1、1 A （ C 2H 2） 是 基 本 有 机 化 工 原 料 。 由应 条 件 略 去 ） 如 图 所 示 ：有 机 推 断A 制 备 聚 乙 烯 醇 缩 丁 醛 和 顺 式 异 戊 二 烯 的 合 成 路 线 （ 部 分 反回 答 下 列 问 题 ：（ 1） A 的 名 称 是 ， B 含 有 的 官 能 团 是 。（ 2） 的 反 应 类 型 是 ， 的 反 应 类 型 是 。（ 3） C 和 D 的 结 构 简 式 分 别 为 、 。（ 4） 异 戊 二 烯 分 子 中 最 多 有个 原 子 共 平 面 ， 顺 式 据 异 戊 二 烯 的 结 构 简 式 为（ 5） 写 出 与 A 具
2、 有 相 同 官 能 团 的 异 戊 二 烯 的 所 有 同 分 异 构 体（ 写 结 构 简 式 ） 。（ 6） 参 照 异 戊 二 烯 的 上 述 合 成 路 线 ， 设 计 一 天 有 A 和 乙 醛 为 起 始 原 料 制 备 1， 3 丁 二 烯 的 合 成路 线 。2 聚 戊 二 酸 丙 二 醇 酯 （ PPG） 是 一 种 可 降 解 的 聚 酯 类 高 分 子 材 料 ， 在 材 枓 的 生 物 相 存 性 方 面 有 很 好 的应 用 前 景 。 PPG 的 一 种 合 成 路 线 如 下 ：Cl 2 NaOH/ 乙 醇 KMnO 4A光 照 B C H D浓 H 2SO 4
3、 PPGEF稀 NaOHGH 2催 化 剂 H已 知 ： 烃 A 的 相 对 分 子 质 量 为 70， 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 只 有 一 种 化 学 环 境 的 氢 ； 化 合 物 B 为 单 氯 代 烃 ： 化 合 物 C 的 分 子 式 为 C5H 8； E、 F 为 相 对 分 子 质 量 差 14 的 同 系 物 ， F 是 福 尔 马 林 的 溶 质 ；稀 NaOHR1 R2 R 1CHO R2 CH 2CHO CH CHHO CHO回 答 下 列 问 题 ：（ 1） A 的 结 构 简 式 为 。（ 2） 由 B 生 成 C 的 化 学 方 式 为 。第 1 页 共 1
4、3 页（ 3） 由 E 和 F 生 成 G 的 反 应 类 型 为（ 4） 由 D 和 H 生 成 PPG 的 化 学 方 程 式 为， G 的 化 学 名 称 为 。 若 PPG 平 均 相 对 分 子 质 量 为 10000， 则 其 平 均 聚 合 度 约 为 （ 填 标 号 ） 。a 48 b 58 c 76 d 122（ 5） D 的 同 分 异 构 体 中 能 同 时 满 足 下 列 条 件 的 共 有 能 与 饱 和 NaHCO 3 溶 液 反 应 产 生 气 体种 （ 不 含 立 体 异 构 ） ： 既 能 发 生 银 镜 反 应 ， 又 能 发 生 水 解 反 应 其中 核
5、磁 共 振 氢 谱 显 示 为 3 组 峰 ， 且 峰 面 积 比 为 6 1 1 的 是 （ 写 结 构 简式 ） ； D 的 所 有 同 分 异 构 体 在 下 列 种 表 征 仪 器 中 显 示 的 信 号 （ 或 数 据 ） 完 全 相 同 ， 该 仪 器是a 质 谱 仪（ 填 标 号 ） 。b 红 外 光 谱 仪 c 元 素 分 析 仪 d 核 磁 共 振 仪3 “张 烯 炔 环 异 构 反 应 ”被 Name Reactions 收 录 。 该 反 应 可 高 效 构 筑 五 元 环 化 合 物 ：合 成 五 元 环 有 机 化 合 物（ R 、 R 、 R 表 示 氢 原 子 、
6、 烷 基 或 芳 基 ）J 的 路 线 如 下 ：（ 1） A 属 于 炔 烃 ， 其 结 构 简 式 是（ 2） B 由 碳 、 氢 、 氧 三 种 元 素 组 成 ， 相 对 分 子 质 量 是。30， B 的 结 构 简 式 是 。（ 3） C 、 D 含 有 与 B 相 同 的 官 能 团 ， C 是 芳 香 族 化 合 物 ，（ 4） F 与 试 剂 a 反 应 生 成 G 的 化 学 方 程 式 是试 剂 b 是。E 中 含 有 的 官 能 团 是 。；（ 5） M 和 N 均 为 不 饱 和 醇 。 M 的 结 构 简 式 是 。（ 6） N 为 顺 式 结 构 ， 写 出 N
7、和 H 生 成 I（ 顺 式 结 构 ） 的 化 学 方 程 式 ：4 局 部 麻 醉 药 普 鲁 卡 因E（ 结 构 简 式 为所 示 （ 部 分 反 应 试 剂 和 条 件 已 省 略 ）：第 2 页 共 13 页。） 的 三 条 合 成 路 线 如 下 图完 成 下 列 填 空 ：（ 1） 比 A 多 一 个 碳 原 子 ， 且 一 溴 代 物 只 有 3 种 的 A 的 同 系 物 的 名 称 是 。（ 2） 写 出 反 应 试 剂 和 反 应 条 件 ： 反 应 。（ 3） 设 计 反 应 的 目 的 是（ 4） B 的 结 构 简 式 为（ 5） 写 出 一 种 满 足 下 列 条
8、 件 的 芳 香 族 化 合 物； C 的 名 称 是D 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 能 发 生 水 解 反 应。 有 3 种 不 同 环 境 的 氢 原 子1 mol 该 物 质 与 NaOH 溶 液 共 热 最 多 消 耗 mol NaOH 。（ 6） 普 鲁 卡 因 的 三 条 合 成 路 线 中 ， 第 一 条 合 成 路 线 与 第 二 条 、 第 三 条 相 比 不 太 理 想 ， 理 由 是。5 扁 桃 酸 衍 生 物 是 重 要 的 医 药 中 间 体 ， 以 A 和 B 为 原 料 合 成 扁 桃 酸 衍 生 物 F 路 线 如 下 ：（ 1） A 的 分 子
9、 式 为 C 2H2O 3， 可 发 生 银 镜 反 应 ， 且 具 有 酸 性 ，写 出 A + B C 的 化 学 反 应 方 程 式 为A 所 含 官 能 团 名 称 为 ： ，。（ 2） 3 个 OH 的 酸 性 有 强 到 弱 的 顺 序 是 。（ 3） E 是 由 2 分 子 C 生 成 的 含 有 3 个 六 元 环 的 化 合 物 ， E 的 分 子 中 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子 有 种 。（ 4） D F 的 反 应 类 型 是的 物 质 的 量 为写 出 符 合 下 列 条 件 的， 1mol F 在 一 定 条 件 下 与 足 量NaOH 溶 液 反 应 ，
10、 最 多 消 耗mol 。F的 所 有 同 分 异 构 体 （ 不 考 虑 立 体 异 构 ） 的 结 构 简 式 ：NaOH。 属 于 一 元 酸 类 化 合 物（ 5） 已 知 ： 苯 环 上 只 有 2 个 取 代 基 且 处 于 对 位 ， 其 中 一 个 是 羟 基第 3 页 共 13 页A 有 多 种 合 成 方 法 ， 在 方 框 中 写 出 由 乙 酸 合 成 A 的 路 线 流 程 图 （ 其 他 原 料 任 选 ） 合 成 路 线 流 程 图 示例 如 下 ： CH 3CH 2Cl NaOH 溶 液CH 3CH 2OH CH 3COOH浓 H 2SO4CH 3COOCH 2
11、CH 36 某 “化 学 鸡 尾 酒 ”通 过 模 拟 臭 虫 散 发 的 聚 集 信 息 素 可 高 效 诱 捕 臭 虫 ， 其 中 一 种 组 分 T 可 通 过 下 列 反应 路 线 合 成 （ 部 分 反 应 条 件 略 ） 。（ 1） A 的 化 学 名 称 是（ 2） D 的 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 峰 的 组 数 为， A B 新 生 成 的 官 能 团 是。（ 3） D E 的 化 学 方 程 式 为（ 4） G 与 新 制 的 Cu(OH) 2 发 生 反 应 ， 所 得 有 机 物 的 结 构 简 式 为。（ 5） L 可 由 B 与 H 2 发 生 加 成 反 应
12、 而 得 ， 已 知 ：则 M 得 结 构 简 式 为。（ 6） 已 知 ：， 则 T 的 结 构 简 式 为。，7 化 合 物 F（ 异 戊 巴 比 妥 ） 是 临 床 常 用 的 镇 静 催 眠 药 物 ， 其 合 成 路 线 如 下 （ 部 分 反 应 条 件 和 试 剂 略 ） ；第 4 页 共 13 页请 回 答 下 列 问 题 ：（ 1） 试 剂 I 的 化 学 名 称 是第 步 的 化 学 反 应 类 型 是（ 2） 第 步 反 应 的 化 学 方 程 式 是（ 3） 第 步 反 应 的 化 学 方 程 式 是， 化 合 物 B 的 官 能 团 名 称 是。，。（ 4） 试 剂
13、的 相 对 分 子 质 量 为 60， 其 结 构 简 式 是 。（ 5） 化 合 物 B 的 一 种 同 分 异 构 体G 与 NaOH 溶 液 共 热 反 应 ， 生 成 乙 醇 和 化 合 物件 下 发 生 聚 合 反 应 得 到 高 吸 水 性 树 脂 ， 该 聚 合 物 的 结 构 简 式 是8 “司乐平 ”是 治 疗 高 血 压 的 一 种 临 床 药 物 ， 其 有 效 成 分M的 结 构 简 式 如 右 图 所 示 。（ 1） 下 列 关 于 M 的 说 法 正 确 的 是（ 填 序 号 ） 。a 属 于 芳 香 族 化 合 物b 遇 FeCl3 溶 液 显 紫 色c 能 使
14、酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色d 1mol M 完 全 水 解 生 成2mol 醇（ 2） 肉 桂 酸 是 合 成M 的 中 间 体 ， 其 一 种 合 成 路 线 如 下 ：H 。 H 在 一 定 条。 烃 A 的 名 称 为， 步 骤 I 中 B 的 产 率 往 往 偏 低 ， 其 原 因 是 步 骤 II 反 应 的 化 学 方 程 式 为 步 骤 III 的 反 应 类 型 是。 肉 桂 酸 的 结 构 简 式 为。 C 的 同 分 异 构 体 有 多 种 ， 其 中 苯 环 上 有 一 个 甲 基 的 酯 类 化 合 物 有9 有 机 锌 试 剂 （ R ZnBr ） 与 酰
15、 氯 （） 偶 联 可 用 于 制 备 药 物 ：种 。第 5 页 共 13 页（ 1） 化 合 物 的 分 子 式 为（ 2） 关 于 化 合 物 ， 下 列 说 法 正 确 的 有A 可 以 发 生 水 解 反 应。（ 双 选 ） 。B 可 与 新 制 的 Cu(OH) 2 共 热 生 成 红 色 沉 淀C 可 与 FeCl3 溶 液 反 应 显 紫 色D 可 与 热 的 浓 硝 酸 和 浓 硫 酸 混 合 液 反 应（ 3） 化 合 物 含 有 3 个 碳 原 子 ， 且 可 发 生 加 聚 反 应 ， 按 照 途 径 1 合 成 线 路 的 表 示 方 式 ， 完 成 途 经2 中 由
16、 到 的 合 成 路 线 ：（ 4） 化 合 物 的 核 磁 共 振 氢 谱 中 峰 的 组 数 为物 中 羧 酸 类 同 分 异 构 体 共 有（ 标 明 反 应 试 剂 ， 忽 略 反 应 条 件 ）_ ， 以 H 替 代 化 合 物 中 的ZnBr ， 所 得 化 合种 （ 不 考 虑 手 性 异 构 ） 。（ 5） 化 合 物 和 反 应 可 直 接 得 到 ， 则 化 合 物 的 结 构 简 式 为 ：10 菠 萝 酯 F 是 一 种 具 有 菠 萝 香 味 的 赋 香 剂 ， 其 合 成 路 线 如 下 ：。（ 1） A 的 结 构 简 式 为（ 2） 由 A 生 成 B 的 反
17、应 类 型 是该 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为， A 中 所 含 官 能 团 的 名 称 是， E 的 某 同 分 异 构 体 只 有 一 种 相 同 化 学 环 境 的 氢 ，。（ 3） 写 出 D 和 E 反 应 生 成 F 的 化 学 方 程 式 。（ 4） 结 合 题 给 信 息 ， 以 溴 乙 烷 和 环 氧 乙 烷 为 原 料 制 备 1 丁 醇 ， 设 计 合 成 路 线 （ 其 他 试 剂 任 选 ） 。合 成 路 线 流 程 图 示 例 ： CH 3CH 2Cl NaOH 溶 液CH 3CH 2OHCH 3COOH浓 H 2SO4CH 3COOCH 2CH 3第
18、 6 页 共 13 页11 化 合 物 X 是 一 种 香 料 ， 可 采 用 乙 烯 与 甲 苯 为 主 要 原 料 ， 按 下 列 路 线 合 成 ：请 回 答 ：（ 1） E 中 官 能 团 的 名 称 是 。（ 2） B D F 的 化 学 方 程 式 。（ 3） X 的 结 构 简 式（ 4） 对 于 化 合 物X ， 下 列 说 法 正 确 的 是。A 能 发 生 水 解 反 应C 能 使 Br 2/CCl 4 溶 液 褪 色B 不 与 浓 硝 酸 发 生 取 代 反 应D 能 发 生 银 镜 反 应（ 5） 下 列 化 合 物 中 属 于 F 的 同 分 异 构 体 的 是 。1
19、2 四 苯 基 乙 烯 （ TFE） 及 其 衍 生 物 具 有 诱 导 发 光 特 性 ， 在 光 电 材 料 等 领 域 应 用 前 景 广 泛 。 以 下 是TFE 的 两 条 合 成 路 线 （ 部 分 试 剂 及 反 应 条 件 省 略 ） ：（ 1） A 的 名 称 是 ； 试 剂 Y 为 。（ 2） BC 的 反 应 类 型 为D 中 官 能 团 的 名 称 是（ 3） E F 的 化 学 方 程 式 是； B 中 官 能 团 的 名 称 是。第 7 页 共 13 页，。（ 4） W 是 D 的 同 分 异 构 体 ， 具 有 下 列 结 构 特 征 ： 属 于 萘 （ 存 在
20、羟 甲 基 （ CH 2OH ） 。 写 出 W 所 有 可 能 的 结 构 简 式 ：（ 5） 下 列 叙 述 正 确 的 是。a B 的 酸 性 比 苯 酚 强b D 不 能 发 生 还 原 反 应c E 含 有 3 种 不 同 化 学 环 境 的 氢d TPE 既 属 于 芳 香 烃 也 属 于 烯 烃13 乙 醇 是 一 种 重 要 的 化 工 原 料 ， 由 乙 醇 为 原 料 衍 生 出 的 部 分 化 工 产 品 如 下 图 所 示 ：） 的 一 元 取 代 物 ；。回 答 下 列 问 题 ：（ 1） A 的 结 构 简 式 为（ 2） B 的 化 学 名 称 是（ 3） 由 乙
21、 醇 生 产C 的 化 学 反 应 类 型 为。（ 4） E 是 一 种 常 见 的 塑 料 ， 其 化 学 名 称 是（ 5） 由 乙 醇 生 成F 的 化 学 方 程 式 为14 芳 香 族 化 合 物A 可 进 行 如 下 转 化 ：。回 答 下 列 问 题 ：（ 1） B 的 化 学 名 称 为 。（ 2） 由 C 合 成 涤 纶 的 化 学 方 程 式 为 。（ 3） E 的 苯 环 上 一 氯 代 物 仅 有 两 种 ， E 的 结 构 简 式 为 。（ 4） 写 出 A 所 有 可 能 的 结 构 简 式（ 5） 写 出 符 合 下 列 条 件 的E 的 同 分 异 构 体 的
22、结 构 简 式。 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 苯 环 上 仅 有 两 种 氢第 8 页 共 13 页 可 发 生 银 镜 反 应 和 水 解 反 应15 化 合 物 F 是 一 种 抗 心 肌 缺 血 药 物 的 中 间 体 ， 可 以 通 过 以 下 方 法 合 成 ：（ 1） 化 合 物 A 中 的 含 氧 官 能 团 为（ 2） 化 合 物 B 的 结 构 简 式 为由 CD 的 反 应 类 型 是 ：和。（ 填 官 能 团 的 名 称 ） 。；（ 3） 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的E 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 分 子 含 有2 个 苯 环 分
23、 子 中 含 有3 种 不 同 化 学 环 境 的 氢（ 4） 已 知 ：，请 写 出 以为 原 料 制 备 化 合 物线 流 程 图 （ 无 机 试 剂 可 任 选 ）。合 成 路 线 流 程 图 示 例 如 图 ：X （ ） 的 合 成 路。第 9 页 共 13 页参 考 答 案1 （ 1） 乙 炔 ； 碳 碳 双 键 、 酯 基（ 2） 加 成 反 应 ； 消 去 反 应 ；OH（ 3） CH2 CH ； CH 3CH 2CH 2CHO 。nH3C HC= C（ 4） 11； H2C CH 2n（ 5）OH OH（ 6） CHCH3CHOCH CHKOHC CHH2CH3 CH2Pd/P
24、bOCH CHAl2 O3CH3CH2 CH CH CH2CaCO32 （ 1）（ 2） Cl + NaOH乙 醇 + NaCl + H2O（ 3） 加 成 反 应 ； 3羟 基 丙 醛 （ 或 羟 基 丙 醛 ）（ 4） n HOOC bCOOH + n HO 浓 H2SO4OH HOOC (CH 2) 3OCO (CH 2) 3 O H+(2n-1)H 2OnOCHO（ 5） 5； H 3C C COOH ； c3 （ 1） CHCH 3C CH 3（ 2） HCHO（ 3） 碳 碳 双 键 、 醛 基（ 4） ;NaOH 醇 溶 液（ 5） CH 3 C（ 6）C CH 2 OH第 10
25、 页 共 13 页4 （ 1） 邻 二 甲 苯（ 2） 浓 HNO 3 /浓 H 2SO4 加 热 ； KMnO 4 /H+ 加 热（ 3） 保 护 氨 基 ， 使 其 在 后 续 的 反 应 中 不 被 氧 化（ 4） CH 3CONH（ 5） O 2NCH 3OOCHCOOH ； 对 氨 基 苯 甲 酸 ； 2CH 3（ 6） 合 成 路 线 较 长 ， 导 致 总 生 产 产 率 较 低 ；5 （ 1） 醛 基羧 基（ 2） （ 3） 取 代 反 应4H3C Br Br COOH BrCOOH（ 4） COOH COOH HO BrHO HO HO(5) CH 3COOH PCl3CH
26、2Cl NaOH,H 2OCOOHCH 2OHCOONa盐 酸 CH 2OHCOOHO 2 CHOCu, COOH6 （ 1） 丙 烯 Br（ ） 2（ ） CH 3BrCHBrCH 2Br+2NaOH（ ） HC CCOONa（ 5） CH 3CH 2CH 2C CCHOOHCH乙 醇 HC CCH2Br+2NaBr+2H 2O（ ）HC CCH 2CH 2CH 37 （ 1） 乙 醇 ， 醛 基 ， 酯 化 反 应 （ 取 代 反 应 ） 。（ 2） CH 3CH 2CH(CH 2Br) 2 + 2NaOH水 CH3CH 2CH(CH 2 OH) 2 + 2NaBrCOOC 2H 5（ 3
27、） CH 3CH 2 C H +(CH 3)2CHCH 2CH 2Br+C 2H 5ONaCOOC 2H 5 COOC 2H5CH 3CH 2 C CH 2CH 2 CH(CH 3)2+C 2H 5OH +NaBrO COOC 2H 5（ 4） H 2N C NH 2（ 5） CH 2 CH nCOONa第 11 页 共 13 页8 （ 1） a、 c（ 2） 甲 苯 ； 反 应 中 有 一 氯 取 代 物 和 三 氯 取 代 物 生 成 ； CHCl +2NaOH水CHO+2NaCl +2H 2O 加 成 反 应 ；CH99 （ 1） C12H 9Br（ 2） AD（ 3） CH 2=CHC
28、OOH（ 4） 4（ 5）CHCOOH ；BrCH 2CH 2COOH BrCH 2CH 2 COOCH 2CH 310 （ 1） ， 碳 碳 双 键 、 醛 基 。O（ 2） 加 成 反 应 ； CH 3 C CH 3，（ 3） (CH 2) 2COOH+CH 2=CHCH 2OH (CH 2)2COO CH 2CH= CH 2+H 2O（ 4） CH 3CH 2Br11 （ 1） 醛 基CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2OH（ 2）CH（ 3） CH 3COOH+CHCOOCH2CH 2OH浓 H 2SO4CH 3COOCH 2 + H 2O（ 4） AC（ 5）
29、BC12 （ 1） 甲 苯 、 高 锰 酸 钾（ 2） 取 代 反 应 、 羧 基 、 羰 基（ 4）（ 5） ad13 （ 1） CH 3COOH（ 2） 乙 酸 乙 酯（ 3） 取 代 反 应C CCH 2OH ， 其 他 同 分 异 构 体 ， 可 改 变 取 代 基 的 位 置第 12 页 共 13 页（ 5） CH 3CH 2OH（ 4） 聚 氯 乙 烯浓 硫 酸 +HCu 170浓 硫 酸O2 h CH 2=CH 2 + H2 O催 化 剂14 （ 1） 醋 酸 钠 。 O O（ 2） nHOCH 2CH 2OH+nHOOC COOH HOC COCH 2 CH 2 O nH+(2
30、n-1)H 2O（ 3） HO （ 4） CH 3COOCOOH 。COOCH 2CH 2OH CH 3COOCOOCH 2CH 2OH COOCH 2CH 2OHCH 3COO（ 5） HCOO OH。15 （ 1） 醚 键 和 醛 基 （ 2） CH 2O CH 2OH ； 取 代 反 应O O（ 3） CH 3O C OCH 3 或 CH 3 OCO CH 3（ 4） HO OH 浓 硫 酸 盐 酸Cl O ONaCN CN H 2 CH 2NH 2O 催 化 剂 ， O或HO OH盐 酸HO OH 浓 硫 酸ClCl ONaCNCNH 2CH 2NH 2O 催 化 剂 ， O第 13 页 共 13 页
