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专题21 有机化学综合题-备战2019年高考之2018年上海模拟化学试题分类汇编 Word版含解析.doc

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1、1 【2018 届崇明区二模】杨梅醛是常用的水果型食用香精,其合成路线如下:已知:(CH 3CO)2O 是乙酸酐,也可写成 。请回答下列问题:(1)写出反应类型:_;_。(2)写出反应的化学方程式:_。(3)写出两种符合下列条件的 的同分异构体:_。i. 含有苯环 ii. 含有醛基:(4)以下是检验 ClCH2COOH 中氯元素的实验方案,请把它补充完整。取少量 ClCH2COOH 置于试管中,_,加热,_,滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀。(5)根据上述合成路线,设计以 CH3COOH 和 为原料制备 的合成路线(其它试剂任选)_。【答案】 取代反应 取代反应 ClCH2COOH + C

2、H3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O (任写两种即可) 加入 NaOH 溶液 加入过量硝酸 详解:(1). 通过以上分析知,、均为取代反应,故答案为:取代反应;取代反应;(2). 反应为 ClCH2COOH 与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 ClCH2COOCH2CH3和 H2O,反应方程式为 ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O,故答案为:ClCH 2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O;(3). 符合题目条件的 的同分异构体有:,故答案为:(任写两种即可);(4). 取少量 ClCH

3、2COOH 置于试管中,加入 NaOH 溶液、加热,然后加入过量硝酸中和未反应完的 NaOH,最后滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀,如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素,否则不含氯元素,故答案为:加入 NaOH 溶液;加入过量硝酸;(5). 以 CH3COOH 和 为原料制备 时,可以先用 CH3COOH 和氯气发生取代反应生成 ClCH2COOH,ClCH 2COOH 和 CH3OH 发生酯化反应生成 ClCH2COOCH3,苯发生取代反应生成苯甲醛,苯甲醛和 ClCH2COOCH3发生取代反应生成目标产物,其合成路线为:,故答案为:。点睛:本题综合考查有机合成,解答本题时要注意根据反应

4、前后结构简式的变化情况确定反应类型,试题难度一般。本题的易错点是第(4)问,在加入硝酸银溶液检验氯离子之前,必须加入过量稀硝酸中和掉未完全反应的 NaOH,否则无法达到实验目的。2 【2018 届长宁区第二学期期中】普鲁卡因毒性较小,是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:请回答下列问题:(1)写出下列反应类型,反应属于_反应,反应属于_反应。写出化合物 B 的结构简式_。(2)已知: 试写出 E 中所含的你学习过的 1 个官能团的名称是:_ 并写出 C+DE 反应的化学方程式:_(3)已知 与化合物 B 是同分异构体,且同时符合下列条件。写出同时符合下列条

5、件的 B 的其它 3 个同分异 构体的结构简式_。分子中含有羧基 HNMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(4)-甲基苯乙烯(AMS) 与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是_。 设计一条由 AMS 合成 的合成路线:_。【答案】 加成 取代 苯环、酯基、硝基任选一 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 芳香烃 符合下列条件分子中含有羧基,HNMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则两取代基在对位上,符合条件的同分异构体有;(4)-甲基苯乙烯(AMS) 与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是芳香烃。 与溴发生加成反应生成 ,在氢

6、氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成 , 氧化得到,合成路线如下: 。3 【2018 届杨浦区二模】惕格酸(C 5H8O2,分子中有两个甲基)可用于制备香精,由烃 A 生成惕格酸的反应如下:完成下列填空:(1)写出反应类型。反应 I:_反应、反应 V:_反应。(2)写出反应 II 试剂和反应条件:_。(3)写出反应 III 的化学反应方程式:_。(4)如何检验 中的溴元素?_。(5)写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式:_。条件:与惕格酸含相同官能团,且也有两个甲基。 溴代甲基环己烷( 也可表示为 )可通过反应合成 1-甲基环己烯(也可表示为 )(6)设计一条以溴代甲基环己烷为原料合

7、成 1-甲基环己烯的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为: 反 应 试 剂 反 应 试 剂反 应 条 件 反 应 条 件甲 乙 目 标 产 物)_【答案】 加成 消除 NaOH 水溶液,加热 取样,向其中加入 NaOH 溶液,加热;再加稀硝酸至溶液显酸性,加 AgNO3溶液产生淡黄色沉淀,则该有机物中含溴元素,反之则无 (4)因为卤代烃中的卤原子电离不出来,要想检验必须先让其水解,生成卤化氢再检验。方法为:取样,向其中加入 NaOH 溶液,加热;再加稀硝酸至溶液显酸性,加 AgNO3溶液产生淡黄色沉淀,则该有机物中含溴元素,反之则无。(5)惕格酸中含碳碳双键和羧基且有两个甲基,符合条件的同分

8、异构体为:(6)有卤代烃到烯烃可以经过消去-加成-消去的方式得到,过程为:。4 【2018 届松江区二模】1,4-环己二醇(有机物 G)是重要的医药中间体和新材料单体,可通过以下流程制备。完成下列填空:(1)写出 C 的结构简式_,G 中官能团名称为_。(2)写出反应的化学方程式 _。(3)一定条件下 D 脱氢反应得到苯。写出苯发生硝化反应的化学方程式_。(4)检验 F 中存在溴元素的方法是_。(5)写出由 CH2=CHCH2Br 合成 CH3CH2COOCH2CH2CH3的路线。 (合成路线常用的表示方式为 : )_【答案】 羟基 C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O 取样,加氢

9、氧化钠溶液,加热,冷却后,加入稀硝酸酸化至酸性,然后再加入硝酸银,有淡黄色沉淀产生,说明有溴元素 (2)反应的化学方程式为 ;(3)苯与浓硝酸,在浓硫酸条件下加热,发生取代反应,即反应方程式为 C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O ;(4)检验溴元素,首先把溴元素转化成离子,即方法是取样,加氢氧化钠溶液,加热,冷却后,加入稀硝酸酸化至酸性,然后再加入硝酸银,有淡黄色沉淀产生,说明有溴元素;(5)合成 CH3CH2COOCH2CH2CH3时,需要的原料是 CH3CH2COOH 和 CH3CH2CH2OH,因此先把CH2=CHCH2Br 与氢气发生加成反应,生成 CH3CH2CH2OH

10、,然后连续氧化成 CH3CH2COOH,最后 CH3CH2COOH 与 CH3CH2CH2OH 发生酯化反应,得到目标产物,即合成路线为。点睛:有机物的推断中,对比反应前后结构简式,确认官能团的引入和去掉,找出化学键的断裂和生成,确认反应类型,从而确认有机物的结构简式;问题(4)中,向溶液中加入 AgNO3时,需要中和过量的 NaOH,防止 OH 对 Br 产生干扰,因此具体操作是取样,加氢氧化钠溶液,加热,冷却后,加入稀硝酸酸化至酸性,然后再加入硝酸银,有淡黄色沉淀产生,说明有溴元素。5 【2018 届松江区上学期期末】乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如下(部分反

11、应条件已略去):请完成下列问题:(1)A 的名称是_,C 的结构简式为_。(2)E 和 CH3COOH 反应生成 F 的化学方程式为_,该反应的类型_。(3)和是副反应,写出 C2H5ClO 的结构简式_。(4)写出 D 的稳定同分异构体的结构简式_。检验该同分异构体的实验步骤为_。(5)高聚物 C 也可以用电石(CaC 2)为主要原料来合成,写出其合成路线。_(合成路线常用的表示方式为:)【答案】 1,2二氯乙烷 2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 取代(酯化)反应 CH2OHCH2Cl CH3CHO 取少量样品于洁净试管中,加入新制氢氧化

12、铜悬浊液,加热,出现砖红色沉淀(3)乙烯和氯气、水反应生成乙醇,乙烯和氯气、水反应生成 C2H5ClO,结构简式CH2OHCH2Cl ;正确答案:CH 2OHCH2Cl 。 (4)D 为环氧乙醚,分子式为 C2H4O,稳定同分异构体的结构简式 CH3CHO;含有醛基的有机物可以用银氨溶液或氢氧化铜的悬浊液来检验,检验该物质的实验步骤为取少量样品于洁净试管中,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,出现砖红色沉淀;(其它合理答案也可)正确答案:CH 3CHO;取少量样品于洁净试管中,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,出现砖红色沉淀。(5)生成物为聚氯乙烯,因此形成该高分子的单体为氯乙烯;电石与水反应生成乙炔,

13、乙炔与氯化氢发生加成生成氯乙烯,氯乙烯发生加聚得到聚氯乙烯,反应完成;具体流程如下:。点睛:乙烯与氧气在一定条件下发生反应生成乙醛,也可以生成环氧乙醚;环氧乙醚与水在一定条件下发生开环加成反应生成乙二醇,这说明反应的条件下不同,发生的反应可能不同,产物不同,所以有机推断一定要注意反应的条件。6 【2018 届青浦区一模】PTT 是一种高分子材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为:已知:(1)B 中所含官能团的名称为_,反应的反应类型为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)写出 PTT 的结构简式_。(4)某有机物 X 的分子式为 C4H6O,

14、X 与 B 互为同系物,写出 X 可能的结构简式_。(5)请写出以 CH2=CH2 为主要原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件) 。 (合成路线常用的表示方式为:)_【答案】 碳碳双键、醛基 加成反应 CH3-CH=CH-CHO、CH 2=CH-CH2-CHO、【解析】试题分析:(1)根据 B、D 的结构简式可推出 C 的结构简式是 HO-CH2-CH2-CHO;结合信息 ,可知 F 是 ,与 发生缩聚反应生成 PTT,PTT 的结构简式是。解析:(1)B 的结构简式是 CH2=CH-CHO ,所含官能团的名称为碳碳双键、醛基,反应是CH2=CH-CHO 与水反应生

15、成 HO-CH2-CH2-CHO,反应类型为加成反应。(2)反应是 HO-CH2-CH2-CHO 与氢气发生加成反应生成 HO-CH2-CH2-CH2OH,反应化学方程式为 。(3) 与 发生缩聚反应生成 PTT,PTT 的结构简式是。7 【2018 届浦东新区二模】食用香精 D(丁二酸二乙酯)以及有机合成中间体 E(1,4-二溴丁烷)的合成途径如下:完成下列填空:(1)AB 的反应类型是_。BE 的化学方程式为_。(2)C 的结构简式为_。实验室由 C 生成 D 的反应条件是_。(3)写出两种有支链的 E 的同分异构体_。(4)设计一条由乙炔制备乙酸的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为:

16、A B 目标产物)_【答案】 加成反应(或还原反应) +2HBr +2H2O 或:+2NaBr+2H2SO4 +2NaHSO4+2H2O HOOCCH2CH2COOH 浓硫酸、加热 、 、 CHCH CH2CH 2 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 或:CHCHCH3CHO CH3COOH生成 和水,反应的化学方程式为+2HBr +2H2O 或:+2NaBr+2H2SO4 +2NaHSO4+2H2O;(2)C的结构简式为 HOOCCH2CH2COOH;实验室由 C 生成 D 是,丁二酸与乙醇发生酯化反应生成丁二酸二乙酯8 【2018 届闵行区二模】阿托酸是一种常用的医药中间体,合成路

17、线如下:(1)的反应类型是_;的反应试剂和条件是_。(2)反应是氧化反应,但有一个羟基没有被氧化。原因是_;欲检验反应的有机产物,可选择的试剂是_。aNa bNaCl 溶液 cNaOH 溶液 dNaHCO 3溶液 (3)写出反应的化学方程式_;写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。(4)由 CH2=CH-CHO 和乙醇可以合成 CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。_(合成路线常用的表示方式为:X Y 目标产物)【答案】 加成 氢氧化钠溶液、加热 羟基相连碳上没有氢原子,不能被氧化 d 、 、 、 (写一个即可) (2) 发生催化氧化,变为 ;但有一个羟基没有被氧化,原

18、因羟基相连碳上没有氢原子,不能被氧化;有机物为 ,羧基能够和 NaHCO3溶液反应放出气体,可以用 NaHCO3溶液来检验;正确答案:羟基相连碳上没有氢原子,不能被氧化;d。(3)反应在浓硫酸作用下,发生消去反应生成 ;反应方程式为;与阿托酸具有相同官能团的同分异构体有 4 种:一个取代基的为: ;2 个取代基为 、 、;正确答案: 、 、 (写一个即可) 。点睛:与羟基相连的碳上有 2 个氢原子,发生催化氧化,变为醛;与羟基相连的碳上有 1 个氢原子,发生催化氧化,变为酮;与羟基相连的碳上有没有氢原子,不能发生催化氧化。9 【2018 届闵行区上学期期末】由乙苯可合成多种化工产品,如苯乙酸乙

19、酯与聚苯乙烯等。 (1)反应所需试剂和条件是_、反应的反应类型是_。(2)B 的结构简式为_。(3)写出反应的化学方程式_,检验 C 的含氧官能团也可用银氨溶液,简述银氨溶液的配制方法_。(4)写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式:_。能水解 能发生银镜反应 苯环上有 2 个取代基(5)写出由乙苯合成聚苯乙烯( )的合成路线。(合成路线表示方法为_)。【答案】 O2 Cu/Ag 加热 取代 在硝酸银溶液中逐滴加入氨水,直至白色沉淀恰好溶解为止,即得到银氨溶液 或(1)反应是 生成 ,所需试剂和条件是 O2 Cu/Ag 加热 、反应是酯化反应,反应类型是取代反应。 (2)B 的结构

20、简式为 ;(3)写出反应的化学方程式: ,银氨溶液的配制方法是在硝酸银溶液中逐滴加入氨水,直至白色沉淀恰好溶解为止,即得到银氨溶液。 (4)D( )的同分异构体满足能水解(说明存在酯基) ,能发生银镜反应(说明存在醛基或甲酸酯基) ,可能的结构简式为:;(5)由乙苯合成聚苯乙烯( ),其实就是将乙基转化为乙烯基,结合题干流程中有机物中氯的取代位置即可完成,流程为:或 。点睛:书写合成流程时,应正、逆向分析进行,充分利用题干中暗示信息或试题中已知信息,寻找两有机物连接时官能团特点,特别是在书写要注意条件的准确性。10 【2018 届静安区上学期期末】茉莉花香气的成分有多种,有机物 E(C 9H1

21、0O2)是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用酒精和苯的某一同系物(C 7H8)为原料进行人工合成,合成路线如下:已知:D 与酒精具有相同的含氧官能团,E 为酯。完成下列填空:(1) 下列物质中官能团的名称是:B_,C_。(2) 的有机反应类型是:_,反应、发生还需要的试剂分别是:反应_,反应_。(3) 反应的化学方程式为:_。(4) E 的同分异构体中,苯环上只有一个取代基,并包含一个酯基的结构有多个,下面是其中 2 个的结构简式: 、请再写出 2 个符合上述要求的 E 的同分异构体结构简式:_和 _(5) 请写出以 CH2=CHCH2CH3为唯一有机原料制备 的合成路线(无机试剂任用

22、)。 (合成路线常用的表示方式为:A B )_【答案】 羧基 氯原子 取代反应 Cu/Ag NaOH 水溶液(答案合理亦给分)【解析】乙醇在 Cu 或 Ag 催化作用下加热反应生成 A,A 为 CH3CHO,CH 3CHO 继续被氧化成B,B 为 CH3COOH,根据有机物 E(C9H10O2)是茉莉花香气的成分,证明 E 为酯,D 与酒精具有相同的含氧官能团,说明 D 为醇,结合 B 的结构可知,E 为 ,D 为;C 7H8为苯的同系物,为甲苯,因此甲苯与氯气发生侧链取代生成 C,C 为,C 水解生成 D( )。(1)根据上述分析,B 为 CH3COOH,官能团是羧基;C 为 ,官能团为氯原

23、子,故答案为:羧基;氯原子;(3)根据上述分析,反应为 B(CH3COOH)与 D( )D 的酯化反应,反应的方程式为 ,故答案为:;(4)E 的同分异构体中,苯环上只有一个取代基,并包含一个酯基的结构有、 、 、 、HCOOCH(CH3) 等,故答案为: 、 ;(5)以 CH2=CHCH2CH3制备 ,需要将双键位置移位,可以通过与氯化氢加成后再消去即可,要引入溴原子,可以再与卤素单质加成后再消去形成二烯烃,再与溴发生等物质的量的加成即可,合成路线为,故答案为:。11 【2018 届金山区一模】化合物 F 是一种常见的化工原料,合成方法如下:完成下列填空:(1)化合物 C 中含氧官能团的名称

24、是_和_。(2)任写一种含苯环的 A 的同分异构体的结构简式: _。(3)BC 的反应类型是_。(4)写出 CD 的化学方程式: _。(5)已知: ,设计一条以 为原料合成的合成路线。_【答案】 硝基 羧基 取代反应(硝化反应) 【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。(1)化合物 C 中含氧官能团的名称是硝基和羧基。(2)一种含苯环的 A 的同分异构体的结构简式: 。(3)BC 发生硝化反应,反应类型是取代反应(或硝化反应) 。12 【2018 届虹口区二模】环扁桃酯又名安脉生,在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示:完成下列填空:(1)写出反应类型:_ _。(2)写

25、出反应的化学方程式。 _(3)反应中另一反应物 F 的结构简式为_。(4)检验 D 是否已经完全转化 E 的操作是_。(5)写出一种满足下列条件 E 的同分异构体的结构简式。_i能发生水解反应 ii苯环上的一溴代物只有两种(6)苯乙酮( )是工业上合成 E 的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯( )的合成路线。 (合成路线常用的表示方式为:A反 应 试 剂反 应 条 件B 反 应 试 剂反 应 条 件 目 标 产 物)_【答案】 取代反应 取代反应 CH2ClCOOH+2NaOH CH2OHCOONa+NaCl+H2O 取样,调节样品至碱性,向其中滴加新制 Cu(OH)2悬浊液,煮沸

26、,若出现砖红色沉淀说明未完全转化,反之则已完全转化 等合理即可 (1)反应类型:取代反应;取代反应。(5)E(2-羟基-2-苯基乙酸)的同分异构体满足下列条件:i能发生水解反应,说明分子中有酯基; ii苯环上的一溴代物只有两种,说明苯环上有两个互为对位的取代基。这样的同分异构体有多种,如 、 、 等。(6)由苯乙酮合成聚苯乙烯( ) ,可以由苯乙酮催化加氢合成,1-苯乙醇,然后 1-苯乙醇发生消去反应得到苯乙烯,最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具体合成路线如下: 点睛:本题属于有机合成和有机推断的综合考查,主要考查了有机反应类型、官能团的结构和性质、有机推断、同分异构体的书写、有机合成路线的设计,

27、难度中等。要求学生要熟悉常见的反应类型,掌握重要官能团的结构和性质,能根据官能团的变化分析反应的类型、推断有机物的结构。设计合成路线时,首先要根据原料对产品进行结构分析,找出原料与产品在结构上的相似性,然后采用逆推法或顺推法逐步分析,合理安排反应的先后顺序,标好每一步反应所需要的条件。13 【2018 届虹口区上学期期末】 -甲基苯乙烯(AMS)在有机合成中用途广泛,以下是用苯为原料合成 AMS 并进一步制备香料龙葵醛的路线:完成下列填空:(1)反应的反应类型是_;反应所需的试剂与条件是_。(2)检验 B 中含氧官能团所需的试剂是_。(3)写出反应的化学方程式: _。(4)AMS 可以自身聚合

28、,写出该高聚物的结构简式: _。(5)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式: _。i苯环上的一溴代物有两种 ii分子中含有羟基但没有甲基(6)设计一条由 AMS 合成 的合成路线_。 (合成路线常用的表示方式为:)【答案】 加成反应 NaOH 醇溶液,加热 单质钠 或 或 (1)根据上述分析可知,反应为加成反应;反应为卤代烃的消去反应,反应条件应为 NaOH 的醇溶液,加热。故答案为:加成反应;NaOH 醇溶液,加热;(2)根据上述分析,B 的官能团为醇羟基。羟基可以与 Na 反应产生气泡,现象明显,故可以用 Na 单质检验羟基的存在。故答案为:单质钠;(3)反应为取代反应,

29、Br 2在光照条件下取代饱和碳原子上的氢原子,生成卤代烃和HBr,方程式为: ;(4)AMS 中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,聚合物结构简式为: ;(5)苯环上的一溴代物只有 2 种,则苯环上只有 2 种位置上的氢原子,分子中含有-OH,根据不饱和情况可推断,除苯环外,分子中应该有一个碳碳双键或一个环。则同分异构体可能的结构简式有: 或 或 ;14 【2018 届奉贤区上学期期末】某酯的合成路线如下图所示(1)反应反应类型为_; D 中含氧官能团为_写名称) 。(2)反应的反应条件为:_。(3)CD 的化学反应方程式为_。(4)写出一种满足下列条件的 E 的同分异构体的结构简式为_。能发生银

30、镜反应 含苯环且苯环上一溴代物两种 不能与钠反应(5)写出 B 合成 的合成路线。合成路线常用的表示方式为:_【答案】 加成反应 醛基 浓硫酸、 加热 或解析:(1)已知的合成路径中,生成最终产物 需要的原料是和 CH3CH2OH,所以 E(C 8H8O2)为 ,由 C 氧化生成 D 后再转变成 ,所以根据 C 的分子式,C 是 ,氧化生成的 D 是,官能团是醛基,D 再氧化可以生成 。从分子式分析,BC 是用OH 取代Br,所以 B 是 。 与乙炔(HCCH)反应生成的 A 是一种烃,且含有 C=C 键或者 CC 键,所以 AB 的反应为加成反应,根据 B 中 Br 原子数目可得,A 一定是

31、 ,B 是 。 与 HCCH 反应时后者有一个不饱和建发生断裂,则反应为加成反应。正确答案:加成反应、醛基。 (2)反应是一种酯化反应,反应条件是浓硫酸、加热。正确答案:浓 H2SO4 加热。 (3)CD 是由 氧化生成 ,正确答案:2 + O2 2 +2H2O。 (4)E的分子式为 C8H8O,结合题意,分子中含有CHO、 (A、B 为具体的取代基)结构且不含OH,所以剩余的 C 和 O 原子与CHO 结合且无其他不饱和建形成两个取代基置于 A、B 位置,因此可能是CHO 与OCH 3、OCHO 与CH 3两种情况。正确答案:或者 。 (5)制备 可以通过的加成反应引入两个官能团,然后再转化

32、成两个OH,而 可以用通过消去反应制备。正确答案:。点睛:一定条件下同分异构体的书写,要先将已知进行碎片化处理获得结构碎片,再根据不饱和度、除碳氢之外的原子数目找出这些原子的缺失数目,然后进行碎片的拼接。有机合成路径设计一般首先根据原料分子的结构进行产物分子的大体拆分,此过程重点关注二者碳原子骨架和被拆分部位可能的合成原理,忽略其他部位官能团和碳原子连接方式,进而得到原料分子碳原子不变时的合成目标产物,再设法由原料合成它。15 【2018 届普陀区二模】肉桂酸是一种重要的有机合成中间体,被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产,它的一条合成路线如下:已知:完成下列填空:(1)

33、反应类型:反应 II_,反应 IV_。(2)写出反应 I 的化学方程式_。上述反应除主要得到 B 外,还可能得到的有机产物是_(填写结构简式) 。(3)写出肉桂酸的结构简式_。(4)欲知 D 是否已经完全转化为肉桂酸,检验的试剂和实验条件是_。 (5)写出任意一种满足下列条件的 C 的同分异构体的结构简式。能够与 NaHCO3(aq)反应产生气体 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子。_。(6)由苯甲醛( )可以合成苯甲酸苯甲酯( ) ,请设计该合成路线。(合成路线常用的表示方式为:A 反 应 试 剂反 应 条 件B反 应 试 剂反 应 条 件目标产物)_【答案】取代反应 消去反应 、 新制 Cu(OH)2悬浊液、加热(或银氨溶液、加热) 或 (1)综上所述,反应 II 为氯代烃的水解反应,反应 IV 为 加热失水得到含有碳碳双键的有机物 D,为消去反应;正确答案:取代反应;消去反应。(4)有机物 D 中含有醛基,肉桂酸中含有羧基,检验有机物 D 是否完全转化为肉桂酸,就是检验醛基的存在,所用的试剂为新制的氢氧化铜悬浊液、加热或银氨溶液,加热,若不出现红色沉淀或银镜现象,有机物 D 转化完全;正确答案:新制 Cu(OH)2悬浊液、加热(或银氨溶液、加热) 。(5)有机物 C 分子式为 C9H10O2,能够与 NaHCO3(aq)反应产生气体,含有羧基;

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