1、 1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。2、掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。3、掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。一、有机合成中的综合分析1、有机化合物相互转化关系（1）烃（2）芳香族化合物（3）烃的衍生物2、合成路线的选择（1）中学常见的有机合成路线一元合成路线：芳香化合物合成路线：（2）有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把OH 变为ONa(或OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基
2、团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH 2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH 3氧化成COOH之后，再把NO 2还原为NH 2。防止当 KMnO4氧化CH 3时，NH 2(具有还原性)也被氧化。3、碳架的构建（1）链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。与 HCN 的加成反应（2）链的减短脱羧反应：RCOONaNaOH RHNa 2CO3。 CaO 水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。烃的裂化或裂解反应：C 16H34C8H18C 8H16；C8H18C4H10
3、C 4H8。（3）常见由链成环的方法二元醇成环羟基酸酯化成环氨基酸成环二元羧酸成环4、有机合成中官能团的转化（1）官能团的引入（2）官能团的消去通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。通过消去反应或水解反应消除卤素原子。（3）官能团的转化利用衍变关系引入官能团，如卤代烃 伯醇(RCH 2OH) 醛羧酸。 水 解 取 代 氧 化 还 原通过不同的反应途径增加官能团的个数，如通过不同的反应，改变官能团的位置，如【典型例题 1】 【四川攀枝花十二中 2019 届高三 10 月月考】有机物 A 可用于合成具有特殊用途的有机物
4、 D 和 E，其中 E 属于酯类，合成路线如下：回答下列问题：（1）C 中官能团的名称为_。（2）A 生成 B 的化学方程式为_。（3）A 生成 E 的化学方程式为_。（4）A 有多种同分异构体，其中含有碳氧双键的同分异构体中，核磁共振氢谱吸收峰数目最少的结构简式是_。（5）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成 1，3-丁二烯（ ） ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） 。_【答案】羟基、碳碳三键 2 + O2 2 + 2H2O【解析】A 为环己醇，环己醇 A 和邻羟基苯甲酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成酯E；环己醇 A 在铜作催化
5、剂的条件下发生催化氧化生成环己酮 B，则 B 的结构简式为 ；乙炔和钠在液氨条件下生成乙炔钠，乙炔钠和环己酮 B 在液氨条件下反应，产物经酸化后得到 C 为 ，C 和 COCl2及 NH3经两步生成 D ，据此分析。（3）环己醇 A 和邻羟基苯甲酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成酯 E，化学方程式为 ，因此，本题正确答案为：；（4） 有一个不饱和度，由于碳氧双键也有一个不饱和度，所以含有碳氧双键的同分异构体为饱和一元醛或酮或烯醇或烯醚以及其他环醇或环醚等，其中核磁共振氢谱吸收峰数目最少的结构简式是 （对称性较好，只有两种等效氢原子） ，因此，本题正确答案为： ；（5）根据题给信息，采用逆合成
6、法，若要合成 1，3-丁二烯（ ） ，可以先制得 ，联系到所给原料为乙炔和甲醛，可利用乙炔钠和甲醛反应增长碳链，制取 ，按照这个思路，设计的合成路线为：因此，本题正确答案为：。【点评】本题难点是设计合成路线，解答有机合成解题有三种方法，一是从原料出发经中间产物到产品是正向合成法；二是若从产品开始，结合原料逆推中间产物是逆合成法；三是在很多情况下通过比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，从而确定中间产物，这种方法叫做类比合成法，平时要注意学习这些解题方法。【迁移训练 1】 【湖南岳阳县一中 2019 届高三上学期期中】工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到 4 羟基扁桃酸和香豆素 3
7、羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：.RCOORROH RCOORROH； (R，R，R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题：（1）反应属于取代反应，则 A 中官能团的名称是_（2） 的名称是_，反应的反应类型为_。（3）反应的化学方程式是_。（4）已知 G 分子中含有 2 个六元环。下列有关说法正确的是_(填标号)。a核磁共振仪可测出 E 有 5 种类型的氢原子b质谱仪可检测 F 的最大质荷比的值为 236cG 分子式为 C12H10O4d化合物 W 能发生加聚反应得到线型高分子化合物（5）某芳香化合物 Q 是 4 羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：苯环上只有 3 个
8、取代基；能发生水解反应和银镜反应；1 mol Q 最多能消耗 3 mol NaOH。Q 共有_种(不含立体异构) （6）仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时，只许 3 步即可完成合成路线。请写出合成路线_。【答案】羧基 邻羟基苯甲醛或 2-羟基苯甲醛 加成反应 2CH3CH2OH+HOOCCH2COOH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O cd 26 1：1 ；（3）反应为乙醇和丙二酸反应生成酯和水，化学方程式是 2CH3CH2OH+HOOCCH2COOH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；综上所述，本题答案是：2CH
9、 3CH2OH+HOOCCH2COOH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O。（4）a结合以上分析可知，有机物 E 结构简式为：C 2H5OOCCH2COOC2H5，核磁共振仪可测出 E 有 3 种类型的氢原子；错误；b结合以上分析可知，有机物 F 结构简式为 ，相对分子质量为264，质谱仪可检测的最大质荷比的值为该分子的分子量为 264，错误；c结合以上分析可知，G 分子结构简式为 ，G 分子式为 C12H10O4，正确；d结合以上分析可知，化合物 W 的结构简式为： ，含有碳碳双键，能够发生加聚反应，生成线型高分子化合物，正确；综上所述，本题选 cd。（5） 4-羟基扁桃酸结构简式
10、为 ，其同分异构体 Q：苯环上只有 3个取代基；能发生水解反应和银镜反应，含有 HCOO-结构，1molQ 最多能消耗 3mol NaOH，含有 1 个酚羟基和 1 个甲酸酚酯，其同分异构体有：苯环上连有三个取代基：HCOO- 、-OH 、CH 2OH 的结构有 10 种；苯环上连有三个取代基：HCOO- 、-OH 、OCH3的结构有 10 种；苯环上连有三个取代基：HCOOCH 2-、-OH 、-OH 的结构有 6 种；共计有 26 种；综上所述，本题答案是：26。；综上所述，本题答案是：1:1；。二、有机物推断题解题策略1、基本思路（1）正向推断法：此法采用正向思维方法，从已知反应物入手，
11、找出合成所需要的直接或间接的中间产物和条件，逐步推向目标有机化合物，其思维程序是：原料中间产物产品。（2）逆向推断法：此法是利用逆向思维的原理，采取反向推导的思维方法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机化合物如何从另一有机化合物经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机化合物乙经一步反应而制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止。（3）综合比较法：即从可能的几种途径中选择最佳途径，也可以“前后归中” 。2、常用方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类性质 结构 代表物质酸性 含有COOH、酚羟基 乙酸、苯酚水解反应 含有X、COOR、 的物质及二糖、多糖
12、；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键CH3CH2Cl、乙酸乙酯使溴水褪色 CH2=CH2使溴的 CCl4溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色含有OH、CHO、及苯环上含有侧链的物质CH3CHO与 FeCl3溶液作用显示特征颜色含有酚羟基 苯酚与银氨溶液反应产生银镜或与新制 Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀含有CHO 乙醛与钠反应放出 H2 含有OH 或COOH 乙醇、乙酸与 Na2CO3或 NaHCO3反应放出CO2含有COOH 乙酸（2）根据性质和有关数据推知官能团的数目CHO2OH(醇、酚、羧酸)H 22COOHCO 2，COOHCO 2（3）根据某些产物推知官能团的位置由
13、醇氧化成醛(或羧酸)，OH 一定在链端；由醇氧化成酮，OH 一定在链中；若该醇不能被氧化，则与OH 相连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种类可确定碳链结构。由加氢后碳架结构确定 的位置。（4）由官能团的特殊结构确定有机物的类别羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。CH 2OH 氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸； 氧化生成酮。1 molCOOH 与 NaHCO3反应时生成 1 mol CO2。（5）根据反应条件推断“ ”这是烷烃和烷基中的氢被取代
14、的反应条件，如.烷烃的取代；.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；.不饱和烃中烷基的取代。“ ”或“ ”为不饱和键加氢反应的条件，包括 Ni 催 化 剂 与 H2的加成。“ ”是.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；.酯化反应；.醇分子间脱水生成 浓 H2SO4 醚的反应；.纤维素的水解反应。“ ”或“ ”是卤代烃消去 HX 生成不饱和有机物的反应条件。 NaOH醇 溶 液 浓 NaOH醇 溶 液 “ ”是.卤代烃水解生成醇；.酯类水解反应的条件。 NaOH水 溶 液 “ ”是.酯类水解；.糖类水解；.油脂的酸性水解；.淀粉水解的反 稀 H2SO4 应条件。“ ”“”为醇氧化的条件。 Cu或
15、Ag “”或“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。溴水或 Br2的 CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。“ ”“”是醛氧化的条件。 O2或 Cu OH 2 或 Ag NH3 2OH（6）根据有机物相对分子质量的变化推断发生的反应若相对分子质量增加 16，可能是加入了氧原子。醇与乙酸发生酯化反应，相对分子质量增加 42。酸与乙醇发生酯化反应，相对分子质量增加 28。（7）根据有机物的空间结构推断官能团具有 4 原子共线的可能含碳碳三键。具有 4 原子共面的可能含醛基。具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。具有 12 原子共面的可能含有苯环。（8）根据有机反应中定量关系进行推断烃和
16、卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素单质(X 2)。 的加成：与 H2、Br 2、HCl、H 2O 等加成时按物质的量比 11 加成。含OH 有机物与 Na 反应时：2 mol OH 生成 1 mol H2。1 mol CHO 对应 2 mol Ag；或 1 mol CHO 对应 1 mol Cu2O。（9）由一些特殊的转化关系推断直线型转化a与 O2反应：醇醛羧酸，乙烯乙醛乙酸b与 H2反应：炔烃烯烃烷烃三角型转化（10）根据物理性质推断有机物的状态a固态：碳原子数较多的烃类，如石蜡、沥青；稠环芳香烃，如萘、蒽；酚，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂肪；糖类物质；TNT；
17、高分子化合物等。b液态：碳原子数大于 4 的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多数卤代烃；醇、醛、低级羧酸；油酸酯；硝基苯；乙二醇；丙三醇等。c气态：碳原子数小于或等于 4 的烃类，还有一氯甲烷、新戊烷、甲醛等。有机物的气味a无味：甲烷、乙炔(常因混有 PH3、H 2S 和 AsH3等杂质而带有臭味)。b稍有气味：乙烯。c特殊气味：苯及苯的同系物、石油、苯酚。d刺激性气味：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛。e香味：乙醇、低级酯。f苦杏仁味：硝基苯。液态有机物的水溶性及密度a不溶于水且比水轻的：液态烃、一氯代烃、苯及苯的同系物、酯(包括油脂)。b不溶于水且比水重的：硝基苯、溴苯、CCl 4、氯仿、溴代烃、碘
18、代烃。c水溶性的有机物：低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等)；低级醛(甲醛、乙醛等)；低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等)；单糖和二糖；温度高于 65 时的苯酚。【典型例题 2】 【广东深圳耀华实验学校 2018 届高三上期末】化合物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RX ROH;RCHOCH 3COOR RCH=CHCOOR请回答:（1）BDF 的化学方程式_。（2）X 的结构简式_。（3）对于化合物 X,下列说法正确的是_。A不能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（4）下列化合物中属于 F 的同分异构体的
19、是_（双选）A BCCH 2 CHCH CHCH CHCH CHCOOH D【答案】CH 3COOH H 2O C B、C （1）B 为 CH3COOH，D 为 ，二者发生酯化反应生成 F 为，该反应方程式为 CH3COOH+H2O，故答案为：CH 3COOH+H2O；（2）通过以上分析知，X 结构简式为 ，故答案为：；（3）X 为 ，X 中含有碳碳双键、苯环和酯基，具有烯烃、苯和酯的性质。A酯基能发生水解反应生成羧酸和醇，故错误；B含有苯环，所以能与浓硝酸发生取代反应，故错误；C含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使 Br2/CCl4溶液褪色，故正确；D不含醛基，所以不能发生银镜反应，故错
20、误；故选 C；【点评】本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断、信息利用等综合能力，明确官能团及其性质关系、反应条件与物质关系是解本题关键。注意醛和酯发生反应时断键和成键方式，注意 A 发生催化氧化产物要根据 B 的分子式确定，但很多同学认为 B 是醇而导致错误，为易错点。【迁移训练 2】 【青海省西宁市四中 2019 届高三上学期一模】芳香族化合物 C 的分子式为C9H9OCl。C 分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下 C 能发生银镜反应；C 与其他物质之间的转化如下图所示：（1） C 的结构简式是_， （2） E 中含氧官能团的名称是_；CF 的反应类型是_。（3） 写出下列化
21、学方程式：G 在一定条件下合成 H 的反应_。（4） D 的一种同系物 W(分子式为 C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件 W 的同分异构体有_种，写出其中核磁共振氢谱有 4 个峰的结构简式_。属于芳香族化合物 遇 FeCl3溶液不变紫色 能与 NaOH 溶液发生反应但不属于水解反应（5）请设计合理方案由 合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为_【答案】 羧基 羟基 消去反应 4； （1）由上述分析可以知道，C 的结构简式是 ，因此，本题正确答案是： ，（2）E 为 ，含氧官能团的名称是：羧基、羟基；CF 的反应类型是：消
22、去反应，因此，本题正确答案是：羧基、羟基；消去反应；（4）D( )的一种同系物 W(分子式为 C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件 W 的同分异构体：属于芳香族化合物，含有 1 个苯环； 遇 FeCl3溶液不变紫色，不含酚羟基；能与 NaOH 溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基-COOH，故可能含有 1 个侧链，为-CH 2COOH，可能含有 2 个侧链，为-CH 3、-COOH，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有： 或 或 或 ，共有 4 种，其中核磁共振氢谱有 4 个峰的结构简式为 ，因此，本题正确答案是：4； 。（5）可用逆推法分析，结合官能团的变化可得反应
23、流程：。因此，本题正确答案是：。考点一：常见重要官能团的检验方法官能团种类 试剂溴的 CCl4溶液碳碳双键或碳碳三键 酸性 KMnO4溶液卤素原子 NaOH 溶液、AgNO 3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基 钠FeCl3溶液酚羟基浓溴水银氨溶液醛基新制 Cu(OH)2悬浊液羧基 NaHCO3溶液考点二：有机推断的解题技巧与规范表述1、合成路线流程图书写的技巧“退一退” “推一推” “看一看”(信息、条件)。“退一退”指逆向分析，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间产物)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。“推一推”指正向合成，从已知原料入手，先找出合成最
24、终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。“看一看” ，指两方面，一是注意题目所给的信息，信息来自两方面：A是来自于题给流程图；B单独给信息。二是注意书写时不要遗漏反应条件。要注意有机信息的应用。一些反应中有新信息，一定要理解新信息的反应机理，将其应用于解题中，同时有些合成路线需要用到的信息在题目的合成路线中。2、按要求、规范表述有关问题即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为 4 等情况，确保答题正确。官能团判断或书写中易出现的错误：A易误将 判断为官能团；B不明
25、确X 官能团名称为卤原子；C误将CHO 写为COH；D不会写常见官能团的中文名称：如羟基、醛基、羧基、酯基等；e.误将OH 写成醇基，COOH 写成酸基等。有机反应类型判断或书写中易出现的错误：A易误将“氧化反应” “还原反应”写为“氧化还原反应” ；B易误将“酯化反应”写为“脂化反应” 。有机结构简式中原子间的连接方式要表达正确，不要写错位。结构简式有多种，但官能团不要简化，酯基、羧基的各原子顺序不要乱写，写硝基、氨基时注意要连在 N 原子上。如 COOHCH2CH2OH(羧基连接错)，CH 2CHCOOH(少双键)等。酯化反应的生成物不漏写“水” ，缩聚反应的生成物不漏写“小分子” 。合成
26、路线中不写反应条件或条件写错。要注意合成路线中条件写错或不写，则该合成路线错，合成停止，后续反应不得分。【典型例题 3】 【四川宜宾县一中 2019 届高三上第一次月考】有机物 M 的合成路线如下图所示：已知：RCH=CH 2 RCH2CH2OH 请回答下列问题：（1）有机物 B 的系统命名为_。（2）F 中所含官能团的名称为_，FG 的反应类型为_。（3）M 的结构简式为_。（4）BC 反应的化学方程式为_。（5）X 是 G 的同系物，且相对分子质量比 G 小 14，X 有多种同分异构体，满足与 FeCl3溶液反应显紫色的有_种（不考虑立体异构） ，其中核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境
27、的氢，且峰面积比为 1126 的结构简式为_。（6）参照 M 的合成路线，设计一条由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线（无机试剂任选）_。【答案】2-甲基-1-丙醇 醛基、碳碳双键 加成反应 2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O 9 、CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3（1）根据 以上分析，有机物 B 为(CH 3)2CHCH2OH，系统命名为 2-甲基-1-丙醇，故答案为：2-甲基-1-丙醇；（2）F 为 ，F 中所含官能团的名称为醛基、碳碳双键；F 经催化加氢得到 G
28、 ，故 FG 的反应类型为加成反应，故答案为：醛基、碳碳双键；加成反应；（3）M 为羧酸 D(CH3)2CHCOOH)和醇 G( )发生酯化反应生成的酯，故 M的结构简式为 ，故答案为： ；（4）B 为(CH 3)2CHCH2OH，C 为(CH 3)2CHCHO，BC 反应为醇的催化氧化反应，化学方程式为 2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O ，故答案为：2(CH 3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O；（5）G 为 ，X 是 G 的同系物，且相对分子质量比 G 小 14，则 X 的一种可能结构为 ，X 有多种同分异构体，满足与 FeC
29、l3溶液反应显紫色的，说明含有酚羟基，除苯环外余下两个碳，可以是一个乙基，也可以是两个甲基：含有 2 个侧链，一个羟基和一个乙基，则乙基和羟基有邻、间、对 3 种结构；含有 3 个侧链，两个甲基和一个羟基，采用定一移一的方法，先找两个甲基有邻、间、对 3 种结构，邻二甲苯苯环上的氢被羟基取代有 2 种结构，间二甲苯苯环上的氢被羟基取代有 3 种结构，对二甲苯苯环上的氢被羟基取代只有 1 种结构，因此符合条件的 X 的同分异构体共有 9 种，其中核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，且峰面积比为1126 的结构简式为： 、 ，故答案为：9 ； 、 ；【点评】本题有机物的推断与合成，涉及有机
30、物命名、反应类型、化学方程式的书写、同分异构体的判断以及合成路线的设计等，注意把握推断题的关键点和题中重要信息，积累基础知识，以及知识的综合利用。本题的同分异构体的判断和书写是难点，要注意分析同分异构体的基本方法，如定一移一法，找対称的方法等，解题后可多加总结。【迁移训练 3】 【黑龙江逊克县一中 2019 届高三上期初考试】聚对苯二甲酸丙二酯（PTT）是一种性能优异的新型聚酯纤维材料和热塑性聚酯材料，是当前国际上最新开发的热门高分子新材料。PTT 的一种合成路线如图所示。已知：试回答下列问题：（1）已知 AB 是加成反应，A 的分子式为_，C 中含有的官能团是_（填名称） 。（2）有机物 D
31、 的名称为_。 （用系统命名法命名）（3）芳香烃 E 的一氯代物只有 2 种，则 E 的结构简式_。（4）由 D 与 I 合成 PTT 的化学方程式为_，该反应的反应类型为_。（5）有机物 G 的同分异构体有很多种，同时符合下列条件的同分异构体有_种。能与 FeCl3溶液发生显色反应 苯环上只有三个取代基 分子中含有两个OH。其中核磁共振氢谱显示有 5 组峰，且峰面积之比为 32 2 2 1 的是_（填结构简式） 。【答案】C 2H2 羟基、醛基 1,3-丙二醇 缩聚反应 16 【解析】AB（乙醛）是加成反应，则 A 的分子式为 C2H2，结构简式为 HCCH，乙醛与甲醛发生加成反应生成 C，
32、C 的结构简式为：HOCH 2CH2CHO，C 与氢气发生加成反应生成 D 为HOCH2CH2CH2OH由 可知，E 为 ， 与氯气发生取代反应生成 F 为 ，G 为 ，F 氧化生成，H 与 HOCH2CH2CH2OH 发生缩聚反应得到 PTT 为。（3）根据 G 的结构简式，结合转化关系 EFG，可推知芳香烃 E 的分子式为 C8H10，符合一氯代物只有 2 种是对二甲苯，结构简式为 ，故答案为： ；（4）由 D 与 H 合成 PTT 的化学方程式为：n +n HO CH2CH2CH2OH+（2n-1）H 2O，属于缩聚反应，故答案为：n +n HO CH2CH2CH2OH+（2n-1）H
33、2O；缩聚反应；（5）有机物 G（ ）的同分异构体同时符合下列条件：能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上只有三个取代基，分子中含有两个-OH，取代基可以是 2 个-OH 与-CH 2CH3，2 个-OH 处于邻位，-CH 2CH3有 2 种位置，2 个-OH 处于间位，-CH 2CH3有 3 种位置，2 个-OH 处于对位，-CH 2CH3有 1 种位置；取代基可以是-CH 2OH、-OH、-CH 3，而-CH 2OH、-OH 有邻、间、对，对应的-CH 3分别有4、4、2 种位置，符合条件的同分异构体共有 16 种，其中核磁共振氢谱显示有 5 组峰，且峰面积之比为 3：2：2：2：1 的是 或 ，故答案为：16； （或 ） 。
