛和苯甲醛的结构不相同,分子组成通式不同,不是同系物。答案 D7(2016山东日照一模 )下列各项中正确的是( )A 中所有碳原子可能在同一平面上B 的命名为 2-甲基-1- 丙醇C乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键DC 4H8 属于烯烃的同分异构体共有 4 种(
7、含顺反异构)解析 分子中标有*的碳原子形成 4 个单键,形成四面体结构,故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面内,A 错误;对命名时,要取含有OH 的最长碳链作为主链,且从最靠近OH 的碳原子一端开始编号,故其系统命名为 2-丁醇,B 错误;乙烯分子中含有碳碳双键,聚氯乙烯和苯分子中不含碳碳双键,C 错误;C 4H8属于烯烃的同分异构体共有 4 种,分别为 CH2=CHCH2CH3、CH 2=C(CH3)2、CH 3CH=CHCH3(顺式和反式 ),D 正确。答案 D8(2015山西康杰中学高三月考)已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的有( )A由红外光谱可知
8、,该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若 A 的化学式为 C2H6O,则其结构简式为 CH3OCH3解析 红外光谱给出的是化学键和官能团,从图上看出,已给出 CH、OH 和 CO 三种化学键,A 项正确;核磁共振氢谱图中,峰的个数即代表氢的种类数,故 B 项正确;核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例,在没有给出化学式的情况下,无法得知其 H 原子总数,C 项正确;若 A 的结构简式为 CH3OCH3,则无 OH 键(与题中红外光谱图不符),其核磁共振氢谱图应只有一个峰(与题中核磁共振
9、氢谱图不符),故 D 项错。答案 D二、填空题9化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。回答下列问题:(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是_。(2)C 装置中浓 H2SO4 的作用是_。(3)D 装置中 MnO2 的作用是_。(4)燃烧管中 CuO 的作用是_。(5)若准确称取 0.90 g 样品(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,A 管质量增加 1.32 g,B 管质量增加 0.54 g,则该有机物的最简式为_。(6)要确定该
10、有机物的分子式,还要_。解析 该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成,观察实验装置就能明确实验原理:D 是氧气发生装置,C 是氧气干燥装置, E 是氧气与样品充分反应装置,B 是水蒸气吸收装置,A 是 CO2吸收装置。用守恒法求最简式:n(C) 0.03 mol,n(H) 20.06 mol,n(O) 1.32 g44 gmol 1 0.54 g18 gmol 10.03 mol,故该有机物的最简式为0.90 0.0312 0.061g16 gmol 1CH2O。答案 (1)g、 f、e 、h、i、 c(或 d)、d(或 c)、a(或 b)、b(或 a)(2)除去氧气中的水蒸气(3)催化剂,加
11、快产生氧气的速率(4)确保有机物充分氧化,最终生成 CO2 和 H2O(5)CH2O(6)测出该有机物的相对分子质量10(2016青岛二中阶段检测)有机物 A 只含有 C、 H、O 三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物经燃烧生成 44.0 g CO2 和 14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱分析表明 A 分子中含有 OH 键和位于分子端的CC键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为611。(1)A 的分子式是 _。(2)下列物质中,一定条件下能与 A 发生反应的是 _。AH 2 BNa C酸性 KMnO4 溶液 DBr 2(3)A 的结构简式是
12、_。(4)有机物 B 是 A 的同分异构体,1 mol B 可与 1 mol Br2 加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则 B 的结构简式是_。解析 (1)设有机物 A 的分子式为 CxHyOz,则由题意可得:CxHyOz O2 xCO2 H2O4x y 2z4 点 燃 y284 44x 9y168 g 44.0 g 14.4 g ,8416.8 g 44x44.0 g 9y14.4 g解得:x5, y8。因 12xy16z84,解得 :z1。有机物 A 的分子式为 C5H8O。(2)A 分子中含有 CC键,能与 H2、Br 2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧
13、化还原反应;A 中含有羟基,能与 Na 发生置换反应。(3)根据 A 的核磁共振氢谱中有峰面积之比为 61 1 的三个峰,再结合 A中含有 OH 键和位于分子端的CC键,便可确定其结构简式为。(4)根据 1 mol B 可与 1 mol Br2加成,可以推断 B 中含有 1 个 键,再结合 B 没有顺反异构体,可推出 B 的结构简式为注意:CH 3CH2CH=CHCHO、CH 3CH=CHCH2CHO 或CH3CH=C(CH3)CHO 均有顺反异构体。答案 (1)C 5H8O (2)ABCD(3)(4)11根据要求填空:(1) 中官能团的名称是 _。(2) 中含氧官能团的名称是_。(3)HOC
14、H2CH2NH2 中含有的官能团名称是_。(4) 中所含官能团的名称是 _。(5)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有_种。(6) 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 22211 的为_(写结构简式)。解析 (1)中官能团为羟基。(2) 中含氧官能团是(酚 )羟基、酯基。(3) 中官能团为羟基和氨基。(4)中官能团为羰基和羧基。(5) 除苯环外不饱和度为 1,还有 2 个碳原子,1 个氧原子,可知除酚OH 外另一取代基为CHCH 2,苯环上有邻、间、对三种结构。(6)根据限定条
15、件确定含有酚羟基和醛基两种官能团,步骤是先确定OH 和CHO 在苯环上的位置,再定最后一个饱和 C 原子的位置。答案 (1)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)羟基、氨基(4)羰基、羧基(5)3(6)13 12(2016北京朝阳区期中)12.0 g 某液态有机化合物 A 完全燃烧后,生成 14.4 g H2O 和 26.4 g CO2。测得有机化合物 A 的蒸气对 H2 的相对密度是 30,求:(1)有机物 A 的分子式:_。(2)用如图所示装置测定有机物 A 的分子结构,实验数据如下 (实验数据均已换算为标准状况):a mL(密度为 g/cm3)的有机物 A 与足量钠完全反应后,量筒液面读数为
16、b mL,若 1 mol A 分子中有 x mol 氢原子能跟金属钠反应,则 x 的计算式为 _(可以不化简 )。解析 (1)A 的蒸气对 H2的相对密度是 30,则 A 的相对分子质量为 60。12.0 g A 的物质的量为 0.2 mol,完全燃烧生成 14.4 g H2O 和 26.4 g CO2,则n(CO2)0.6 mol,n(H 2O)0.8 mol,因此 12.0 g A 中含有 O 原子的物质的量为0.2 mol,A12.0 g 0.6 mol 12 gmol 1 0.8 mol 21 gmol 116 gmol 1及 C、 H、O 原子的物质的量之比为 0.2 mol0.6
17、mol1.6 mol0.2 mol1381,结合 A 的相对分子质量,故 A 的分子式为 C3H8O。(2)a mL(密度为 g/cm3)的有机物 A 的物质的量为 mol,量a g60 gmol 1 a60筒液面读数为 b mL,即生成氢气的体积为 b mL,则C3H8OxNa C 3H(8-x)ONax H2x21 mol molx2mol mola60 b10 322.4解得:x 或 x260b22.4 a1 000 3b560 a答案 (1)C 3H8O(2)x 或 x260b22.4 a1 000 3b560 a13(选做题 )(2016北京西城区期中 )由 C、H、O 三种元素组成
18、的有机物 A,相对分子质量为 104。0.1 mol A 充分燃烧后,将所得产物依次通入足量浓硫酸和氢氧化钠溶液,浓硫酸增重 7.2 g,氢氧化钠溶液增重 17.6 g。回答下列问题:(1)有机物 A 的分子式是_ 。(2)A 能与碳酸氢钠反应,A 中含有的官能团的名称是_。3)A 与浓硫酸共热可生成一种由五个原子构成的环状化合物 B。写出化学方程式:_。(4)A 与浓硫酸共热还可以生成一种能使 Br2 的四氯化碳溶液褪色的化合物C。写出 A 生成 C 的化学方程式: _;反应类型是_。利用 C 可以合成高分子化合物 D,D 的结构简式是_。(5)A 的一种同分异构体 E,经测定分子结构中含有
19、一个CH 3,两个 CH;能与银氨溶液反应产生银镜现象。写出 E 与 Ag(NH3)2OH 溶液反应的化学方程式:_。解析 (1)0.1 mol A 充分燃烧后,将所得产物依次通入足量浓硫酸和氢氧化钠溶液,浓硫酸增重 7.2 g,即 0.1 mol A 充分燃烧后生成水的物质的量为0.4 mol,氢氧化钠溶液增重 17.6 g,即 0.1 mol A 充分燃烧后生成二氧化碳的物质的量为 0.4 mol,可知 A 分子中有 4 个碳原子和 8 个氢原子,由C、H、O 三种元素组成的有机物 A 的相对分子质量为 104,所以 A 分子中含有氧原子数为 3,据此可以确定 A 的分子式为 C4H8O3
20、。(3)A104 48 816与浓硫酸共热可生成一种由五个原子构成的环状化合物 B,所以 A 中含有羟基和羧基,在浓硫酸作用下发生分子内酯化反应形成五元环状酯,所以 A 为 HOCH2CH2CH2COOH。(4)A 与浓硫酸共热还可以生成一种能使 Br2的四氯化碳溶液褪色的化合物 C,则 C 为CH2CHCH 2COOH,C 发生加聚反应可以合成高分子化合物。(5)A 的一种同分异构体 E,经测定分子结构中含有一个CH 3,两个 ,能与银氨溶液反应产生银镜现象,则 E 中有醛基,所以 E 为 CH3CH(OH)CH(OH)CHO。答案 (1)C 4H8O3(2)羧基(3) H 2O 浓 硫 酸 (4) CH2CHCH 2COOHH 2O 浓 硫 酸 消去反应 (5) 2Ag(NH 3)2OH 3NH 32AgH 2O