1、1第一节 醇 酚（共 3 课时）【三维目标】 知识与技能：1、认识醇、酚的典型代表物质的组成、结构特点及性质，根据典型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质。2、掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。3、了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。过程与方法：进一步学习科学探究的基本方法，初步学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。情感态度价值观：能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。【教学重难点】重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质难点：醇和酚结构的差别及其对化学性质
2、的影响第一、二课时 醇【引入】我们在上一章第三节学习了卤代烃，我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么？卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物。 那么如果是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物，又叫什么呢？【举例】CH3CH2OH CH3CHCH3 CH3乙乙 2- 苯 甲 醇 苯 酚 邻 甲 基 苯 酚OH CH2OH OH OH【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。【讲解】一、醇1、官能团：羟基 OH2、分类 一元醇：饱和一元醇通式：C nH2n+1OH，表达式：R OH 如： CH3CH2OH按羟基
3、的数目二元醇 如： 多元醇 如：CH2CH2OHOH CH2CHCH2OHOHOH饱和醇醇 脂肪醇 按烃基的种类 不饱和醇芳香醇伯醇 CH3CH2CH2OH按 碳的种类 仲醇 CH3CHCH3OH2叔醇 CH3CH3OHCH33、命名（1）普通命名法用于简单的醇：烃基+醇（2）系统命名法：a、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇；b、从靠近羟基一端编号；c、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二” “三”表示。【学生练习命名】4、醇的同分异构体（1）碳链异构；（2）羟基的位置异构；（3）官能团异构（醇与醚） 。【学生归纳讨论 1】P49 表 3-1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称 结构简
4、式 相对分子质量 沸点/甲醇 CH3OH 32 64.7乙烷 CH3CH3 30 -88.6乙醇 CH3CH2OH 46 78.5丙烷 CH3CH2CH3 44 -42.1丙醇 CH3CH2CH3OH 60 97.2丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5二、醇的物理性质1、沸点（1）随碳原子数目增加，相对分子质量增大，沸点升高；（2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。解释：这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用氢键。形成条件：有一个与电负性很强的元素（F、O、N ）原子以共价键结合的氢原子。存在： 无机中：HF、H 2O、NH 3
5、之间。特征：F、O、N 均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强） 。有机中：具有羟基（-OH） 、氨基（-NH 2） 、醛基（-CHO） 、羧基（-COOH）等官能团的分子之间。【小结】因为有了氢键的存在，所以与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点。饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，沸点升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇沸点越高。这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，所以含有这些官能团的低碳数的有机分子，均具有良好的水溶性。【学生归纳讨论 2】P49 表 3-2 一些醇的沸点名称 分子中的羟基数目 沸点/乙醇 1 78.5乙二醇 2 197.331-
6、丙醇 1 97.21,2-丙二醇 2 1881,2,3-丙三醇 3 259（3）相同碳原子数，含羟基数越多，沸点越低。解释：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。2、水溶性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小。【过渡】下面我们以乙醇为例，进一步学习醇的化学性质。【板书】三、乙醇1、乙醇的物理性质2、乙醇的分子结构结构决定性质。所以在学习乙醇的性质之前，我们一起来分析乙醇的结构。醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。受羟基影响，与羟基相连碳的相邻碳的碳氢键也有断裂可能。3、乙
7、醇的化学性质（1）与金属钠的置换反应 +2Na 2CH3CH2ONa H2+2CH3CH2OH（2）取代反应酯化反应 CH3CH2OH+CH3COOH 乙乙乙 CH3COOCH2CH3 H2O+与 HX 反应制备溴乙烷（也可以乙烯与溴化氢加成）C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O（3）氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应；把加入氢原子或失去氧原子叫做还原反应。燃烧： CH3CH2OH3O2 2CO23H2O乙乙+ +CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2点 燃 xCO2+y/2H2O催化氧化： +O2Cu或 Ag +2H2O2CH3CH2
8、OH 2CH3CHO强氧化剂氧化：酸性高锰酸钾溶液5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4 5CH3COOH+4MnSO4+2K2SO4+11H2O酸性重铬酸钾溶液3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4 3CH3COOH+2K2SO4+2Cr2(SO4)3+11H2O【实验 3-2】在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后迪加少量乙醇，充分振荡。观察并 记录实验现象。CH3CH2OH+-+消 去 、 取 代 取 代4CH3CH2OHO OCH3CHO CH3COOH（4）消去反应CHHHOHHCH 乙乙乙170 CH2=CH2+H2O【实验 3-1】步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙
9、醇和浓硫酸（体积比约为 1:3）的混合液 20mL，放入几片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速上升到 170，将生产的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。装置解读：浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、吸水剂；温度计的水银球在液面一下；碎瓷片：防止暴沸长直导管的作用：导气；冷凝挥发出的乙醇蒸汽；氢氧化钠溶液的作用：吸收乙醇；吸收 SO2 和 CO2 ；操作要点：加入药品顺序：注酸入醇；大火加热，使液体温度迅速上升到 170，分子内脱水生成乙烯；140时，发生副反应，分子间脱水生成乙醚。现象解释：烧瓶中液体颜色变深：发生了碳化，碳化产物有：C、CO
10、2、SO 2；溴的四氯化碳溶液褪色：产物乙烯发生了加成反应；酸性高锰酸钾溶液褪色：产物乙烯被氧化乙醇在不同温度下的脱水反应说明了反应物在不同反应条件下可生成不同的产物。【讨论】溴乙烷和乙醇的消去反应有何异同？CH3CH2Br CH3CH2OH反应条件 NaOH 乙醇溶液，加热 浓硫酸，170化学键的断裂 CBr、CH CO、CH化学键的生成 C=C C=C反应产物 CH2=CH2、 NaBr、H 2O CH2=CH2、H 2O【板书】四、醇的化学性质规律1、醇的催化氧化反应规律（1）与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH 在碳链末端的醇)，被氧2CH3CH2OH140CH3CH2
11、OCH2CH3+H2O5化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O（2）与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH 在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。（3）与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。2、消去反应发生的条件和规律：醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。含一个碳原子的醇(如 CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：【讲解】五、
12、醇类的常见用途乙醇、乙二醇、丙三醇都是重要的化工原料。乙醇的用途大家已经不陌生了，可以制作成酒、作燃料等等；乙二醇可以用作汽车防冻液；丙三醇可以用于配置化妆品。第三课时 酚【板书】六、酚 苯酚最简单的一元酚1、 结构和组成 分子式：C 6H6O 结构简式：简写为： 、OH或 C6H5OHOH特点：所有原子共平面官能团：羟基 OH2、 物理性质：性状：无色晶体，放置时间较长的苯酚是粉红色的（因为被空气中的 O2 氧化了）气味：特殊气味COHCHCH CHHCHC6熔点：43易挥发溶解性：易溶于有机溶剂；室温下，在水中溶解度为 9.3g，当温度高于 65时，能溶与水混溶毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（
13、沾到皮肤上，立即用酒精洗涤）消毒、杀菌【实验 3-3】实验 现象 现象解释向盛有少量苯酚晶体的试管中加入 2mL，蒸馏水，振荡试管无色晶体、或粉红色晶体，加入水后得到白色浑浊的液体苯酚不完全溶解于水向试管中逐滴加入 5%的 NaOH 溶液并振荡试管溶液由浑浊变澄清 OH+NaOH ONa+H2O苯酚的羟基显示出了酸性再向试管中加入稀盐酸 溶液再次浑浊 OH+ONa +HCl NaCl苯酚的酸性弱于盐酸3、 化学性质：弱酸性：又名石炭酸O-OH +H+OH+NaOH ONa+H2O-OH+ONa +HCl NaCl思考如果向澄清的苯酚钠溶液中通入 CO2 ,会看到那些现象？参考先看到溶液由澄清变
14、浑浊，一段时间后，也不会变澄清。CO2H2O+ + NaHCO3ONa OH酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。酸性：H 2CO3 HCO3OH由于受苯环的影响，对比于醇羟基，酚羟基上的氢原子的活性，明显增强了许多，甚至表现出了弱酸性。 羟基氢的活性：醇水酚 酸与活泼金属：+ +ONaOH2 2Na 2 H2酯化： OHCH3COOH+ +H2OOOCCH3浓 硫 酸【过渡】我们在学习苯的同系物的时候，知道苯环和苯环上的取代基是相互影响，使得彼此都变得活泼了。那么酚是不是也有这样的情况呢？【实验 3-4】向少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象。现象：有白色沉淀生成
15、。7与溴取代:OH+3Br2（ 饱 和 ） +3HBrOHBrBrBr注意：只发生在邻、对位；该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性和定量检测。该反应的反应条件：饱和溴水；对比与苯和溴发生反应的条件：液溴、Fe/FeBr 3 作催化剂来说温和了许多，这是由于羟基对苯环的影响。硝化：OH+3HNO3浓 H2SO4 +3H2OOHO2N NO2NO2与 H2加成：OH+3H2一 定 条 件OH氧化： 与空气（O 2）：现象：粉红色与 KMnO4(H+)：现象：酸性高锰酸钾溶液褪色与 FeCl3的显色反应：紫色缩聚（制电木）： OH+ 一 定 条 件H HOC CH2 nOHOHHn n +(n-1)H2O【拓展】电木的化学名称叫酚醛塑料（酚醛树脂） ，是塑料中第一个投入工业生产的品种。它具有较高的机械强度、良好的绝缘性，耐热、耐腐蚀，因此常用于制造电器材料，如开关、灯头、耳机、电话机壳、仪表壳等， “电木” 由此而得名应用及危害应用：重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。危害：化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，引起水污染，所以在排放前必须经过处理。【板书设计】略。
