1、第四节 有机合成,高二化学备课组蔡柳君,第三章 烃的含氧衍生物,在上帝创造的自然界的旁边，化学家又创造了另一个世界。 “有机合成之父”伍德沃德,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,创造新物质,1.什么是有机合成？2.怎样进行有机合成？,天气热了，我们在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐碱耐腐蚀又轻便。主要材料是聚氯乙烯。你能够根据已学的知识，利用乙炔为原材料，合成聚氯乙烯吗？,【探究学习1】,碳链增长,一个碳碳三键,一个碳碳双键引入氯原子,【思考】 从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？ 有机合成的任务是什么？,1. 有机合成的定义,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通
2、过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,2.有机合成的任务,官能团的转化或引入碳骨架的构建,（包括碳链增长、缩短、成环、开环）,卤代烃,烯烃,醇 醛 羧酸 酯,烃的含氧衍生物,烃,卤代烃,？,烷烃（苯及苯的同系物）与 X2 的取代,醇与 HX 的取代,烯烃（炔烃）与 HX 或X2的加成,FeBr3,引入卤原子( X)的三种方法：,官能团的引入,引入碳碳双键(C=C)的三种方法：,醇的消去：,卤代烃的消去：,炔烃的不完全加成：,烯烃与水的加成,醛（酮）与氢气加成,卤代烃的水解,酯的水解,引入羟基(-OH)的四种方法：,【探讨学习2】,运用所学“官能团引入”的知识，以乙烯为基础原料，设计
3、制备乙二醇的方案？,溴水,NaOH水溶液,加热,流程图模式：,正向合成思维：原料中间产物产品,分析乙二酸二乙酯的结构，官能团有 ，反推，该酯是由酸 和醇 合成的。 反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出该醇为 ，此醇的引入可用 A ,由乙烯可用 制得 A。 反推，乙醇的引入可以用 。,【探讨学习3 】,以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯,CH3CH2OH,合成路线：,逆向合成思维：产品中间产物原料,认出目标分子的官能团,用已知的可靠的反应切断,重复上述步骤,简单、易得的起始原料,【探讨学习4 】,1,4,5,6,以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,3,2,3,1.官能团的转化或引入方法,2.有机物的合成
4、方法,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,【课堂小结】,常见合成路线： 烯烃卤代烃 醇 醛 羧酸酯,引入卤素原子、碳碳双键、羟基的常见方法,1508年达芬奇提出把镜片直接带进眼睛里的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。 隐形眼镜PHEMA（聚甲基丙烯酸羟乙酯），其结构简式如下所示：请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，设计聚甲基丙烯酸羟甲酯的合成路线,【学以致用】,卤代烃,烃,烃的含氧衍生物,常见合成路线： R-CH=CH2 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯,青霉素治疗细菌性 感染的第一武器,阿司匹林 第一种重要的人工合成药物,应用最早，最广和最普通的解热镇痛药、抗风湿药,1949年前，“价比黄金” 0.12g青霉素相当于0.9g黄金 1963年，降为0.22元,
