1、第二章 脂类化学,1 概述脂类其实包括了一大类结构、功能、性质都完全不同的物质。,脂肪：储存脂，含量随生理状态或生长发育阶段的不同而异,包括脂肪和蜡；类脂：结构脂，在体内的含量恒定，作为机体的结构成分包括磷脂、糖脂、固醇和固醇脂等。活性脂：包括固醇类和帖类；,脂类的共同特点： 低溶于水，高溶于非极性溶剂； 大多数具有酯的结构； 在生物体内做能源物质或活性物质。,2 脂肪脂肪是由一分子甘油和三分子脂肪酸构成的酯，俗称甘油三酯、三酰甘油(Triacylglycerol)或中脂(Neutral fats)。R1、R2、R3代表不同或相同的脂肪酸。,脂肪酸 (Fatty acids) 含长的脂肪烃链的
2、单羧酸称为脂肪酸。脂肪烃链以线性为主，分支或环状烃链少数。饱和脂肪酸不饱和脂肪酸,俗名 结构式 简写符号 饱和脂肪酸 月桂酸 CH3(CH2)10COOH 12:0 豆蔻酸 CH3(CH2)12COOH 14:0 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 16:0 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 18:0 花生酸 CH3(CH2)18COOH 20:0 不饱和脂肪酸 H H 棕榈油酸 CH3(CH2)5C=C(CH2)7COOH 16:19cH H 油 酸 CH3(CH2)7C=C(CH2)7COOH 18:19cH H H H 亚油酸 CH3(CH2)4C=C-CH2-C=C(CH2)7C
3、OOH 18:2 9c,12cH H H H H H 亚麻酸 CH3CH2C=C-CH2-C=C-CH2-C=C(CH2)7COOH 18:3 9c,12c,15cH H 花生四烯酸 CH3(CH2)3-(CH2-C=C)4-(CH2)3COOH 20:4 5c,8c,11c,14c,脂肪酸的特点：1. 大多数脂肪酸是不带分支的偶数碳原子数目；2. 不饱和脂肪酸中的双键多是以顺式构象存在， 且第一个双键常位于第9位；非共轭双键形式居多； 3. 不饱和脂肪酸有较低的熔点，在室温下呈液态；,脂肪酸的化学反应：1. 成酯反应及乙酰化反应2. 不饱和脂肪酸的氢化和卤化反应3. 在生物体内，生成其活性形
4、式脂酰C0A；OR-C-OH + HSC0A + ATP OR-C-SC0A + AMP + PPi 4. 双键被氧化成过氧化物；C=C HOO-C- C,-CH=CH- +H2 -CH2-CH2-,Ni,硫激酶,OH或H2O2,三酯酰甘油的空间填充模式,脂肪酸的组成与三酰甘油的熔点的关系,脂肪的化学反应1. 皂化作用: 油脂的碱水解作用。,2. 加成作用和碘值-CH=CH- +H2 -CH2-CH2- -CH=CH- +I2 -CHI-CHI- 3. 乙酰化作用和乙酰化值4. 酸败和酸值,蜡,3 磷脂(Phospholipids)含磷酸组分的脂质。甘油磷脂(Phosphoglycerides
5、) 鞘 磷 脂(sphingomyelins),1. 磷脂酸(PA),2. 磷脂酰胆碱（卵磷脂 PC）3. 磷脂酰乙醇胺（磷脂酰胆碱、脑磷脂 PE）,4. 磷脂酰丝氨酸（PS）5. 磷脂酰肌醇（PI）,6. 双磷脂酰甘油（心磷脂 DPG）,7. 缩醛磷脂,鞘磷脂组成：鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱(或胆胺),X=H 神经酰胺 X=磷酰胆碱/磷酰胆氨 鞘磷脂,磷脂的性质,生物膜的流动性,4 糖脂 (Glycolipids, Glycosphingolipids)糖的半缩醛羟基和脂类连接而成的化合物。 组成：鞘氨醇、脂肪酸、糖,Glucocerebroside 葡糖脑苷脂 葡糖基神经酰胺,5 帖类 (
6、 Terpenes ),6. 固醇类 ( Steroids),胆固醇是动物细胞膜的重要组成成分，还是体内生物合成所有固醇类激素、维生素D和胆酸盐的前体。,胆固醇,动物固醇 (Animal steroids),胆固醇是动物细胞膜的重要组成成分，还是体内生物合成所有固醇类激素、维生素D和胆酸盐的前体。,植物固醇,谷甾醇,胆汁酸,脂蛋白脂蛋白是脂类在血液中的转运形式。脂蛋白由载脂蛋白和脂类以非共价键结合组成。载脂蛋白已知有10余种，形成的脂蛋白有5种： 乳糜微粒(CM) 极低密度脂蛋白(VLDL) 中间密度脂蛋白(IDL)低密度脂蛋白(LDL) 高密度脂蛋白(HDL),主要的血浆脂蛋白的组成和性质,四 种 血 浆 脂 蛋 白 的 电 镜 照 片,乳 糜 微 粒 (CM) 的 结 构,低 密 度 脂 蛋 白 (LDL) 的 结 构,
