有机化学合成题题库.pdf

1、1有机合成题一1. OH2.Cl ClBr3. OH4.不 多 于 三个 碳的有 机物 5. 由 及其 他不 超 过 两 个 碳的有 机物 合 成 CHOCHO6. 由 HH 及其 他不 超 过 三个 碳的有 机物 合 成7.8. 不 多 于 四个 碳的有 机物 9.不 多 于 三个 碳的有 机物 O O10.2O11. HH OH12.HH13. O14.Br BrBr15. BrBrBr16.17.Cl18. BrCOOHBr19.320. CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2 CH( )CH2OH CH2CH321. n-C4H9OH MeC CMe22. OH OHOH23.OH

2、24. O25.不 多 于 三个 碳的有 机物 OH26. OH27.OH OH ClCl28.4O29. NO2 N30. O O31.BrO2N SOONH2 NH232. 不 多 于 三个 碳的有 机物 O O33.CHO34. OOH35.O O36.5O O37. O O38. CHO OCOOEtEtOOC39. Br CHO40.O O41. CHO CHO42. O O O43.OO O O44.6OO O O45. BrO O COOH46.COOH COOH47. HH COOEt48.COOEtCOOEt COOEt49. COOEtCOOEt COOH50.COOEtC

3、OOEt OOO OEt51. OO Cl OO OH OH52.7COOEtCOOEt COOHCOOH53. OH COOH54.OH COOH55. COOH COOH56.OO O OH COOEt57. CHO COOH58.O O59.60. 不 多 于 四个 碳的有 机物 O61.8OO COOEtEtOOCEtO三个 碳的有 机物 62.OO63. BrNH264. OH NHO65.Br66. ClBr67. Br I68.9Br69.不 多 于 三个 碳的有 机物 NH70. CN COOHNH271. OH O OHO72.四个 碳的有 机物 OO73. COOEtCOO

4、Et74.OH NH75.10O NH O76. COOEtCOOEt OH NH2COOH77. Br78.不 多 于 三个 碳的有 机物 OOCOOEt79. 不 多 于 六个 碳的有 机物 OOH O80. 有机合成题二1、由苯和苯酚合成：NO2N N OH112、由甲苯合成：CH3NO23、由苯和乙醛合成：N CH34、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成：CH2CHCH2OHCH35、由甲苯合成：CH2CH2NH26、以甲苯和乙醛为原料合成：NCH3 CH37、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：COOH8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合

5、成：O9、由丙烯醛合成2，3二羟基丙醛。10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：CH2CH2CH3OMe11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：12OOOO12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：OHOMe OH13、由环己醇合成：BrClCl14、由硝基苯合成4，4二溴联苯。15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：OHO16、.由苯合成1，2，3三溴苯。17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：NH2CH218、用苯胺为原料合成：BrBr Br19、由甲苯合成2溴4甲基苯胺。20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。21、由苯合成4，4二碘联苯。22、以苯为原料，经重氮盐合成：NO2Br B

6、r23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩合反应制备 (CH2)324、由苯甲醛和苯乙酮制备 O1325、由 制备 COOH26用丙二酸二乙酯制备 PhPh COHO27、由 OH 合成 OHBr28、由 CH3 合成 CH3NO2 Cl29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成 CH3CO30、以苯甲醛和苯为原料合成：31由HCH3 合成 DCH332、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。33、以苯为原料合成间溴苯胺。34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成CH2CH2COOH35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚OCH2CH CH236、以乙炔为原料合成Z2己烯（无机试剂任选）C2H5 C2

7、H5H H37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2甲基3苯基丙酸，其他试剂任选。CH2CHCOOHCH338、由环己醇与乙醇合成1乙基环己醇CH2CHCOCH314C2H5OH39、以甲苯为主要原料合成3苯基1丙醇 CH2CH2CH2OH40、用丙二酸二乙酯和不超过一个C的有机化合物为原料，合成CCH3 CH2OHCH3 CH2OH41、以苯为原料，经重氮盐合成： NO2Br Br42、选择适当的方法完成下列转变：COOHCOOH43、选择适当的方法完成下列转变： COOH44、选择适当的方法完成下列转变：HO Cl HO COOH45、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：CH2

8、 CH2 NH2 NH246、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：COOH OH47、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：HOOC COOH O O48、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：Br NHO49、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：COOH OOO50、用乙酰乙酸乙酯制备下列化合物：15OHOH51、用丙二酸乙酯制备下列化合物：O O52、用丙二酸乙酯制备下列化合物：HOOC COOH53、用丙二酸乙酯制备下列化合物：PhPh COOH54、用乙酰乙酸乙酯制备下列化合物：OO55、用丙二酸乙酯制备下列化合物：HOOC COOH56、用

9、指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：COOH OH57、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：OO CN58、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：NH2COOH59、用指定化合物为原料完成下列转化（其它试剂任取）：O O60、由甲苯为原料，选择适当的有机和无机试剂制备下列胺：16CH2CH2NH261、由甲苯为原料，选择适当的有机和无机试剂制备下列胺：H3C NH262、由甲苯为原料，选择适当的有机和无机试剂制备下列胺：CHCH3H3C NH263、以苯甲醚和四个碳的有机物合成64、由甲苯合成2-溴-4-甲基苯胺。65、由苯合成间硝基碘苯。66、由苯合成间羟苯乙

10、酮。67、由苯合成1,2,3-三溴苯。68、由苯和甲苯合成偶氮化合物CH3 N N OH69、以硝基苯为原料合成4,4-二溴联苯。70、由乙烯合成丙胺。71、苯合成间二氯苯。72、由对硝基苯胺合成连三溴苯。73、由苯合成对二甲氨基偶氮苯。74、由苯合成2,4-二氨基-4-甲基偶氮苯。75、由丙烯合成2甲基1，4二氨基丁烷。76、由环已烷甲酸合成氨基环已烷。77、以苯为原料合成6甲氧基喹啉。78、以甲苯为原料合成6溴喹啉。79、由乙烯合成下列化合物HOOCCH2CH2COOH80、由乙烯合成下列化合物H2NCH2CH2COOH81、由环己基乙醇合成OCH3NHCH2CH(CH3)217CH2OH

11、82、以正丁醇为原料合成正丙胺。83、由环己醇合成OCOOC2H584、由环戊酮合成OOO85、以丙酮为原料合成CH3CH386、以异丁烯及丙二酸二乙酯为原料合成(CH3)2CHCH2CH2COOH87、以丙烯及丙二酸二乙酯为原料合成庚二酸。88、以乙酰乙酸乙酯为原料合成O89、以乙醇为原料合成1，4丁二胺。有机合成题二参考答案11823419567891020111213141516211718192220212223242325262728293024313233343525363738394041264243444546474849 C2H5MgBr/2 OHOH O (1) (2) E

12、t2OH3O+H+C2H5OH OOO OHO OH EtO OEtO O EtONa H2O / OHH3O+ -(1)(2) /OHH3O+(2)(1) OEt2OBr Mg KMnO4H+ SOCl2 H2NC2H5 ONHOOOOH H3O+/OHBr NaCNOHBr O2750515253545556-59-(1) OO (1)(2) C2H5ONaOBr O BrC2H5ONa(1)(2) (2)(1) H3O+/H2O / OHO LiAlH4 OH OHP2O5NH3 OO(2)(1) OHO OHOO CN OO OO OOO -OHNaOBrNH3OOO(3)(4) NH

13、2OHOO O2860 CH3 Cl2h NaCNCH2Cl H2/NiCH2CN CH2CH2NH261HNO3 H2SO4CH3 +CH3NO2+ CH3 NO2 分离对位产物H3C NO2 Fe/HCl H3C NH262H3C H3C COCH3AlCl3CH3COCl NH3H2 / Ni H3C CHCH3NH263 OCH3HNO3 H2SO4 OCH3NO2 H2 / Pt OCH3NH2 (CH3)2CHCOClOCH3 NHCOCH(CH3)2 LIAlH4 OCH3 NHCH2CH(CH3)264652966 COCH3NH2H2SO4HNO3CH3COCl Fe / H

14、ClCOCH3 COCH3NO2AlCl3 发 烟NaNO2 H2SO4+ COCH3N2HSO4 COCH3OHH+, H2O67 NHCOCH2Fe / HClHNO3 (CH3CO)2ONO2 NH2 HNO3H2SO4 H2SO4 NHCOCH2NO2NH2NO2H+, H2O H2OBr2 NH2 BrNO2Br NaNO2H2SO4 CuBr Sn / HClBr BrNO2BrBr BrNH2Br H3PO4HClNaNO2 Br BrBr68 NH2H3C OHNaNO2HCl NaOHN2ClH3CN NH3C OH69 NH2H2NH2SO4Zn / NaOHNO2 NH

15、NH 浓 703071 Cl ClHNO3H2SO4 Cl2Fe SnHCl HClNaNO20 5 HClCuCl72HClNaNO20 5 NH2O2N BrBrBrHBrCuBr (1) H(2) NaNO2H2SO4 H3PO2H2OBr273N N N(CH3)2HNO3H2SO4FeHCl N(CH3)2NaNO2HCl SnHCl H5C674 N NNH2 NH2N2 Cl H3CHNO3H2SO4 HNO3.NO2H2SO4 SnHCl H3C + -75CH2 CHCH3 CH3CHCH2CH2CH2NH2 NH2Cl2 NaCN H2Ni76COOH NH2NH3 Br2 NaOH777879