1、 （测试时间 45 分钟，满分 100 分）姓名： 班级： 得分： 1 （16 分） 【甘肃酒泉敦煌中学2019 届高三二诊】化合物 G 是一种医药中间体，它的一种合成路线如下：已知：请回答下列问题：（1）A 的名称是_。（2）BC 的反应条件为_，DE 的反应类型是_。（3）D 在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物，该化合物的结构简式为_。（4）H 是一种高聚酯，DH 的化学方程式为_。（5）下列关于化合物 G 的说法错误的是_。AG 的分子式为 C12H14O5B1molG 与 NaOH 溶液加热最多消耗 2molNaOHC一定条件下 G 发生消去反应生成的有机物存在顺反异构体D
2、在一定条件下 G 能与 HBr 发生取代反应（6）M 是 D 的同分异构体，与 D 具有相同的官能团。则 M 可能的结构有_种。（7）已知酚羟基不易与羧酸发生酯化反应，写出由苯酚，甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯（）的合成路线(其它试剂任选)。 _【答案】 （1）2-甲基丙烯或异丁烯（2 分） （2）NaOH 水溶液加热（2 分） 取代反应（1 分）（3） （2 分）（4）nHO(CH 3)2CCOOH +（n-1）H 2O（2 分）（5）BC （2 分） （6）4 （2 分）（7） （3 分）（3）根据转化关系可推知 B 为(CH 3)2 CBrCH2Br，C 为(CH 3)2C(OH)CH2OH
3、，则 D 为（CH 3）2C(OH)COOH，在浓硫酸加热的条件下生成的六元环状化合物的结构简式为；（4）D 分子中有-OH 和-COOH，所以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚酯，反应的化学方程式为：nHO(CH 3)2CCOOH +（n-1）H 2O；（6）D 为（CH 3） 2C(OH)COOH，M 是 D 的同分异构体，与 D 具有相同的官能团。则 M 可看成是羟基和羧基在丙烷上的二取代物，则取代在同一个碳的除了 D 外还有 1 种，取代基在不同碳的可以为 1、2 碳，1、3 碳，2、1 碳三种，则可能的结构共有 4 种；（7）已知 ，结合题中由 E+F 合成 G 的反应，可推导出由苯酚
4、和甲苯为原料制备苯甲酸苯（ ）的合成路线为：。2 （16 分） 【山东七校联合体 2018 届高三第二次联考】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞（J）的一种路线如图所示：（1）A 的名称是_，E 到 F 的反应类型是_。（2）试剂 a 是_，F 中官能团名称是_。（3）M 组成比 F 多 1 个 CH2，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体中：能发生银镜反应；含有苯环；不含甲基。满足上述条件的 M 的同分异构体共有_种。（4）J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J 的结构简式为_。H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成 K 的化
5、学方程式为_。（5）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的路线流程图（其它试剂自选） 。_。【答案】 （1）2-甲基-1-丙烯 （2 分） 氧化反应 （1 分） （2）铁粉、液溴（2 分） 醛基、溴原子（2 分） （3）7 种 （2 分）（4） （2 分） （2 分） （5）（3 分） 【解析】利用逆推原理，根据 G 的化学式和，可推出 C 的化学式为(CH3)3CMgBr，F 是 逆推 E 是 、D 是 ；B 是 ，A 是，2-甲基-1-丙烯；H 是 ；J 是（3） 能发生银镜反应说明存在醛基，含有苯环；不含甲基，-CHO 和-CH 2Br 与苯环邻间对 3 中同的分异构，- CH 2C
6、HO 和-Br 与苯环邻间对 3 中同的分异构， 连接苯环一个碳上，所以一共有 7 种符合条件的同分异构；（4） J 是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J 的结构简式为， H 生成高分子化合物 K 的化学方程式为；（5） 根据题目信息，以乙醛和苯为原料，合成 的路线流程图。3 （17 分 ） 【四川宜宾 2018 届高三三诊】聚合物 H( )是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下： 已知：C、D、G 均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。Diels-Alder 反应： 。（1）生成 A 的反应类型是_，D 的名称是_，F 中所含官能团的名称是_。（2）B
7、 的结构简式是_；“BC”的反应中，除 C 外，另外一种产物是_。 （3）D+GH 的化学方程式是_。（4）Q 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则 Q 可能的结构有_种，其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积比为 1:2:2:3 的结构简式为_（任写一种） 。（5）已知：乙炔与 1,3-丁二烯也能发生 Diels-Alder 反应。请以 1,3-丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线_（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。【答案】 （1）消去反应（1 分） 对苯二甲酸（2 分） 硝基、氯原子（2 分）（2） （2 分） H
8、 2O （1 分）（3）（2分） （4） 10 （2 分） 或 （2 分）（5）（3 分）【解析】根据题意，A 是 ，C 为： ,D 为：，E 为： ，F 为： ，G为： 。（3）D 为： ，G 为： ，H 为，故 D+GH 的化学方程式是：n+ n+ （2n-1）H 2O；（4）Q 是 D 的同系物，相对分子质量比 D 大 14，则多一个 CH2，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下 1 个，若苯环上只有一个取代基，则为-CH(COOH) 2,有一种；若有两个取代基，则为-COOH （5）乙炔与 1,3-丁二烯也能发生 Diels-Alder 反应： ，以1,3-丁二烯和乙炔为原料，合
9、成 ，合成思路为：先用反应合成六元环，再用卤素加成，再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物，故合成路线为：。4 （17 分） 【山东济南 2018 届高三二模】有机化合物 D 和 J 的合成路线如下(部分反应条件和产物己经略去)：回答下列问题:（1）E 的结构简式为_，F 的名称为_，B 中含氧官能团的名称为_。（2）GI 的化学方程式为_，丙烯A 的反应类型为_。（3）B 的同分异构体中，分子中苯环上有 5 个取代基且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积比为 1:1:2:6:6 的是_(填结构简式)。（4）结合上述流程中的信息，写出以 和 CH3COOH 为原料(无机
10、试剂任选)，制备化合物 的合成路线：_。【答案】 （1）CH 3CH2CH2Br（2 分） 2-氯丙酸（2 分） 羰基 （2 分）（2）（3 分）加成反应 （1 分） （3）13（2 分） （2 分）（4）（3 分）（2）根据 G 和 I 的结构简式，说明 H 为 I 中画圈的部分：，所以 H 为 ，所以反应方程式为：。根据 A 与 CH3COCl 反应得到 ，所以 A 为 ，所以丙烯与甲苯反应生成 A 的反应为加成反应。（4）观察原料和产品，显然得到 ，用该有机物与 CH3COOH 酯化就可以得到产品。将原料先氯代，再脱去氯和苯环上的氢原子，形成五元环，就可以得到，所以合成路线为：。5 （1
11、7 分） 【云南玉溪新平县一中 2019 届高三第一次月考】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；。回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。（2）B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由 C 生成 D 的反应类型为_。（4）由 D 生成 E 的化学方程式为_。（5）G 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)【答案】 （1）丙酮（2
12、 分） （2） （2 分） 2（2 分） 61（2 分） （3）取代反应（2 分）（4） NaOH （2 分）（5）碳碳双键 酯基 氰基（3 分） （6）8（2 分）6 （17 分） 【天津实验中学 2019 届高三第二阶段月考】已知：冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：（1）A 为一元羧酸，88gA 与足量 溶液反应生成 224L （标准状况） ，A 的分子式为_。（2）写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。（3）B 是氯代羧酸，其核磁共振谱有两个峰，写出 的反应方程式：_。（4） 的反应类型为_。（5）写出 A 和 F 的结构简式：A_；F_。（6）D 的
13、苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出 a、b 所代表的试剂：a_；b_。 （7）有机物 H 的分子式为 ，可发生银镜反应，且具有酸性 H 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成 H 的路线流程图（其他原料任选）_【答案】 （1） （1 分） （2）HCOOCH 2CH2CH3、HCOOCH(CH 3)2；（2 分） （3） （2 分）（4） 取代反应（1 分） （5） （2 分） （2 分） （6）羟基、氯原子（2 分） / （1 分） NaOH 或 Na2CO3溶液 （1 分） （7） （3 分） 根据 DE、E 的结构简式，D 的苯环上有两种氢，D 的结构简式为；E 与 C 发生题
14、给已知的反应，F 的结构简式为。（3）B 是氯代羧酸且分子中只有两种氢，故 B 的结构简式为(CH 3)2 C(Cl)COOH，BC 为B 与乙醇的酯化反应，反应方程式为(CH 3)2 C(Cl)COOH +CH3CH2OH (CH3)2 C(Cl)COOC2H5+H2O，故答案为：(CH 3)2 C(Cl)COOH +CH3CH2OH (CH3)2 C(Cl)COOC2H5+H2O；（4）C+EF 与题干中的第二个反应类型相同，由反应方程式可知是取代反应。故答案为：取代反应；（5）根据 B（(CH 3)2 C(Cl)COOH）的结构知 A 的结构简式为(CH 3)2 CHCOOH，C 的结构
15、为(CH3)2 C(Cl)COOC2H5，CEF 与题干信息中的第二个反应类型相同，故产物 F 的结构简式为 ，故答案为：(CH 3)2 CHCOOH； ；（6）由 E 的结构简式和 D 的苯环上有两种氢，可以确定 D 为 ，其中含有的官能团有羟基和氯原子；D 是苯酚和 Cl2反应的产物，D 与 NaOH 或 Na2CO3溶液反应生成 E，故 a 是氯气，b 是 NaOH 或 Na2CO3溶液。故答案为：羟基、氯原子；Cl 2；NaOH 或 Na2CO3溶液；（7）H 的分子式为 C2H2O3，H 可发生银镜反应且具有酸性，H 的结构简式为 。对比 CH3COOH 和 的结构，碳干骨架没有变化，羧基不变，在甲基上引入含氧官能团，结合题给已知以及有机物之间的转化关系，CH 3COOH 与 Cl2在红磷（少量）存在时发生取代反应生成 ， 在 NaOH 水溶液中发生水解反应生成 ， 酸化生成 ，
