1、用心 爱心 专心第三节 羧酸 酯（第一课时）学习目标：知识与技能：1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。2. 以乙酸为例，掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。3. 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律过程与方法：充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；利用醛的特殊性，实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。情感、态度与价值：通过有关乙酸的实验，学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法 ，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。教学重点：乙酸的结构特点和主要化学性质。教学难点：乙酸的酯化反应。一、乙酸的结构：分子式
2、是 ，结构式是 ，结构简式是 ，官能团是，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为 或 。乙酸是极性分子二. 乙酸的性质：1.物理性质乙酸俗称 ，是一种具有 气味的 体， 溶于水和乙醇。熔、沸点较 ，其熔点为 16.6时，因此当温度低于 16.6时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。2.化学性质(1)弱酸性乙酸在水中能够电离，电离方程式为 ，乙酸酸性比较： CH 3COOH H2CO3 C6H5OH 具有酸类物质的通性，用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 。能使指示剂 ，使紫色石蕊试剂 ，与碳酸盐反应（如 Na2CO3） ，与碱反应（如 NaOH） ，与碱性氧化物反应（如 Na2O） ，与活泼金
3、属反应（如 Na） ，【练习】1。某有机物的分子式是 C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构简式 （2）酯化反应：概念： 和 作用，生成 和 的反应用心 爱心 专心叫酯化反应。乙酸和乙醇在 的催化下发生酯化反应，方程式为：酯化反应的脱水方式为：羧酸脱 而醇脱 ，可以用 方法来证明。a. 反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。 饱和碳酸钠溶液的作用：中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味） 。 溶解挥发出来的乙醇。抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用：催化剂；吸水剂；
4、该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。【练习】2.某醇中的氧为，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是 104，则该醇分子中的碳原子数为 。【典例分析】【例 2】某有机物 A 的结构简式为，若取等量的 A 分别与足量的 Na、NaOH、新制的 Ca(OH)2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（ ）A.3 ：2 ：1 B.3 ：2 ：2 C.6 ：4 ：5 D.3 ：2 ：3【解析】能与 Na 反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与 NaOH 反应的有酚羟基和羧基；能与新制的 Ca(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较，可设 A 为 1mol，则反应需消耗 Na
5、3mol，需消耗NaOH 2mol；当 A 与新制的 Ca(OH)2 反应时，1mol CHO 与 2mol Ca(OH)2完全反应生成 2mol COOH 需消耗 1mol Ca(OH)2，故共需消耗 3mol Ca(OH)2，即物质的量之比为 3 ：2 ：3【课堂练习】 1. 下列各组物质互为同系物的是A. C6H5OH 和 C6H5CH2OH B. CH3OH 和 HOCH2CH2OHC. HCOOH 和 C17H35COOH D. CH3Cl 和 CH2Cl22. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用A.
6、NaOH 溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇4. 下列物质中，与 NaOH 溶液、Na 2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH用心 爱心 专心5. 分子式为 CnH2nO2 的一元羧酸 0.568 克，恰好中和 0.1 摩/升的苛性钠溶液 20 毫升，则 n 值是A.3 B.8 C.16 D.186. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同压)，若V AVB，则该有机物可能是A.HOCH2CH2OH B.CH3COOHC.HOOC-CO
7、OH D.HOOC-C6H4-OH7分子式为C 3H8O的醇与C 4H8O2的羧酸浓H 2SO4存在时共热生成的酯有A3种 B4种 C5种 D6种8当乙酸分子中的O都是 18O，乙醇分子中的O都是 16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为A16 B18 C20 D229相同物质的量浓度的下列稀溶液，pH 最小的是A乙醇 B乙酸 C碳酸 D苯酚10有如下方程式：苯酚溶液中存在：苯甲酸溶液中存在：根据以上事实推断，下列说法中正确的是 （ ）A酸性比较 B苯甲酸是强酸C酸性比较 D苯酚是一种弱电解质11某有机物的结构简式为 ，它在一定条件下可能发生的反应有：加成、水解、酯化、氧化、
8、中和、消去，其中可能的是 （ ）A B C D12. 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是 （ ）A新制 Cu(OH)2 悬浊液 B溴水 C酸性 KMnO4溶液 DFeCl 3 溶液13下列实验能够成功的是A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B将乙醇加热到 170可制得乙烯C用乙醇、冰醋酸及 pH=0 的 H2SO4 加热可制乙酸乙酯D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液14某有机物结构简式为： ，则用 Na、NaOH、NaHCO 3 与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗 Na、NaOH、NaHCO 3 的物质的量之比为用心 爱心 专心A332 B3
9、21C111 D32215. 下列有机物中：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m（1）能与金属钠反应的是 （2）能与 NaOH 反应的是（3）能与 Na2CO3 反应的是 （4）能与 NaHCO3 反应的是16. 在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：X Y Z M N 17某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图 4-1 所示，A 中放有浓硫酸，B 中放有乙醇、无水醋酸钠，D 中放有饱和碳酸钠溶液。 AB CD已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：_；若用同位素 18O 示踪法确定反应产物水分子
10、中氧原子的提供者，写出能表示 18O 位置的化学方程式： _。（2）球形干燥管 C 的作用是 _。若反应前向 D 中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_；反应结束后 D 中的现象是_。（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是 。（4）从 D 中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行蒸馏，收集 77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A五氧化二磷 B碱石灰C无水硫酸钠 D生石灰w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 参考答案用心 爱心
11、专心1C 2A 3C 4D 5D 6D 7B 8C9B10AD11C12A13A 14B 由题意和所学知识得出 Na 能与羧基、醇羟基和酚羟基反应， NaOH 能与羧基和酚羟基反应，而 NaHCO3 只能与羧基反应。所以本题正确答案为 B。15. （1）A、B、C、D （2）A 、B、C、D（3）A、B、C、D（4）B、C 、D16. 17解析：乙酸乙酯的制备要注意浓 H2SO4 作用，Na 2CO3 溶液吸收时注意防止倒吸。答案：（1）催化剂和吸水剂w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(2)冷凝和防止倒吸 CO +H2O HCO +OH- 红色褪去 且出现分层现象33（3）增加乙醇的用量提
12、高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。（4）乙醇和水 C第二课时学习目标：知识与技能：1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。2.掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。过程与方法：充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；利用醛的特殊性，实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。情感、态度与价值：通过有关羧酸的实验，学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法 ，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。教学重点：羧酸的结构特点和主要化学性质
13、。教学难点：酯化反应的规律和类型【学案导学】一、羧酸：1.定义：分子里 和 直接相连接的有机化合物称为羧酸 羧酸的官能团是 （ ） 。2.分类： （1）根据烃基的种类不同，分为 （如 ）和 （如 ） 。 （2）根据羧基数目不同，分为 （如 ） 、 （如 ）和 （如 ） 。二、特殊的酸用心 爱心 专心1. 甲酸：又称 , 是无色，有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能和水混溶。分子式 ，结构式 ,结构简式 。根据甲酸的结构特点判断，其既有 的性质，又有 的性质。 酸性：甲酸的电离方程式为： ， ，2.乙二酸（又名草酸）： 结构简式： ，乙酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。3.高级脂肪酸：硬脂酸的分子
14、式 , 软脂酸的分子式 油酸的分子式 ,其中 常温下呈固态， 常温下呈液态。【练习】下列物质甲醇 甲酸 甲醛 甲酸甲酯 甲酸钠，能在一定条件下发生银镜反应的是 （ ）A. B. C. D.全部都可以3.自然界中的其他有机酸：（1）苯甲酸 C 6H5COOH (安息香酸)（2）羟基酸：如柠檬酸(2-羟基乙三酸)三、酯1. 酯是羧酸分子羧基中的-OH 被-OR取代后的产物，简写为 RCOOR，其中 R 和 R可以相同，也可以不同。2. 羧酸酯的官能团：3. 酯的性质：酯一般难溶于水，主要性质是易发生水解反应，其条件是在酸性或碱性条件下，有关方程式为：（1）酸性条件：（2）碱性条件：4.酯化反应的规
15、律及类型1. 规律：酸脱羟基醇脱氢2. 类型：（1） 一元醇与一元羧酸：（2） 多元醇与一元羧酸（3） 多元羧酸与一元醇（4） 多元羧酸与多元醇（两种情况：如乙二醇和乙二酸）（5） 羟基酸自身的酯化反应（如 -羟基丙酸）思考讨论：1. 醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有碳氧双键，他们都能发生加成反应吗？2. 甲酸是最简单的羧酸，它除了具有羧酸的通性外，还具有什么性质？酚、醇、羧酸中羟基的区别醇羟基 酚羟基 酸羟基氢原子活泼性 从左到右依次增强电离 极难 微弱 部分酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性与钠反应 反应放出氢气 反应放出氢气 反应放出氢气与氢氧化钠反应 不反应 反应 反应与碳酸氢钠反应 不反
16、应 不反应 反应放出二氧化碳用心 爱心 专心能否由酯水解生成 能 能 能练习：1有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，正确的是它有弱酸性，能与氢氧化钠反应 它不能发生水解反应 它能发生水解反应，水解后生成两种物质 它能发生水解反应，水解后只生成一种物质 A.只有 B.只有 C.只有 D.只有2某有机物的结构为 ， 它不可以发生的反应类型有：加成；水解；消去；酯化；银镜；氧化；取代；加聚；缩聚。A、 B、 C、 D、例题分析：例. 有 A、B、C 三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷 气体 A B C 溴 水 H2SO4 170 氧 化还 原 氧 化 其中 B 可发生银
17、镜反应，C 与 A 在浓 H2SO4 作用下受热生成有香味的液体。(1)A、B、C 的结构简式和名称依次是_、_、_。（2）AB 的化学方程式为：_ _。（3）BC 的化学方程式为：_。（4）BA 的化学方程式为：_。（5）A 与 C 反应的化学方程式：_。答案 (1)CH 3CH2OH，乙醇 CH 3CHO，乙醛 CH 3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O 催 化 剂 (3)2CH3CHOO 2 2CH3COOH 催 化 剂 (4)CH3CHOH 2 CH3CH2OH 催 化 剂 (5)CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O浓 H2SO
18、4解析 已知 A、B、C 为烃的衍生物，A B C，说明 A 为醇，B 为醛，C 为羧酸，且 氧 化 氧 化 三者碳原子数相同；醇在浓 H2SO4 加热至 170时产生的气体与溴水加成得 1,2二溴乙烷，则 A为乙醇，B 为乙 醛，C 为乙酸；乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。醛处在含氧衍生物的相互转变的中心环节，是联系醇和羧酸的桥梁。在有机推断题中应特别注意以下几个重要的转变关系：A B C。满足上述相互转化关系的 A 通常有醇和烯烃两大类物质。若 A 为醇， 氧 化 氧 化 则 B 为同碳原子数的醛，C 为同碳原子数的羧醛；若 A 能水化，则 A 为烯烃，B 为同碳原子数的醛，C
19、 为同碳原子数的羧酸。C A B。满足上述转变关系的有机物 A 一定属于 还 原 氧 化 HO-OHOH-C-O-O OH OHCOOH-CH-CH2COOHHO-OH用心 爱心 专心醛类(或含醛基)，则 C 为醇， B 为羧酸。若 A(气态) 完全燃烧后体积不变(H 2O 为气态)，则A 为甲醛，B 为甲醇，C 为甲酸。第二课时1. 下列有关酯的叙述中，不正确的是 （ ）A羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯 B乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C酯化反应的逆反应是水解反应 D果类和花草中存在着芳香气味的低级酯2.下列分子式只能表示一种物质的是AC 3H7Cl BCH 2Cl2 CC 2H6O
20、 DC 2H4O23.下列基团：-CH 3、-OH、-COOH 、-C 6H5，相互两两组成的有机物有A3种 B4种 C5种 D6种4.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是A乙酸乙酯中含有少量乙酸 B乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸 D溴苯中含有少量苯5.某有机物加氢反应后生成 ，该有机物可能是A. B.CH3CH2CH2CHOC.（CH 3） 2CHCHO D.（CH 3） 3CCHO6.要使有机物 转化为 ，可选用的试剂是A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 7某一有机物 A 可发生下列变化 : w.w.w.k.s.5.u.c.o.m已知 C
21、 为羧酸，且 C、E 不发生银镜反应，则 A 的可能结构有w.w.w.k.s.5.u.c.o.mA.4 种 B.3 种C.2 种 D.1 种8.为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是（ ）A加热 B增加酯的浓度C加氢氧化钠溶液并加热 D加稀硫酸并加热9乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为 30%，则氢元素的质量分数为A.40% B.30% C.10% D.20%10在碱性条件下，将 0.1 摩尔 CH3COO18C2H5 完全水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为A.2.2 摩 B.2.7 摩 C.1.0 摩 D.2.0 摩11某有机物结构为 ，它可能
22、发生的反应类型有HOOHCHCH 2COOH用心 爱心 专心取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D12.有 A、B 两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示：D 和 F 在浓硫酸作用下可生成分子式为 C4H8O2 的有机物 H。写出各物质的名称。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m13有机化合物 X（C 3H6O3）在一定条件下具有如下所示的转化关系。回答：（1）X 的结构简式为 。（2）指出下列转化的有机反应类型：X A 属 类型； XC 属 类型。（3）生成 B 的反应方程式为：。（4）生成 C 的反应方程式为： 。14某有机化合物 A 的结构简
23、式如下：(1)A 分子式是 ；(2)A 在 NaOH 水溶液中加热反应得到 B 和 C，C 是芳香化合物。B 和 C 的结构简式是B： C： 。该反应属于 反应；(3)室温下，C 用稀盐酸酸化得到 E，E 的结构简式是 ；(4)在下列物质中，不能与 E 发生化学反应的是(填写序号) 。浓 H2S04和浓 HN03的混合液 CH 3CH20H(酸催化) CH 3CH2CH2CH3 Na CH 3COOH(酸催化)（5）写出同时符合下列两项要求的的所有同分异构体的结构简式。化合物是 l，3，5三取代苯苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有-COO-结构的基团w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 参考答案基础题1B 2B 3C 4A 5AC 6B 7C 8C9C 10C11C12A 是溴乙烷，B 是甲酸乙酯，C 是溴化钠(或氢溴酸)，D 是乙醇，E 是乙醛，F 是乙酸，G 是甲酸，H 是乙酸乙酯w.w.w.k.s.5.u.c.o.m用心 爱心 专心13 酯化反应；消去反应； 14 （1）C 16H21O4N （2）（3） （4） w.w.w.k.s.5.u.c.o.mw.w.w.k.s.5.u.c.o.m
