1、【考纲点击】 1.了解常见有机化合物的结构.了解有机物分子中的官能 团，能正确地表示它们的结构. 2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）. 3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物.,【考情播报】 1.对官能团与物质性质关系的考查，正确书写官能团的 结构简式或名称. 2.同分异构体的书写方法、规律. 3.以烷烃命名为基础，考查其他烃和烃的衍生物的命名.,1.按碳原子组成的分子骨架分类,2.按官能团分类,OH,3.有机化合物的结构特点 (1)成键数目：碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成. (2)共价键类型：碳原子间不仅可以形成稳定的 ，
2、还可形成稳定的双键、 . (3)碳架结构：多个碳原子不仅可以结合成 ，也可以形成 .,4个共价键,单键,叁键,链状,环状,有机物分子中原子共直线、共平面问题的判断 1.5个基本模型,2判断方法以上述分子结构为原型和思维起点，把复杂的有机物分 子分解成几个部分，借助单键可以旋转、双键和叁键不能旋转这一知识来分析所分解的各个部分，再予以综合，便能得出分子中在同一平面或同一直线上的原子数目,确定有机物分子中共平面或共直线的原子个数时，要以各类碳原子成键的基本结构为基础首先分析乙烯、乙炔分子的空间构型，再分析苯环面，或以苯环面延伸，注意CC单键可以自由旋转，所以解题时应注意哪些原子一定共平面，哪些原子
3、可能共平面,1下列物质不属于酯类的是 ( ),解析：酯类物质的分子中含有官能团酯基,答案：A,.,1烷烃系统命名的步骤选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前， 标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算,2烷烃命名的五个原则 (1)最长原则：应选取 的碳链做主链； (2)最多原则：若存在多条等长碳链时，应选取含 最多的碳链做主链；,最长,支链,(3)最近原则：应从离 最近的一端对主链碳原子编号； (4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以最小为原则，对主链碳原子进行编号； (5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近的一端对主链碳原子进行编号,支链,支链位号之和,
4、简单支链,烯烃、炔烃和苯的同系物的命名 1烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有 的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔” (2)编号定位：从距离 最近的一端对主链碳原子编号,(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 的位置例如：命名为4甲基1戊炔,2苯的同系物的命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被 乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示,(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号邻二甲苯(1,2二甲苯) 间二
5、甲苯(1,3二甲苯)对二甲苯(1,4二甲苯),有机化合物的命名看似简单，但是对生疏物质的命名往往产生错误，主要体现在主链选取不是最长，号码编写不是最小，取代基主次不分,2下列4种烃的名称所表示的物质，命名正确的是 ( ) A2甲基2丁炔 B2乙基丙烷 C3甲基2丁烯 D2甲基2丁烯,解析：将各选项中的物质写出结构简式，重新用系统命名法命名A项， ，不符合碳的成键原则；B项， ，应为2甲基丁烷；C项， ，应为2甲基2丁烯；D项， ，命名正确,答案：D,1同系物 (1) 相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称为同系物 (2)两化合物互为同系物的必备条件有三：同通式、同类物；结构相似；
6、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,结构,CH2,(3)同系物的规律同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大， 分子间作用力逐渐增大，其熔、沸点逐渐 同系物之间的化学性质一般 碳原子数不同的烷烃一定是互为同系物关系,升高,相似,2同分异构体 (1)同分异构的种类 碳链异构：由于 不同而产生的异构现象如位置异构： 不同而产生的异构现象如官能团异构：具有不同的 而产生的异构现象如CH3COOH和HCOOCH3.,碳链骨架,官能团的位置,官能团,(2)常见的几种烃基的异构体数目C3H7： 种，结构简式分别为：、 C4H9： 种，结构简式分别为：， ， ,2,CH3CH2CH2,4,同分异构
7、体的书写及数目的判断 1同分异构体的书写规律 (1)烷烃：只存在碳链异构，书写时应注意全而不重，具 体规则为：成直链、一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间 (2)芳香族化合物：取代基在苯环上的位置具有邻、间、对三种异构体,2同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有 四种同分异构体 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种 (3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
8、同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效,(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同但相对 分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH等 (2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH等,3(2008海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 ( ) A3种 B4种 C5种 D6种,解析：由题意C4H10O的物质应为饱和一元醇，C4H10O作为醇的同分异构体数目与C4H9的相同，有4种,答案：B,1确定有
9、机物分子式的基本途径,2确定有机物结构式的方法(1)程序：,(2)常见官能团的判断方法,溴的四氯化碳溶液,退色,白(浅黄或,黄)色沉淀,出现银镜,有机物分子式和结构式的确定方法 1有机物分子式的确定 (1)元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成， 如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2.定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式,李比希氧化产物吸收法 用CuO将有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量,(2)相对分子质
10、量的测定质谱法原理：样品分子 分子离子和碎片离 子 到达检测器的时间因质量不同而先后有别质 谱图质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,(3)确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合， 混合物中元素的质量比例相同要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式b含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式,相对分子质量相同的有机物 a含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯 b含有n个碳原子的烷烃与含(n1) 个碳原子的饱和一元醛 “商余法”推断有机物的分子式(
11、设烃的相对分子质量为M) a. 得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数 b. 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原 子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止,2分子结构的鉴定 (1)结构鉴定的常用方法化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍 生物进一步确认物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等 (2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收 频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置,(3)不饱和度在分子结构推断中的应用有机物分子不饱和度的计算分子的不饱和度n(C)1 ，若分子中含有 卤素原子，
12、 不将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数一些官能团的不饱和度碳碳双键、碳氧双键、环状结构的不饱和度为1，碳碳叁键的不饱和度为2，苯环的不饱和度为4.,不饱和度的应用 a预测分子结构中的官能团或结构由给定分子式计算不饱和度，如某烃的不饱和度为4，则该分子结构中可能含有1个苯环；如某烃的含氧衍生物的不饱和度为1，则其分子结构中可能含有1个 ，或 ，或 或 .b判断分子式是否正确给定有机物的结构式，判断其分子式与其是否相符，可计算分子的不饱和度，看两者的不饱和度是否相符,某些有机化合物，由于其组成较特殊，其实验式就是其分子式，不用再借助于有机化合物的相
13、对分子质量求分子式如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等,4某有机物蒸气完全燃烧需用3倍于其体积的氧气，产生2 倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定)，该有机物可能是 ( )AC2H2 BC2H5OHCCH3CHO DCH3COCH3,解析：因为该有机物与氧气反应时生成了2倍于其体积的二氧化碳，所以该有机物分子中有2个碳原子，D选项不正确；而又要消耗3倍于其体积的氧气，还有4个H原子耗氧，C2H5OH(相当于C2H4H2O)符合,答案：B,51 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标 准状况下)它在光照条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯
14、代物该烃的结构简式是 ( )A BCH3CH2CH2CH2CH3 C D,解析：按题设条件“生成3种不同的一氯代物”的要求，挑选有机物分子中有处于3种不同情况的H原子A、B均为3种，C为4种，D为2种题设的另一个条件是：1 mol烃耗氧气为8 mol，利用(xy/4)8来对照A、B选项可得出答案,答案：B,例1 下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是 ( ) ACH3CH2CH2CH3 BC D,思路点拨 所给选项中均为烷烃，其一氯代烃数目的判断，用等效氢法,课堂笔记 选 题目要求一氯代烃只有一种，故此烃内只有一个等价氢原子A项中有两个，B项中有两个，D项中有四个，只有C项中四个甲
15、基是等价的，只有一种一氯代烃.,C,例2 有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,思路点拨 有机化合物的结构测定流程图：,课堂笔记 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290.9.0 g A的物质的量为0.1 mol. (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2.1 mol A中含有6 mol H、3 mol C.,(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2
16、.24 L CO2(标准 状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2，说明分子中含 有一个COOH和一个OH. (4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种氢原子 (5)综上所述，A的结构简式为,答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)COOH OH (4)4 (5),有机物官能团与性质的相互推断1根据有机物的性质推断官能团，如能使溴水退色的有机物含有“ ”、“CC”或“CHO”；能发生银镜反应的有机物含有“CHO”；能与钠发生置换反应的有机物含有“OH”或“COOH”；能与碳酸钠溶液作用的有机物含有“COOH”；能水解产生醇和羧酸的有机物含有“ ”等,2根据性质和有关数据
17、推知官能团的个数如 CHO2AgCu2O；2OHH2；2COOH CO2； COOH CO2.3根据某些反应的产物推知官能团的位置(1)由醇氧化得醛或羧酸，一定存在CH2OH结构；由 醇氧化得酮，存在 OH结构(2)由消去反应产物可确定“OH”或“X”的位置(3)由取代产物的种类可确定碳链结构,已知有机物A是链状化合物，分子内只含有两种官能团，A和一些化学试剂的反应情况如下图所示：,请回答下列问题：(1)A分子内含有的两种官能团是_、_； A的分子式为_(2)核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境则A的结构简式是_(3)由A生成B的化学方程式是_,【解题指导】 由图可知A既
18、能与乙酸发生酯化反应，又能和乙醇发生酯化反应，说明A分子中含有OH、COOH两种官能团.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生成3 mol CO2，说明A分子中含有3个COOH，1 mol A能与3 mol乙醇发生酯化反应，则有A3C2H5OHC12H20O73H2O，则A的分子式为C6H8O7，含有3个COOH,1个OH，剩下3个碳，有4个氢处于完全相同的化学环境，只可能是2个对称的CH2，所以A的结构简式为,【答案】 (1)羟基(OH) 羧基(COOH) C6H8O7,1下列“油”中属于酯类的是 ( )豆油 酱油 牛油 甘油 硝化甘油 A B C D,解析：甘油属于醇类，酱油的主要成分
19、为氨基酸、糖类、有机酸等，硝化甘油是硝酸与醇(甘油)形成的酯，豆油、牛油都是油脂，属于酯类,答案：A,2下列各组物质属于同系物的是 ( ) A B蔗糖与麦芽糖 C2甲基丁烷与异戊烷 D硬脂酸与软脂酸,解析：A项中苯酚与苯甲醇是两类物质，不是同系物；B项中两者互为同分异构体；C项是同一种物质,答案：D,3分子式为C6H12，含有一个支链且分子结构中含有3个“CH3”的烯烃共有 ( ) A2种 B5种 C3种 D4种,解析：带一个支链，且分子结构中含有3个CH3的烯烃其双键应不在1号位上，则其结构简式应为：,答案：C,4有机物 的正确命名为 ( )A3,3,4三甲基己烷 B3,3二甲基4乙基戊烷
20、C2乙基3,3二甲基戊烷 D3,4,4三甲基己烷,解析：结构中的C2H5写为CH2CH3，再命名，名称为3,3,4三甲基己烷,答案：A,5分析下列有机化合物的结构简式，完成填空,CH3CH2CH2CH2CH3 C2H5OH,请你对以上有机化合物进行分类，其中： 属于烷烃的是_；属于烯烃的是_； 属于芳香烃的是_；属于卤代烃的是_； 属于醇的是_；属于醛的是_； 属于羧酸的是_；属于酯的是_； 属于酚的是_,答案： ,6下列物质中互为同系物的有_，互为同分异构体 的有_，互为同素异形体的有_，互为同位素的有_，是同一物质的有_液氯 白磷 氯气2,2二甲基丁烷 氯水 , 红磷 ,答案：与(或与或与或与或与或与) 与(或与) 与 与 与(或与或与),
